Trifosgen

trifosgen
Generel
Chem. formel C3Cl6O3 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 84°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 32315-10-9
PubChem 94429
Reg. EINECS nummer 250-986-3
SMIL   C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5.6)11-1(10)12-3(7.8)9UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 85216
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Triphosgen (C 3 Cl 6 O 3 ), også hexachlordimethylcarbonat [2]  , er en kemisk forbindelse, der bruges som en sikrere erstatning for phosgen , fordi det er et fast stof ved stuetemperatur, mens phosgen er en gas [3] . Trifosgen nedbrydes ved temperaturer over 200 °C [4] .

Henter

Denne forbindelse er kommercielt tilgængelig. Det opnås ved udtømmende fri radikal chlorering af dimethylcarbonat [4] :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 6 Cl 2 → CCl 3 OCO 2 CCl 3 + 6 HCl

Fare

Toksiciteten af ​​triphosgen og phosgen er den samme (phosgen frigives fra triphosgen, for eksempel, når det interagerer med fugt). Når man arbejder med dette reagens, giver det derfor mening at tage de samme forholdsregler som med fosgen [5] . Stoffet er kræftfremkaldende for dyr. [6]

Ansøgning

Triphosgen bruges som reagens i organisk syntese [3] [7] [8] [9] .

Se også

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Triphosgene - Chemist's Handbook 21 . chem21.info . Hentet 25. september 2020. Arkiveret fra originalen 8. oktober 2018.
  3. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert; Dr. Barbara Forster (1987). "Triphosgen, en krystallinsk fosgenerstatning". Angew. Chem. Int. Ed. engelsk . 26 (9): 894-895. doi : 10.1002/ anie.198708941 .
  4. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert (2011). Fosgeneringsreaktioner med fosgen fra triphosgen. Chim. Oggy Chem. I dag . 29 (6):40-46.
  5. ↑ Suresh B. Damle (1993-02-08). "Sikker håndtering af diphosgen, trifosgen" . Kemi- og tekniknyheder . 71 (6): 4. Arkiveret fra originalen 2019-04-01 . Hentet 2020-08-16 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
  6. ↑ Føderalt register over potentielt farlige kemiske og biologiske stoffer | RPOHBV . Hentet 7. november 2020. Arkiveret fra originalen 13. november 2020.
  7. ↑ Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. (1998). "(4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinon". Organiske synteser . 75:45 DOI : 10.15227 / orgsyn.075.0045 .
  8. ↑ Tsai, James H.; Takaoka, Leo R.; Powell, Noel A.; Nowick, James S. (2002). "Syntese af aminosyreesterisocyanater: Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoat". Organiske synteser . 78 :220 . doi : 10.15227 /orgsyn.078.0220 .
  9. ↑ Du, Haifeng; Zhao, Baoguo; Shi, Yian (2009). "Pd(0)-katalyseret diamination af trans-1-phenyl-1,3-butadien med di-tert-butyldiaziridinon som nitrogenkilde." Organiske synteser . 86 : 315. DOI : 10.15227/orgsyn.086.0315 .