Taurin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. april 2021; checks kræver 4 redigeringer .
Taurin
Generel
Systematisk
navn		 2-Aminoethansulfonsyre
Chem. formel C2H7NO3S _ _ _ _ _ _
Rotte. formel H 2 NC 2 H 4 SO 3 H
Fysiske egenskaber
Molar masse 125,14 g/ mol
Massefylde 1,734 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 305,0°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 107-35-7
PubChem 1123
Reg. EINECS nummer 203-483-8
SMIL   NCCS(=O)(O)=O
InChI   InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15891
ChemSpider 1091
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Taurin  er en sulfonsyre dannet i kroppen ud fra aminosyren cystein [1] . Taurin omtales ofte som en svovlholdig aminosyre og mangler en carboxylgruppe i molekylet . Det er til stede i små mængder i væv og galde hos dyr og mennesker. Anvendes som kosttilskud eller som lægemiddel .

Navnet kommer af lat.  taurus (tyr), som den første gang blev opnået fra oksegalde af de tyske videnskabsmænd Friedrich Tiedemann og Leopold Gmelin i 1827 [2] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Hvidt krystallinsk pulver, smelter under nedbrydning. Lad os godt opløse i vand, det er dårligt - i de fleste organiske opløsningsmidler. Taurinmolekylet indeholder en sur sulfogruppe SO 3 H ( pH 1,5) og en basisk aminogruppe NH 2 ( pH 8,74), det isoelektriske punkt i vandige opløsninger er 5,12 [3] . Under fysiologiske forhold ( pH 7,3) er sulfogruppens ioniseringsgrad 100%, aminogruppen er 96,3%, det vil sige, at taurin under sådanne forhold næsten fuldstændig eksisterer i form af en zwitterion [4] .

Biologisk rolle

Taurin dannes i kroppen under den enzymatiske oxidation af sulfhydrylgruppen SH i cystein med deltagelse af cysteindioxygenase til cysteinsulfinsyre:

efterfølgende decarboxylering af cysteinsulfinsyre til hypotaurin:

og oxidation af hypotaurin til taurin:

Taurin danner konjugater med galdesyrer i leveren ( acylerer dem ved aminogruppen ), de resulterende konjugater (f.eks. taurocholsyrer og taurodeoxycholsyrer) er en del af galden , og som overfladeaktive stoffer bidrager de til emulgering af fedtstoffer i tarmen .

For nylig[ klargør ] Det er blevet fastslået, at taurin i hjernen spiller rollen som en neurotransmitter -aminosyre, der hæmmer synaptisk transmission , har antikonvulsiv aktivitet og også har en kardiotropisk effekt . Taurin hjælper med at forbedre energiprocesser, stimulerer helingsprocesser [5] ved dystrofiske sygdomme og processer ledsaget af en betydelig metabolisk lidelse i øjenvæv.

De fleste pattedyr er i stand til biosyntese af taurin, men hos katte er aktiviteten af ​​det enzymatiske system, der decarboxylerer cysteinsulfinsyre lav, og for dem er taurin en essentiel sulfonsyre, hvis mangel fører til nethindegeneration og kardiomyopati [6] .

Farmakologiske egenskaber

Taurin har en retinobeskyttende, anti -katarakt- og metabolisk virkning, når det administreres lokalt. Ved systemisk eksponering har taurin ikke kun en metabolisk effekt, men har også en hepatobeskyttende effekt, kardiotoniske og hypotensive egenskaber [7] [8] .

Der er beviser for, at taurin fremmer dannelsen af ​​nye celler i hippocampus  , et område af hjernen forbundet med hukommelse [9] [10] . Det fremmer også hjerneregenerering ved lukkede hovedskader [11]

Det har radiobeskyttende egenskaber [12] .

Henter

I den industrielle syntese af taurin er udgangsmaterialet ethanolamin  , et produkt af organisk syntese i stor skala.

I det første trin esterificeres ethanolamin med svovlsyre :

Derefter, under påvirkning af natriumhydroxid , danner ethanolaminsulfat aziridin :

På det sidste trin tilsættes svovlsyre til aziridin under påvirkning af natriumsulfit i et surt medium:

De vigtigste kapaciteter til produktion af taurin på nuværende tidspunkt (2006) er placeret i Sydøstasien, prisniveauet varierer fra 3 (Kina) til 5-12 amerikanske dollars pr. 1 kg (Europa).

Ansøgning

Anvendes i medicin og fødevareindustrien. I de senere år er det blevet en almindelig ingrediens i energidrikke og sportsernæringsprodukter såvel som i shampoo.

