Ethylendiamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. februar 2022; verifikation kræver 1 redigering .
Ethylendiamin
Generel
Systematisk
navn
1,2-diaminoethan
Traditionelle navne Ethylendiamin, diaminoethan
Chem. formel C2H8N2 _ _ _ _ _
Rotte. formel C2H8N2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 60,1 g/ mol
Massefylde 0,899 (ved 20°C)
Ioniseringsenergi 1.4E−18 J [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 11°C
 •  kogning 117-119°C
 •  blinker 38°C
 •  spontan antændelse 380°C
Eksplosionsgrænser 2,7-16 %
Mol. Varmekapacitet 172,59 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse −63,55–−62,47 kJ/mol
Damptryk 1,3 kPa (ved 20 °C)
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 9,98 [2]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4565
Klassifikation
Reg. CAS nummer 107-15-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 203-468-6
SMIL   NCCN
InChI   InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
RTECS KH8575000
CHEBI CHEBI:30347
FN nummer 1604
ChemSpider
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 2 mg/m³
LD 50 1200 mg/kg
Toksicitet moderat giftig, irriterende
Risikosætninger (R) R10 , R21/22 , R34 , R42/43
Sikkerhedssætninger (S) (S1/2) , S26 , S36/37/39 , S45
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 2 fire
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylendiamin (1,2-diaminoethan) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2  er en organisk forbindelse af aminklassen . Det er en meget brugt byggesten i kemisk syntese, så dens produktion allerede i 1998 var på 500 millioner kg. [3]

Egenskaber

Farveløs væske med ammoniak lugt, ryger ved kontakt med fugtig luft. t kip 116,5 °C, t pl 8,5 °C, densitet 0,899 g/cm3 (20 °C); Ethylendiamin opløses godt i vand (med opvarmning af opløsningen), ethanol , værre - i ether , uopløselig i benzen og andre kulbrinter. Det er en stærk base .

Med to aminogrupper i sit molekyle danner det to rækker af salte med syrer. Med nogle metaller (for eksempel Cu, Mn, Co) danner komplekse forbindelser.

Ethylendiamin-dinitrat bliver, når det opvarmes, til ethylendiamin , som er et eksplosivt stof :

Indgår i kondensationsreaktioner: ved forhøjede temperaturer og tryk og tilstedeværelsen af ​​katalysatorer bliver det til piperazin ; når kondenseret med 1,2-diketoner - 2,3-dihydropyraziner; ved reaktion med urinstof - ethylenurinstof (2-imidazolininon).

Ansøgning

Ethylendiamin bruges til at fremstille ethylendiamintetraeddikesyre ved reaktion med chloreddikesyre . Dets salte med fedtsyrer bruges som blødgøringsmidler ved fremstilling af tekstiler . Ethylendiamin bruges også til fremstilling af farvestoffer , emulgatorer , latexstabilisatorer , blødgørere og fungicider , lægemidler ( suprastin , eufillin , ranitidin ).

Henter

Den vigtigste metode til syntese af ethylendiamin i industrien er interaktionen mellem ammoniak og dichlorethan : [4]

Derudover kan det opnås ved omsætning af katalytisk hydrogenering af en blanding af monoethanolamin med ammoniak ved 150-230 °C.

Andre syntesemetoder omfatter reaktionen af ​​ethylen med ammoniak eller formaldehyd med ammoniak og hydrogencyanid .

Toksicitet

1,2-diaminoethan har en moderat toksisk virkning [5] . Den orale LD50 hos rotter er 1200 mg/kg.

Ethylendiamin i store mængder kan irritere huden og slimhinderne i de øvre luftveje og forårsage leverskader.

MPC for dampe i den atmosfæriske luft er 0,03 mg/m 3 , i luften i arbejdsområdet 2 mg/m 3 , i vandet i reservoirer 0,2 mg/m 3 .

Stoffet tilhører fareklasse III i henhold til GOST 12.1.005-88.

Litteratur

Links

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0269.html
  2. Hall H. K. Korrelation af aminernes basisstyrker 1  // J. Am. Chem. soc. / P. J. Stang - American Chemical Society , 1957. - Vol. 79, Iss. 20. - P. 5441-5444. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01577A030
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a02_001
  4. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  5. navn= https://www.safework.ru_ethylenediamin