Ethanolamin

ethanolamin
Generel
Forkortelser IEA
Traditionelle navne 2-Aminoethan-1-ol [1] , 2-amino-l-ethanol, 2-aminoethanol, monoethanolamin, β-aminoethanol, aminoethylalkohol [2] colamin, glycinol
Chem. formel C2H7NO _ _ _ _
Rotte. formel C2H7NO [ 3 ] _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 61,08 g/ mol
Massefylde 1,012 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,019 Pa s
Ioniseringsenergi 8,96 ± 0,01 eV [6]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 10,3°C
 •  kogning 170°C
 •  blinker 85°C
 •  spontan antændelse 450°C
Eksplosionsgrænser 3 ± 1 vol.% [6]
Damptryk 0,4 ± 0,1 mmHg [6]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 9,50
Opløselighed
 • i vand blandet
 • i heptan 0,41 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4539 (20°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 141-43-5
PubChem 700
Reg. EINECS nummer 205-483-3
SMIL   NCCO
InChI   InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS KJ5775000
CHEBI 16000
ChemSpider 13835336
Sikkerhed
LD 50 149 mg/kg [4]
Toksicitet Fareklasse (ifølge GOST 12.1.007-76): 2. [5]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethanolamin HO-CH 2 CH 2 -NH 2 (glycinol, 2-aminoethanol, trivielt navn colamin) - et organisk stof i klassen af ​​aminoalkoholer , er en primær amin og primær alkohol. Kaldes også monoethanolamin for at skelne det fra diethanolamin (NH(CH 2 CH 2 OH) 2 ) og triethanolamin (N(CH 2 CH 2 OH) 3 ).

Fysiske egenskaber

Viskøs olieagtig væske med et kogepunkt på 170 °C. Den har en let amin lugt. Blandbar med vand på alle måder. Lad os godt opløse i ethanol , benzen , chloroform .

Henter

I industrien udføres syntesen af ​​ethanolamin ved tilsætning af ammoniak til ethylenoxid i nærværelse af en lille mængde vand. Processen udføres i ét trin ved en temperatur på 90–130 °C og et tryk på 7–10 MPa.

Sammen med monoethanolamin producerer dette diethanolamin og triethanolamin . Ved et forhold mellem ethylenoxid/ammoniak (1:15) indeholder reaktionsprodukterne 78,3% mono-, 16% di- og 4,4% triethanolaminer. Ethylenoxid i reaktionen reagerer fuldstændigt.

Forholdet mellem ethanolaminer i blandingen styres af koncentrationen af ​​NH3 , processens temperatur og omdirigeringen af ​​en eller to ethanolaminer ind i reaktionen.

Den resulterende blanding af ethanolaminer, H 2 O og NH 3 adskilles ved destillation , mens ammoniak i flydende form sendes igen til reaktoren.

I laboratoriet fremstilles ethanolamin ved påvirkning af ammoniak på ethylenchlorhydrin (2-chlorethanol):

Kemiske egenskaber

Ethanolamin er en svag base (pKa = 9,50). Danner salte med mineralske og stærke organiske syrer.

Ved vekselvirkning med estere og carboxylsyrer eller deres anhydrider og syrechlorider omdannes monoethanolamin til de tilsvarende N-(2-hydroxyethyl)-syreamider:

Monoethanolamin med aldehyder (med undtagelse af formaldehyd ) og ketoner giver Schiff-baser , sidstnævnte er normalt i ligevægt med isomere oxazolidiner:

Når monoethanolaminsalte reagerer med KCN eller NaCN og aldehyder og ketoner , dannes N-(hydroxyethyl)aminonitriler:

Monoethanolamin danner, når den reageres med CS 2 , N-(2-hydroxyethyl) dithiocarbaminsyre, som ved opvarmning giver mercaptothiazolin:

Ved opvarmning med urinstof dannes ethylenurinstof:

Med γ-butyrolacton  - N-(2-hydroxyethyl)pyrrolidon, som yderligere omdannes til N-vinylpyrrolidon:

Ammonolyse af monoethanolamin i nærvær af H2 og hydrogeneringskatalysatorer ( Ni eller Cu ) fører til dannelsen af ​​ethylendiamin :

Biologisk rolle

Ethanolamin er altid til stede i en lille mængde i kroppen hos mennesker og dyr med en komplet proteindiæt. I kroppen dannes det ved decarboxylering af aminosyren serin . Yderligere transformationsveje er forbundet enten med syntesen af ​​et af fosfatiderne - cephalin , som er fosfatidylethanolamin, eller med omdannelsen af ​​ethanolamin til cholin .

