Klorhydrat
| Klorhydrat | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2,2,2-trichlorethandiol-1,1 |
| Traditionelle navne | chloralhydrat , chloralhydrat |
| Chem. formel | C2H3Cl3O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse monokliniske krystaller |
| Molar masse | 165,41 g/ mol |
| Massefylde | 1,91 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 51,7°C |
| • nedbrydning | 98°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand (17 °C) | 470 g/100 ml |
| • til ethanol (25 °C) | 77 g/100 ml |
| • i diethylether (25 °C) | 66,5 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 302-17-0 |
| PubChem | 2707 |
| Reg. EINECS nummer | 206-117-5 |
| SMIL | ClC(Cl)(Cl)C(O)O |
| InChI | InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7HRNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28142 |
| ChemSpider | 2606 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 1150 mg/kg (mus, oral) |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Chlorhydrat ( 2,2,2-trichlorethandiol-1,1 ) - farveløse krystaller, letopløselige i vand, acetone , ethanol og diethylether , tungtopløselige i benzen , pyridin og kulstofdisulfid . Chloralhydrat er hydreringsproduktet af chloral , deraf navnet.
Først opnået i 1832 af Justus Liebig under chloreringen af ethanol [1] [2] .
Fysiske egenskaber
Farveløse gennemsigtige krystaller eller fint krystallinsk pulver med en karakteristisk skarp lugt og en let bitter ejendommelig smag. Meget letopløseligt i vand, diethylether og alkohol .
I luften fordamper det langsomt . Hygroskopisk .
Henter
Opnået ved chlorering af ethanol i en sur opløsning, i det første trin dannes trichloreddikesyrealdehyd ( chloral ):
Chloral hydrolyseres derefter til dannelse af chloralhydrat:
Interessant nok er chloralhydrat en af de få organiske forbindelser, hvis eksistens er i modstrid med Erlenmeyer-reglen - ustabiliteten af 1,1-dioler. Normalt fører dannelsen af to hydroxylgrupper ved et carbonatom under enhver reaktion til eliminering af et vandmolekyle. Men påvirkningen af tre chloratomer på det tilstødende carbonatom stabiliserer chloralhydratmolekylet.
Applikationer i organisk syntese
Interaktionen af chloralhydrat med anilin og hydroxylamin er en præparativ metode til syntese af isatin [3] :
Reaktionerne af chloralhydrat med cyanider, i modsætning til reaktionerne af mindre elektronmangelfulde aldehyder, fører ikke til cyanohydriner , men fører til dannelsen af dichloreddikesyrederivater , som bruges i deres præparative syntese.
Således fører interaktionen af chloralhydrat med en vandig opløsning af natriumcyanid i nærværelse af calciumcarbonat til dannelsen af en opløsning af dichloracetat, hvorfra dichloreddikesyre isoleres ved syrning og yderligere ekstraktion med ether , udbyttet er 88-92 % [4] :
Reaktionen af en etheropløsning af chloralhydrat med en opløsning af kaliumcyanid i en koncentreret vandig opløsning af ammoniak bruges som metode til syntese af dichloracetamid , udbyttet er 65-78% [5] :
Klorhydrat bruges som mellemprodukt i syntesen af chloroform:
Medicinske applikationer
Chloralhydrat (farmakopénavn - chloralhydrat, Chlorali hydras , synonymer: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloralhydrat, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos, Sorosil) blev en af de første) syntetiske sovepiller og beroligende midler : dets fysiologiske virkning blev beskrevet i 1869 [6] , på grund af den nemme syntese og lave omkostninger blev det brugt i medicinsk praksis i anden halvdel af det 19. - første halvdel af det 20. århundrede, hvorefter det blev stort set erstattet af andre stoffer. Kloralhydrat bruges dog stadig i lægepraksis og er inkluderet på Verdenssundhedsorganisationens liste over lægemidler , der anvendes i anæstesi [7] .
Generel information
Beroligende, hypnotisk og smertestillende; i store doser, tæt på giftig, har narkotiske egenskaber. Det har en kompleks virkning på centralnervesystemet ; i små doser forårsager en svækkelse af hæmmende processer, i store doser - et fald i excitationsprocesser; toksiske doser hæmmer kraftigt nervecellernes excitabilitet.
