Furfural

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. november 2018; checks kræver 5 redigeringer .
Furfural
Generel
Chem. formel C5H4O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 96,0846 g/ mol
Massefylde 1,16 g/cm³
Ioniseringsenergi 9,21 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -36,5°C
 •  kogning 161,7°C
 •  blinker 140±1℉ [1]
Eksplosionsgrænser 2,1 ± 0,1 vol.% [1]
Damptryk 2 ± 1 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 98-01-1
PubChem 7362
Reg. EINECS nummer 202-627-7
SMIL   O=Cc1ccco1
InChI   InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4HHYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
RTECS LT7000000
CHEBI 34768
ChemSpider 13863629
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Furfural (2-furancarbaldehyd, furfural) (fra latin  furfur  -klid) - aldehyd , et derivat af furan . Det er en væske med duften af ​​frisk rugbrød [2] eller mandler [3] .

Henter

Furfural kan opnås ved at koge forskelligt landbrugsaffald ( solsikkestilke , halm , klid ) med svovlsyre samt træ. [3] I dette tilfælde sker hydrolysen af ​​hemicellulose (en af ​​polysacchariderne i plantecellevæggene), de resulterende pentoser (hovedsageligt xylose) undergår dehydrering under påvirkning af svovlsyre, hvilket fører til dannelsen af ​​furfural. Furfural afdestilleres sammen med vanddamp.

Fysiske egenskaber

Furfural er en højtkogende (t kip = 161,7 ° C) væske med en densitet på 1,16 g / cm³. Letopløseligt i de fleste polære organiske opløsningsmidler, men kun lidt opløseligt i både vand og alkaner.

Kemiske egenskaber

Indgår i reaktioner, der er karakteristiske for aldehyder. Furfurals furanring er aromatisk , så den minder en del om benzaldehyd i sine egenskaber . Det er karakteriseret ved substitutionsreaktioner (til position 4 i forhold til aldehydgruppen). Under påvirkning af alkalier går furfural, ligesom benzaldehyd , ind i Cannizzaro-reaktionen , der disproportioneres til et salt af furancarboxylsyre og furfurylalkohol . Det hydrogeneres og indgår lettere i additionsreaktioner end aromatiske forbindelser med en benzenring.

I elektrofile substitutionsreaktioner erstattes hydrogenatomet i position 5 i furankernen.

Autooxidation af furfural sker i luft , reaktionsprodukterne er myresyre og 2-formylacrylsyre.

Den deltager i Diels-Alder-reaktionen som en dien .

Ved opvarmning til 250 °C nedbrydes furfural til furan og kulilte , nogle gange med en eksplosion.

Ved opvarmning i nærvær af stærke syrer binder furanringens oxygen en proton, aromaticiteten ødelægges, som et resultat af hvilken furfural polymeriserer (tjære).

Ansøgning

Furfural anvendes i petrokemiske anlæg som opløsningsmiddel til udvinding af diener (anvendes til fremstilling af syntetisk gummi) fra en blanding af kulbrinter .

Furfural og furfurylalkohol kan bruges sammen eller hver for sig til fremstilling af hårde harpikser ved reaktion med phenol og acetone eller med urinstof . Sådanne harpikser bruges til fremstilling af glasfiber, nogle flydele og bilbremser.

Furfural er et tilgængeligt stof, som et resultat af hvilket det i vid udstrækning anvendes som udgangsforbindelse til at opnå forskellige derivater af furan [4] .

Furan fås direkte fra furfural , som igen tjener som råmateriale til at opnå et vigtigt aprotisk opløsningsmiddel - tetrahydrofuran . Derudover tjener furfural som et råmateriale til fremstilling af antimikrobielle lægemidler af nitrofurangruppen, såsom furatsilin og lignende.

Toksicitet

Furfural er et giftigt stof, der påvirker nervesystemet og forårsager irritation af hud og slimhinder, kramper og lammelser. Med kronisk virkning kan det forårsage eksem, dermatitis, kronisk rhinitis [5] . Hvis du indtager eller inhalerer furfural, forårsager det forgiftning, herunder agitation, hovedpine, svimmelhed, kvalme og endelig bevidstløshed og død på grund af respirationssvigt. Udsættelse for furfural kan forårsage hud- og luftvejsirritation og endda forårsage hydronefrose. Langvarig hudkontakt kan forårsage hudirritation og unik og følsom solskoldning. I toksinundersøgelser kan furfural forårsage tumorer, mutationer og skader på lever og nyrer hos dyr.

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0297.html
  2. ↑ Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
  3. ↑ 1 2 TransFurans Chemicals forskningsrapport Arkiveret 23. juli 2012 på Wayback Machine
  4. ↑ Gilchrist T. Kemi af heterocykliske forbindelser. - M. : Mir, 1996. - S. 247. - 464 s. - ISBN 5-03-003103-0 .
  5. ↑ Ny opslagsbog af en kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Redaktion: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.

Litteratur

 Aldehyder
Begrænse
Ubegrænset
aromatisk
Heterocyklisk
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger