| Tetrahydrofolat | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2 S )-2- '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' {[4-({[(6 R )-2-amino - 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)phenyl]formamido}pentandisyre |
| Chem. formel | C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 445,43 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| SMIL | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Tetrahydrofolat er et derivat af folat .
Tetrahydrofolat hos mennesker dannes ud fra dihydrofolat af enzymet dihydrofolatreduktase . Denne reaktion hæmmes af methotrexat .
Tetrahydrofolat omdannes til 5,10-methylentetrahydrofolat af enzymet serinhydroxymethyltransferase .
Mellemproduktet, 7,8-dihydropteroat, syntetiseres i bakterier på grund af aktiviteten af enzymet dihydropteroatsyntase (EC 2.5.1.15). Dette enzym er fraværende i dyr og mennesker. Derfor bruges sulfanilamidpræparater i vid udstrækning til at bekæmpe bakterier , som kompetitivt hæmmer enzymet, hvilket forhindrer det normale substrat, para -aminobenzoat , i at binde sig til dets aktive center .
5,10-methylentetrahydrofolat
Tetrahydrofolat er et coenzym involveret i mange reaktioner, især i metabolismen af aminosyrer og nukleinsyrer . Det er en donor af én kulstofgruppe. Modtager et carbonatom ved at danne kompleks med formaldehyd , som dannes i andre reaktioner.
Mangel på tetrahydrofolat forårsager anæmi .
Koncentrationen af tetrahydrofolat reduceres af lægemidlet ( cytostatisk ) methotrexat , som bruges til at stoppe nukleotidsyntesen .