4-aminobenzoesyre

4-Aminobenzoesyre ( bakteriel vitamin H 1 , vitamin B 10 , para -aminobenzoesyre , forkortet PABA) er en organisk forbindelse , en aminosyre , et derivat af benzoesyre , udbredt i naturen. I den faste fase - farveløse krystaller.

Biologi

Biosyntese

4-Aminobenzoat syntetiseres naturligt af shikimat-vejen . Mellemprodukter er shikimat , chorismat , 4-amino-4-deoxychorismat. Mange mikroorganismer , planter , svampe har evnen til at syntetisere 4-aminobenzoat .

Metabolisk rolle

4-Aminobenzoat er en forløber i biosyntesen af ​​vigtige cofaktorer, tetrahydrofolat og tetrahydromethanopterin . Da den er en bestanddel af tetrahydrofolat , er para -aminobenzoesyreresten involveret i syntesen af ​​puriner og pyrimidiner og følgelig RNA og DNA .

4-aminobenzoesyre er en "vækstfaktor" for mange typer bakterier, såsom lactobaciller , bifidobakterier , E. coli . Deltager i syntesen af ​​vitamin B 9 , og som følge heraf dannelsen af ​​røde blodlegemer ( erythropoiesis ). Det har også en laktogen egenskab (øger udskillelsen af ​​mælk hos en ammende kvinde), hjælper med at etablere en solbrun farve.

Analoger

Sulfonamider er i stand til at hæmme væksten af ​​mikroorganismer, da disse forbindelser er strukturelle analoger af 4-aminobenzoesyre og kompetitivt binder til enzymer af 4-aminobenzoesyremetabolisme.

Applikationer i organisk syntese

PABA er et råmateriale til fremstilling af azofarvestoffer og derivater. PABA bruges også som et aktivt stof i nogle lægemidler (Aktipol-M).