Ansøgning

Vandige opløsninger af ethanolamin er basiske og absorberer godt sure gasser ( kuldioxid , svovldioxid , hydrogensulfid samt gasformige og flygtige thioler ). Når opløsningen opvarmes, frigives de absorberede gasser, den regenererede opløsning omdirigeres til absorption. På grund af reversibiliteten anvendes ethanolaminopløsninger i vid udstrækning som absorbent i forskellige gasrensningsprocesser (f.eks. fjernelse af svovlbrinte, kuldioxid og thiolurenheder i olie- og gas- og petrokemiske industrier) og til gasseparation (især, absorption af kuldioxid fra en blanding af gasser ved fremstilling af brint ved methanomdannelse ).

Det bruges i hårfarveprodukter som en erstatning for ammoniakopløsning.

Ethanolamin er også et udgangsmateriale i den industrielle syntese af taurin .

Sikkerhed

Monoethanolamin har en generel toksisk virkning. I overensstemmelse med GOST 12.1.005-76 er monoethanolamin klassificeret som et giftigt meget farligt kemikalie med hensyn til graden af ​​påvirkning af kroppen, den 2. fareklasse [7] . I høje koncentrationer kan det irritere hud og slimhinder [8] . Dødelig dosis ( LD 50 100-149 mg/kg [9] (til hvide mus, oralt).

Ved akut forgiftning opstår irritation af slimhinderne, respirationsdepression, motorisk excitation og kramper . Hos hvide rotter, der inhalerede luft med en koncentration af monoethanolamin på 0,2-0,4 mg/l i 5 timer dagligt i 6 måneder, ændringer i funktionstilstanden af ​​centralnervesystemet og leverfunktioner, let anæmi og retikulocytose , øget diurese og protein i urin blev observeret.

Rotter udsat for praktisk talt kontinuerlig forgiftning i 30 dage ved en koncentration på 0,164 mg/l døde efter 14-24 dage, men overlevede under de samme forhold i 90 dage ved en koncentration på 0,029 mg/l. Marsvin med kontinuerlig inhalation på 0,184 mg/l døde mellem 10 og 28 dage. Koncentrationen på 0,037 mg/l blev tolereret i 90 dage, og 0,12 mg/l forårsagede kun milde tegn på forgiftning. Hunde overlevede i 30 dage ved inhalation af 0,25 mg/l og 0,015 mg/l i 60 dage [10] .

Den sanitære standard for MPC i luften i arbejdsområdet er 1 mg/m 3 (anbefalet) [11] .

Noter

  1. ↑ Nomenklatur for organisk kemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne 2013 (blå bog  ) . - Cambridge: Royal Society of Chemistry , 2014. - P. 649, 717. - ISBN 978-0-85404-182-4 . - doi : 10.1039/9781849733069-FP001 .
  2. ↑ navn= https://www.safework.ru_Alcohols
  3. ↑ navn= https://www.chempack.ru_Monoethanolamine
  4. ↑ navn= https://safework.ru_2-Aminoethanol
  5. ↑ navn= https://safework.ru_GOST 12.1.007-76. System af arbejdssikkerhedsstandarder. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle krav
  6. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  7. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.005-76 Arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Generelle sanitære og hygiejniske krav til luften i arbejdsområdet
  8. ↑ navn= https://www.safework.ru_2-Aminoethanol
  9. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.007-76 Arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
  10. ↑ Skadelige stoffer i industrien: En guide til kemikere, ingeniører og læger: i 3 bind  / Under det generelle. udg. hædret aktivitet naturvidenskab prof. N. V. Lazarev og Dr. med. Videnskaber E. N. Levina. - 7. udg., revideret. og yderligere - L.  : Kemi, 1976. - T. 2. - S. 243. - BBK  124.432ya221 .
  11. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.005-88. System af arbejdssikkerhedsstandarder (SSBT). Generelle hygiejniske og hygiejniske krav til luften i arbejdsområdet (med ændringsforslag nr. 1)

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier