Bis-(2-chlorethyl)ethylamin

Bis-​(2-​chlorethyl)​ethylamin
Generel
Chem. formel	C6H13Cl2N _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	170,08 g/ mol
Massefylde	1,0861 g/ml (ved +20 °C)
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	−3,4 ± 0,1 °C [1]
•  kogning	194 ± 1 °C [1]
Damptryk	0,25 ± 0,01 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	538-07-8
PubChem	10848
SMIL	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
FN nummer	2810
ChemSpider	10391
Sikkerhed
NFPA 704	2 fire 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Bis (2-chlorethyl) ethylamin , også kendt som Gas HN1 , Substance HN1 , Nitrogen sennep HN1  er en organochlorforbindelse , det enkleste derivat af bis-β-chlorethylamin med den kemiske formel C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Ofte blot kaldet HN1, det er et meget potent blæredannelse og irriterende krigsførelsesmiddel og er en nitrogensennep , et krigsførelsesmiddel ("gas") oprindeligt planlagt til militær brug som en komponent i kemiske våben . HN1 blev oprindeligt udviklet i 1920'erne og 1930'erne med det formål at fjerne vorter på huden, men kom senere i militær brug. På grund af dets potentiale for militær anvendelse er dets produktion og anvendelse strengt begrænset og reguleret under den internationale konvention om kemiske våben.

Under normale forhold er "HN1-gas" faktisk slet ikke gasformig. Det er en farveløs til bleggul olieagtig, tyktflydende væske (ren HN1 er farveløs, farvet på grund af urenheder) og en skarp, ubehagelig, irriterende, fiskeagtig eller rådden lugt [2] .

Virkningsmekanisme

Alle nitrogensennep alkylerer DNA'et fra hurtigt delende hudceller . For manifestationen af ​​alkylerende egenskaber er transformation (cyklisering) til det tilsvarende aziridiniumsalt imidlertid nødvendig . Hastigheden af ​​denne ringslutningsreaktion til det biologisk aktive aziridiniumsalt er stærkt afhængig af mediets pH-værdi, eftersom den protonerede amin ikke kan ringsluttes. Aziridiniumionen reagerer derefter med vand i en langsommere hydrolysereaktion, der producerer inaktive forbindelser. Ved pH 8 (det vil sige ved en alkalisk reaktion af mediet) omdannes det meste af forbindelsen næsten øjeblikkeligt til aziridiniumsaltet, efterfulgt af langsom hydrolyse i vand. Ved pH 4 (det vil sige med en sur reaktion af mediet) sker derimod ringslutning til biologisk aktivt aziridinium langsomt, og den efterfølgende hydrolyse er ret hurtig. Og da reaktionen i kropsvæsker og væv normalt er svagt basisk (pH ~ 7,4-7,7), forårsager dette en høj cykliseringshastighed af nitrogensennep i kroppens vandige medier til biologisk aktivt aziridinium, deres hurtige manifestation af en alkylerende effekt og efterfølgende relativt langsom hydrolyse.

Se også

• Chlormethin , også kendt som "HN2-gas", "HN2-stof", "nitrogensennep HN2", mechlorethamin, mustine, embichin, mustargen
• Tris-(2-chlorethyl)amin , også kendt som "HN3-gas", "HN3-stof" og blot kodenavnet "HN3"
• Bis-β-chlorethylaminderivater

Links

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750010.html
2. ↑ The Emergency Response Safety and Health Database: NITROGEN MUSTARD HN-1 Arkiveret 30. oktober 2013 på Wayback Machine . Det Nationale Institut for Arbejdsmiljø. Tilgået 19. marts 2009.