Diphosgen

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. marts 2022; checks kræver 3 redigeringer .
Diphosgen
Generel
Systematisk
navn
trichlormethylester af chlormyresyre
Traditionelle navne diphosgen
Chem. formel C2Cl4O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CCl3 OCOCl _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 197,82 g/ mol
Massefylde 1,65 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -57°C
 •  kogning 127,5°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4566
Klassifikation
Reg. CAS nummer 503-38-8
PubChem
Reg. EINECS nummer 207-965-9
SMIL   C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4.5)6HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ7350000
ChemSpider
Sikkerhed
Toksicitet meget giftig, har en stærk kvælende virkning
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 fire 0POI
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diphosgen er en giftig organisk forbindelse, trichlormethylester af chlormyresyre. SDYAV . Det er et middel til kemisk krigsførelse .

Egenskaber

Mobil væske, farveløs, med en karakteristisk lugt af råddent hø, ryger i luften. Lad os godt opløse i organiske opløsningsmidler (benzen, toluen, carbontetrachlorid, acetone), vi vil dårligt opløses i vand.

Meget giftig, kvælende og irriterende.

Historie

Først opnået i 1847 af den franske kemiker O. Kaur. Under Første Verdenskrig blev det brugt i forskellige former af begge krigsførende som et giftigt kvælningsmiddel . Den blev første gang brugt af Tyskland i juli 1916 mod franske tropper nær Verdun .

Syntese

En industriel metode til syntese af diphosgen er let chlorering af methylchlorformiat opnået fra phosgen og methanol :

Diphosgen kan også syntetiseres ved radikal chlorering af methylformiat under ultraviolet bestråling:

Kemiske egenskaber

Ved opvarmning nedbrydes diphosgen til to phosgenmolekyler, denne proces katalyseres af aktivt kul, oxid og chlorid af jern (III), aluminiumchlorid:

I tilfælde af anvendelse af aluminiumoxid som katalysator nedbrydes diphosgen til dannelse af carbontetrachlorid og carbondioxid:

Ansøgning

Diphosgen bruges til syntese af chlorcarbonater fra alkoholer:

Det bruges som en syntetisk ækvivalent af fosgen i syntesen af ​​organiske carbonater, isocyanater.

Det bruges til at opnå fosgen i laboratoriet.

I Første Verdenskrig blev det brugt som et kvælende kemisk krigsmiddel .

Toksicitet

Diphosgen er en kvælende gift for mennesker og andre dyr med en forsinket indtræden af ​​døden. Symptomer på fosgen- og diphosgenforgiftning: smertefuld hoste, sputum med blod, blå hud ( cyanose ), lungeødem . Forgiftning kan forløbe ubemærket af en person, da de første symptomer på forgiftning kun vises efter et par timer (5-12 timer fra det øjeblik, indånding af små koncentrationer af fosgen eller diphosgen begynder). Du kan påvise fosgen eller diphosgen i luften ved den karakteristiske "rådden" lugt, der ligner lugten af ​​råddent hø. Tobaksrøg i atmosfæren, selv med en lille blanding af phosgen eller diphosgen, ændrer sin lugt og bliver ubehagelig for rygeren, hvilket kan tjene som en simpel metode til at bestemme phosgen og diphosgen i luften. Diphosgenforgiftning kan forekomme ved ulykker i virksomheder, der producerer forskellige plasttyper.

Litteratur