I medicin

Taurin deltager i lipidmetabolisme , forbedrer energi og metaboliske processer, er en del af galdesyrer (taurocholic, taurodeoxycholic), som bidrager til emulgering af fedtstoffer i tarmen. I centralnervesystemet virker det som en hæmmende neurotransmitter og har en vis antikonvulsiv aktivitet. Bidrager til normalisering af metaboliske processer i øjets væv ved sygdomme af dystrofisk karakter.

I form af øjendråber bruges taurin til dystrofiske læsioner af nethinden , herunder arvelig tapetoretinal degeneration, hornhindedystrofi , senil, diabetisk, traumatisk og strålings katarakt og hornhindeskader.

Indvendigt bruges de til kardiovaskulær insufficiens, til forgiftning med hjerteglykosider .

Taurin introduceres ofte i sammensætningen af ​​komplekse lægemidler. Det er den vigtigste aktive ingrediens i præparaterne Dibikor, Taufon, Tautonus [13] , Ergotex, japanske øjendråber, såsom Sante FX NEO [1] .

Kosttilskud

Det bruges som en af ​​komponenterne i kosttilskud til fødevarer ( juice , energidrikke ) såvel som til dyrefoder. For katte er det en essentiel sulfonsyre og skal indgå i kattefoder lavet af taurinrige ingredienser.

Taurin er en del af mælkepulverblandinger til fodring af børn.

Bivirkninger

Taurin forårsager ikke bivirkninger hos en sund voksen person til den anbefalede dosis (op til 3 gram pr. dag). Men folk med sygdomme i nyrerne , mave-tarmkanalen , mavesår og duodenalsår anbefales ikke at bruge taurin. [fjorten]

Noter

  1. ↑ 1 2 Taurin (Taurin) . Encyclopedia of Medicines and Pharmaceutical Products . Radar patent. — Instruktion, anvendelse og formel.
  2. ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen  (neopr.)  // Annalen der Physik . - 1827. - T. 85 , nr. 2 . - S. 326-337 . - doi : 10.1002/andp.18270850214 .
  3. ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biokemi og fysiologi af taurin og taurinderivater. Phys. Rev. 48; 1968
  4. ↑ Della Corte, L.; Taurin 4: Taurin og excitable væv; Fremskridt i eksperimentel medicin og biologi 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. ↑ Hvad er reparative processer? Hjælp venligst! - Skole Knowledge.com . Dato for adgang: 23. december 2014. Arkiveret fra originalen 23. december 2014.
  6. ↑ Hilton J. Biosyntese, funktion og mangel på taurin hos katte. // Can Vet J. - 1988 juli. — nr. 29, stk. - s. 598-599, 601.
  7. ↑ Statens Lægemiddelregister. - T. II. Del 2. Typiske kliniske og farmakologiske artikler (pr. 1. april 2009). — M.: Med. råd, 2009.  : tidsskrift.
  8. ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurin i 24-timers urinprøver er omvendt relateret til kardiovaskulære risici hos middelaldrende forsøgspersoner i 50 befolkninger i verden. // Taurin. - 2015. - Bd. 9. - s. 623-636.
  9. ↑ Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurin øger hippocampus neurogenese hos aldrende mus Arkiveret 30. november 2020 på Wayback Machine . // Stamcelleforskning. - 2015. - Bd. 14(3). - S. 369-379. — doi : 10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. ↑ Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effekter af kronisk taurinadministration på genekspression, proteinoversættelse og fosforylering i rottehippocampus Arkiveret 18. juni 2018 på Wayback Machine . // Taurin. - 2015. - Bd. 9. - S. 473-480. - doi : 10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurin dæmper hippocampus og corpus callosum skader og forbedrer neurologisk restitution efter lukket hovedskade hos rotter. // Neurovidenskab. - 2015. - Bd. 291. - S. 331-340.
  12. ↑ Olav Albert Christophersen. Strålingsbeskyttelse efter atomkraftulykker: en undersøgelse af formodede mekanismer involveret i taurins strålebeskyttende virkning under og efter strålingseksponering // Mikrobiel økologi i sundhed og sygdom. - 2012. - Bd. 23, nr. en.
  13. ↑ Tautonus-kapsler (utilgængeligt link) . Dato for adgang: 18. november 2013. Arkiveret fra originalen 7. april 2015. 
  14. ↑ Andrew Shao, John N. Hathcock. Risikovurdering for aminosyrerne taurin, L-glutamin og L-arginin  // Regulatorisk toksikologi og farmakologi: RTP. - 2008-4. - T. 50 , nej. 3 . - S. 376-399 . — ISSN 0273-2300 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . Arkiveret fra originalen den 25. april 2018.
 Aminosyrer
Standard
ikke standard
se også