Oksetan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 17. juni 2015; checks kræver 3 redigeringer .
Oksetan
Generel
Chem. formel C3H6O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 58,08 g/ mol
Massefylde 0,8930 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -97 °C [1]
 •  kogning 49-50°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 503-30-0
PubChem 10423
Reg. EINECS nummer 207-964-3
SMIL   C1CCO1
InChI   InChI=1S/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30965
ChemSpider 9994
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Oxetan (1,3-propylenoxid, trimethylenoxid, 1-oxacyclobutan) er en fireleddet oxygenholdig mættet heterocyklus indeholdende et oxygenatom. Farveløs væske, meget opløselig i vand, ethanol, diethylether og polære organiske opløsningsmidler.

Reaktivitet

Oxetan er en cyklisk ether og har en lignende reaktivitet. Oxetanmolekylet er fladt, elektrontætheden på oxygenatomet er højere, og på α-carbonatomerne er den lavere end den for ubelastede ethere.

På samme tid, på grund af spændingen af ​​den fireleddede ring og den øgede elektrofilicitet af α-carbonatomer og nukleofilicitet af oxygen, sammenlignet med ubetonede ethere, er oxetan og dets homologer karakteriseret ved ringåbningsreaktioner:

(CH 2 ) 3 O + RNH 2 RNH (CH 2 ) 3 OH (CH2 ) 3O + RMgX R ( CH2 ) 3OH (CH2 ) 3O + HCl Cl ( CH2 ) 3OH

I nærvær af Lewis-syrer i upolære opløsningsmidler polymeriserer oxetan:

n ( CH2 ) 3O ( CH2CH2CH2O ) n _ _ _ _

Syntese

Oxetaner opnås ved indvirkning af alkalier på 3-halogen-1-propanoler (eller deres estere), mens intramolekylær alkylering sker med lukningen af ​​oxetanringen. Således kan usubstitueret oxetan syntetiseres ved ringslutning af 3-chlorpropylacetat under påvirkning af kaliumhydroxid ved 150°C, med et udbytte på ~40% [2] :

ClCH 2 CH 2 CH 2 OCOCH 3 + 2KOH (CH 2 ) 3 O + CH 3 COOK + KCl + H 2 O

En anden metode til syntese af oxetaner er den fotokemiske 1,2-addition af carbonylforbindelser til alkener ( Paterno-Büchi-reaktionen ):

Alifatiske og aromatiske aldehyder og ketoner, quinoner osv. kan deltage som en carbonylkomponent i en sådan cycloaddition, acykliske og cykliske olefiner, nogle heterocykliske forbindelser (for eksempel furan ) og keteniminer kan deltage som en alkenkomponent; når der anvendes usymmetrisk substituerede alkener, dannes blandinger af isomere oxetaner.

Se også

propiolacton

Links

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ CR Noller (1955), "Trimethylene oxide", Org. Synth. 29:92, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0835 Arkiveret 6. juni 2011 på Wayback Machine  ; Saml. Vol. 3:835
 Oxygenerede heterocykler
Trinomial
Kvartær
Fem-medlemmer
Seks-medlemmer
SyvmandCaprolacton (ε-lacton)