Sulfonsyrer

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. juli 2017; checks kræver 7 redigeringer .

Sulfonsyrer ( sulfonsyrer ) er organiske forbindelser med den almene formel RSO 3 H eller R-SO 2 OH, hvor R er en organisk gruppe . Sulfonsyrer betragtes som organiske forbindelser, substitueret på kulstof med sulfogruppen -SO 3 H [1] .

Nomenklatur

Navnet på sulfonsyrer er dannet ud fra navnet på det tilsvarende carbonhydrid og slutningen "sulfonsyre", for eksempel CH 3 SO 3 H er methansulfonsyre, C 6 H 5 SO 3 H er benzen sulfonsyre. Hvis der er en anden, mere prioriteret funktionel gruppe i stoffet, tilføjes præfikset "sulfo" til navnet på hovedstoffet, for eksempel p-sulfobenzoesyre.

Egenskaber

Sulfogruppen -SO 3 H har en tetraedrisk konfiguration, længderne af oxygen-svovlbindingerne af sulfonatanionerne RSO 3 - er de samme og beløber sig til 0,142 nm, vinklerne O-S-O ~ 108-110 °. IR-spektrene for sulfonsyrer indeholder karakteristiske bånd af asymmetriske og symmetriske vibrationer ved henholdsvis 1340-1350 og 1150-1160 cm- 1 ; i NMR -spektrene er det kemiske skift af protonen i sulfogruppen 11-12 ppm.

Lavere sulfonsyrer er sædvanligvis krystallinske hygroskopiske stoffer, let opløselige i vand. De er stærke syrer , ligesom deres salte . Den stærkeste sulfonsyre er trifluormethansulfonsyre CF 3 SO 3 H.

Sulfonsyrer har alle de egenskaber, der er iboende i syrer:

i stand til at reagere med baser og danne salte, for eksempel natriumbenzensulfonat C 6 H 5 SO 3 Na
danner estere med alkoholer , for eksempel ethylbenzensulfonat C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5
danner anhydrider og syrehalogenider , for eksempel benzensulfonylchlorid C 6 H 5 SO 2 Cl
danner amider , for eksempel benzensulfonylamid C 6 H 5 SO 2 NH 2

Reduktionen af sulfonsyrer med zinkstøv fører til sulfinsyrer RSO 2 H, virkningen af stærkere reduktionsmidler fører til thioler RSH.

Aromatiske sulfonsyrer er i stand til at indgå i reaktioner med udveksling af sulfogruppen til andre funktionelle grupper:

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KCN}}ArCN}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KSH}}ArSH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KNH_{2}}}ArNH_{2}}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KOH}}ArOH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{HNO_{3}}}ArNO_{2}}}

Afsvovling af aromatiske sulfonsyrer er den omvendte reaktion af sulfonering og katalyseres også af syrer:

{\displaystyle {\mathsf {ArSO_{3}H+H_{2}O\rightarrow ArH+H_{2}SO_{4))))

Normalt udføres det ved at lede overophedet vanddamp ind i sulfonsyre eller i dets blanding med mineralsyre ved en temperatur på 100 ÷ 250 ° C. Hydroxyl- og alkylsubstituenter i ortho- og parapositionerne letter reaktionen, halogener i de samme positioner gør det vanskeligt. Substituenter i metapositionen har mindre effekt. [2]

I elektrofile substitutionsreaktioner i aromatiske forbindelser (for eksempel Friedel-Crafts-reaktionen ) er sulfogruppen en elektrontiltrækkende gruppe og dirigerer substitutionen til metapositionen .

Henter

Aromatiske sulfonsyrer opnås ved sulfonering af aromatiske carbonhydrider og deres derivater:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\højrepil C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Alifatiske sulfonsyrer syntetiseres af:

reaktionen af nukleofil udveksling af halogenatomet af haloalkaner for sulfogruppen SO 3 H
sulfochlorering af alkaner ved en fri radikal mekanisme:

{\mathsf {RH+SO_{2}+Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl\rightarrow RSO_{2}OH))

Sulfoxidation af alkaner:

{\mathsf {RH+SO_{2}+O_{2}\rightarrow RSO_{2}OH))

oxidation af thioler og organiske disulfider med stærke oxidationsmidler:

{\mathsf {CH_{3}SH{\xrightarrow[ {}]{K_{2}Cr_{2}O_{7))}CH_{3}SO_{3}H))

Ansøgning

Sulfonsyrer bruges som mellemprodukter i syntesen af farvestoffer , lægemidler, overfladeaktive stoffer osv . Naturlige sulfonsyrer er taurin og cysteinsyre .

Noter

↑ sulfonsyrer // IUPAC Gold Book . Hentet 6. juli 2011. Arkiveret fra originalen 12. august 2011. (ubestemt)
↑ Shigeru Uae. Kemi af organiske svovlforbindelser. M., "Chemistry", 1975, s.458

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .
Kurbatov V. Ya. , Mendeleev D. I. , Khardin D. A. Sulfonsyrer // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.

Ordbøger og encyklopædier	Stor russer Brockhaus og Efron Britannica (online) Brockhaus
I bibliografiske kataloger	GND : 4184055-0 J9U : 987007548506605171 LCCN : sh85130359

Klasser af organiske forbindelser
kulbrinter	Alkaner Alkenes Arenaer Alkyner dienes Cykloalkaner
Iltholdig	Alkoholer Ethere (estere) Aldehyder Ketoner Keteny carboxylsyrer Estere (estere) ortoestere Kulhydrater Fedtstoffer Quinoner Fenoler Enols Hydroxy syrer Oxosyrer Peroxider
Nitrogenholdig	Aminer Aminoxider Amider hydrazider Hydrazoner Osazoner Nitroforbindelser Nitroso-forbindelser Imines oximer Nitroner Salpetersyrer Diazo-forbindelser Diazoniumsalte Nitriler isonitriler organiske azider Isocyanater Aminosyrer Egern Peptider
Svovl	Thiols Sulfider Sulfoxider Sulfoner Thioestere Salt Bunte Xanthater disulfider Sulfonsyrer Sulfinsyrer Thioaldehyder Thioketoner Thiocarboxylsyrer Organiske thiocyanater Isothiocyanater
Fosforholdig	Fosfiner Fosfonsyrer phosphinsyrer Fosfonsyrer Nukleinsyre Nukleotider
halogenorganisk	halogencarboner Organofluorforbindelser Perfluorcarboner Organiske chlorforbindelser Bromorganiske forbindelser Organiske jodforbindelser
organosilicium	Silaner Silazans Siltians Siloxaner Silikoner
Organoelement	germaniumorganisk organobor Organotin Økologisk bly Aluminium organisk Økologisk kviksølv Andre organometalliske
Andre vigtige klasser	Cykliske forbindelser