I øjeblikket bruges det sjældent som et beroligende middel (hos voksne - 0,2-0,5 g pr. dosis) eller hypnotisk (0,5-1 g hver) middel. Børn, afhængigt af alder og indikationer, er ordineret 0,05-0,75 g pr. Det tages oralt eller administreres i lavementer i en fortyndet form med omsluttende stoffer (på grund af den irriterende virkning på slimhinden i maven og tarmene). Lægemidlet absorberes hurtigt. Søvnen kommer på 15-20 minutter, varer 6-8 timer; ofte ledsaget af et fald i blodtrykket ; mulig opkastning.
Oftere bruges chloralhydrat til mental ophidselse og som et antikonvulsivt middel mod spasmofili , stivkrampe osv.
Det bruges også til børn til intensiv terapi af konvulsiv status. Børn under 5 år er ordineret i et lavement 15-20 ml af en 2% opløsning, ældre børn - 40-60 ml af en 3% opløsning. Om nødvendigt indgives en halv dosis efter 1-2 timer. Samtidig er phenobarbital og difenin ordineret .
Højere voksne doser gennem munden og lavement; enkelt 2 g, dagligt 6 g.
Ved længere tids brug er afhængighed mulig.
Det er en del af Denta tanddråber.
Rp.: Chlorali hydratis 1, 0
Mucilaginis Amyli
Aq. destillere. aa 25 ml
MDS pr. lavement (voksne)
Kontraindikationer
Kontraindiceret ved alvorlige sygdomme i det kardiovaskulære system, lever og nyrer.
Frigivelsesformular
Frigivelsesform: pulver.
Opbevaring
Opbevaring: Liste B. I en godt lukket beholder, beskyttet mod lys, på et køligt sted.
Ikke-medicinsk brug
Klorhydrat bruges også rekreativt. Misbruget af chloralhydrat kaldes chloralisme eller chloralomania (fra andet græsk χλωρός og μανία "lidenskab, galskab, tiltrækning"), og henviser til former for stofmisbrug [8] [9] .
Metabolisme
I kroppen metaboliseres chloralhydrat til 2,2,2-trichlorethanol , som udskilles i urinen som et konjugat med glucuronsyre (glucuronid) og trichloreddikesyre.
Noter
- ↑ Liebig, Justus. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor (tysk) // Annalen der Pharmacie : butik. - 1832. - Bd. 1 , nr. 1 . - S. 31-32 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010109 .
- ↑ Liebig, Justus. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen (tysk) // Annalen der Pharmacie : butik. - 1832. - Bd. 1 , nr. 2 . - S. 182-230 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010203 .
- ↑ CS Marvel og GS Hiers. Isatin. Org. Synth. 1925 , 5, 71 , DOI: 10.15227/orgsyn.005.0071
- ↑ Arthur C. Cope et al. Dichloreddikesyre. Org. Synth. 1939 , 19, 38 , DOI: 10.15227/orgsyn.019.0038
- ↑ John R. Clark et al. a,a-dichloracetamid. Org. Synth. 1940 , 20, 37 , DOI: 10.15227/orgsyn.020.0037
- ↑ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung (tysk) . — Berlin: Müller, 1869.
- ↑ Klorhydrat // WHO-modelordinationsoplysninger: Lægemidler brugt i anæstesi
- ↑ Stoymenov Y. A., Stoymenova M. Y., Koeva P. Y. et al. Psychiatric Encyclopedic Dictionary . - K . : "MAUP", 2003. - S. 1085 . - 1200 s. — ISBN 966-608-306-X .
- ↑ Bleikher V. M., Kruk I. V. Chloralism // Forklarende ordbog over psykiatriske termer. - Voronezh: MODEK, 1995. - ISBN 5-87224-067-8 .
Links
Litteratur
- Mashkovsky M. D. Medicin. - M . : LLC "New Wave", 2002. - T. 1. - 540 s. — 25.000 eksemplarer. — ISBN 5-7864-0128-6 .
- Kramarenko VF Toksikologisk kemi. - K . : Vyscha skole, 1989. - 447 s. - 6000 eksemplarer. - ISBN 5-11-000148-0 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |