Novichok (giftige stoffer)

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 15. september 2022; verifikation kræver 1 redigering .
A-230

Fig. la. Et eksempel på en kemisk forbindelse, der tilhører Novichok-familien [1]
Generel
Systematisk
navn		 methyl-​(1-​(diethylamino)​ethyliden)​amido-fluorphosphonat [2]
Traditionelle navne N,N-diethylamino-methylacetoamididomethyl-phosphonofluoridat [ 1 ]
Chem. formel C 7 H 16 FN 2 OP
Fysiske egenskaber
Stat tyktflydende væske [3]
Molar masse 194,19 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning −10 [3] [4]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2387496-12-8
PubChem 132472359
SMIL   CCN(CC)C(C)=N[P](C)(F)=O
InChI   1/C7H16FN2OP/c1-5-10(6-2)7(3)9-12(4.8)11/h5-6H2.1-4H3
ChemSpider 64808785
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons
A-232

Fig. 1b. Et eksempel på en kemisk forbindelse, der tilhører Novichok-familien [5]
Generel
Systematisk
navn		 methyl (1-(diethylamino)ethyliden)amid-fluorphosphat [2]
Chem. formel C 7 H 16 FN 2 O 2 P
Fysiske egenskaber
Molar masse 210,19 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2387496-04-8
PubChem 132472360
SMIL   CCN(CC)C(\C)=N\P(F)(=O)OC
InChI   1/C7H16FN2O2P/c1-5-10(6-2)7(3)9-13(8.11)12-4/h5-6H2.1-4H3/b9-7+
ChemSpider 64808786
Sikkerhed
LD 50 0,57 mg/kg (menneske, oral) [6]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

"Novichok" ( eng.  Novichok, Novichok agent ) er en familie af organiske fluorphosphor-organiske nitrogen - giftige nervestoffer . De blev udviklet som kemiske midler til krigsførelse i USSR og Rusland i perioden fra begyndelsen af ​​1970'erne til begyndelsen af ​​1990'erne [7] [8] [9] , samt, til forskningsformål, i en række NATO-lande [10] . På grund af hemmeligholdelsen af ​​denne udvikling og mulig fejlinformation fra efterretningstjenesterne er data om disse stoffers kemiske struktur sparsomme, upålidelige og modstridende [11] . I november 2019 blev fire af stofferne kendt som "Novichoks" placeret på skema 1 i Organisationen for forbud mod kemiske våben :

Stoffer fra Novichok-familien blev almindeligt kendt, efter at et af dem blev brugt i marts 2018 til at forgifte Skripalerne , og et andet i august 2020 til at forgifte Alexei Navalnyj . Dette kliniske tilfælde af Novichok-forgiftning blev først beskrevet i 2020 [17] i The Lancet [18] [19] . Ved indtagelse virker "Novichoks" som acetylcholinesterasehæmmere . Modgift mod forgiftning er [20] pralidoxim og atropin .

Karakteristiske træk

Kendte stoffer fra denne gruppe er under normale forhold i flydende eller fast tilstand [21] .

"Begyndere" ligner en gruppe af giftige stoffer, fluorfosfonater, herunder sarin , cyclosarin , soman , som har en strukturformel på formen: − − , hvor  er nogle radikaler [K 3] . I modsætning til de anførte stoffer, hvori der  er et methylradikal forbundet med fosfor ved hjælp af en kemisk phosphor-carbon-binding, kan en sådan kemisk binding i "Novichok" (f.eks. i A-232 i figur 1b) være fraværende, og de repræsenterer en fluorforbindelse organophosphorradikal med organonitrogen [3] . Især under syntesen af ​​substans A-230 blev acetamidradikalet i stedet for radikalet introduceret i strukturformlen for fluorphosphonat for første gang (figur 2, højre) med dannelsen af ​​en fosfor-nitrogen kemisk binding, der øges toksicitet [1] og omdanner fluorphosphonat til amidofluorphosphonat . En tidligere analog af "Novichkov", amidofluorphosphat med en fosfor-nitrogenbinding, er det giftige stof "Sanders-8" [K 2] , vist i figur 2, til venstre.

I det mindste nogle "nybegyndere" er derivater af acetamidin ( i figur 2, til højre) eller guanidin . Du kan finde en definition, hvorefter stoffet i Novichok-gruppen er et derivat af acetamidin eller guanidin med en fosfor-nitrogen-kemisk binding [23] . Man kan også beskrive alle kendte stoffer i gruppen som A-230 og dets derivater [24] . Siden optagelsen af ​​"Novicer" i OPCW-skema 1 udvides udtrykket "Novichok" nogle gange til at omfatte alle stoffer fra de store kemiske grupper A13 og A14 inkluderet i skemaet [25] . På den anden side blev det bemærket, at når man grupperer stoffer på kemisk basis, er det russisksprogede navn "Novichok" tendensiøst, da det kun for nogle af disse stoffer er kendt, at de blev syntetiseret i USSR, og selv da kun fra Mirzayanovs ord [26] .

Historiske aspekter

Udviklingen af ​​giftige stoffer A-230 (1973) og A-232 (1975) var en del af det sovjetiske hemmelige program "Foliant", rettet mod at skabe kemiske våben af ​​fjerde generation, og er blevet udført siden 1971 i Volsk -afdelingen af GosNIIOKhT [7] . Ifølge Lev Fedorov [27] var "Foliant" i 1970'erne-1980'erne et omfattende program til udvikling af et kemisk våbenkompleks, fra at udstyre kemisk ammunition med sarin til at forske i V-gasser . Siden 1992 har nogle dissidente videnskabsmænd offentliggjort information om udviklingen af ​​"Novichok" [28] [29] . I Vesten er kilden til information om stofferne i Novichok-gruppen og metoderne til deres produktion erindringer fra den sovjetiske videnskabsmand Vil Mirzayanov , der emigrerede til USA i 1995. Inden sin afrejse havde han adgang til udviklingen af ​​kemiske våben på GosNIIOKhT [24] i Moskva, især for at arbejde på binære våben baseret på russisk V-gas (VR) (Lenin- og statspriserne 1991 [27] ). I 1995, efter at have rejst til USA, rapporterede Mirzayanov, at "Novichok" refererer til det sovjetiske program, som udviklede binære ordninger for brugen af ​​giftige stoffer VR ("Novichok"), A-230 og A-232 ("Novichok- 5") , og også nævnt Novichok-7, skabt i 1993 [30] . I senere værker er A-230, A-232, A-234 opført blandt stofferne til Novichok binære våbenprogram [31] . I 2008 afslørede Mirzayanov i sin bog "State Secrets: The Russian Chemical Weapons Program from the Inside" [32] formlerne for stofferne A-230, A-232 samt A-234, A-242, A -262 , som han ikke tidligere havde nævnt . I denne bog refererer udtrykket "Novichok" til en klasse af giftige stoffer, men koden "Novichok-5" omtales som et binært våben baseret på A-232 [33] . Koden "Novichok-7" kan referere til den "binære version" af A-234 [34] , eller A-242 kan identificeres med "Novichok-5", og A-262 med "Novichok-7" [6] . Ifølge Vladimir Uglevs erindringer [K 4] skiftede udviklingsprogrammer og selve stofferne ofte navne, så det samme stof kunne omtales under flere navne [36] .

En alternativ informationskilde er Vladimir Uglev , som i 2018 hævdede, at "ifølge formlerne fra [Mirzayanovs] bog kan du foretage screening i et par år mere," fordi "der er ingen specifikke stoffer og forstadier til dem i hans bog " [37] . I 1975-90 arbejdede Uglev i GosNIIOKhT-afdelingen i Volsk i en gruppe ledet af Petr Kirpichev og udviklede giftige stoffer A-230, A-232 [38] [39] og andre [32] . Uglev udtaler [37] , at "det er Petr Petrovich Kirpichev, der er den eneste forfatter til en ny type FOS (organophosphorforbindelser), et nyt afsnit i specialkemi, at det er denne talentfulde og beskedne syntetiske kemiker, der ejer rettighederne til videnskabelige opdagelser på dette område." Ifølge Uglev udviklede den videnskabelige gruppe under ledelse af Kirpichev i alt i perioden fra 1972 til 1988 fire hovedstoffer fra Novichok-gruppen såvel som flere hundrede af deres modifikationer, der adskiller sig i deres forstadier , metoder til opnåelse og metoder til brug som bekæmpelse af giftige stoffer [37] .

Ifølge Reuters modtog den tyske føderale efterretningstjeneste i 1990'erne en Novichok-prøve fra en russisk videnskabsmand. Prøveanalyse blev udført i et særligt laboratorium i Sverige. Derefter blev den kemiske formel for "Novichok" overført til NATO-lande, som syntetiserede en lille mængde af stoffet og brugte det til at teste kemiske forsvar, påvisningsmetoder og modgift [10] .

Den hollandske avis NRC Handelsblad kom til den konklusion, at Vesten i begyndelsen af ​​1990'erne bevidst ignorerede Mirzayanovs rapporter om fremkomsten af ​​en ny klasse af nervelammende sprænghoveder, da de ikke ønskede at forstyrre underskrivelsen af ​​konventionen om ødelæggelse af kemiske våben. Teksten til dette dokument blev godkendt kort før fremkomsten af ​​publikationer om "Novichok" efter mere end tyve års forhandlinger. Konventionen skulle underskrives inden for et par uger. Anerkendelse af eksistensen af ​​"Novichok" ville betyde en anerkendelse af USSR's (og derefter Ruslands) dårlige tro, som under forberedelsen af ​​konventionen holdt tavs om udviklingen af ​​en ny type kemiske våben og bedragede Vesten. Dette ville bringe underskrivelsen af ​​dokumentet i fare [40] . På den anden side blev det oplyst, at både USA og Storbritannien var opmærksomme på de nye giftige stoffer, især kendte de deres formler, men foretrak at skjule oplysningerne for ikke at bidrage til spredningen af ​​kemiske våben og deres falder i hænderne på terrorister [41] .

A-234

Ris. 4. Stofformel A-234 [42]
Generel
Systematisk
navn		 N-​(O-ethylfluorphosphoryl)​-N',N'-diethylacetamidin [43]
Traditionelle navne ethyl (1- (diethyl-amino) ethyliden) amidofluorphosphat [2]
Chem. formel C 8 H 18 FN 2 O 2 P
Fysiske egenskaber
Stat tyktflydende væske
Molar masse 224,11 g/ mol
Massefylde 1,1 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 3.1 [44]
 •  kogning 264 [44]  °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2387496-06-0
PubChem 132472361
SMIL   CCN(CC)/C(=N/P(=O)(OCC)F)/C
InChI   InChI=1S/C8H18FN2O2P/c1-5-11(6-2)8(4)10-14(9.12)13-7-3/h5-7H2,1-4H3/b10-8+
ChemSpider 64808787
Sikkerhed
LD 50 0,71 mg/kg (menneske, oral) [6]
Toksicitet OPCW skema 1 gift
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

På den 16. samling af OPCW 's videnskabelige råd i 2011 var organisationens eksperter ikke i stand til at finde beviser for eksistensen af ​​stoffer kendt som Novichok. Deres rapport, lavet i forbindelse med formidling af rapporter fra non-profit organisationer om meget farlige kemikalier nævnt i Mirzayanovs bog, fastslår, at der ikke blev fundet nogen omtale af forskning på disse forbindelser i det videnskabelige samfund. Derudover var de fleste af de stoffer, der er anført i bogen, ikke bogstaveligt talt organophosphorforbindelser (indeholdt ikke en fosfor-carbon kemisk binding), som ville være underlagt OPCW-restriktioner, og deres forstadier blev brugt i kemisk produktion. De samme stoffer, der indeholder en phosphor-carbon-binding [K 5] opfylder punkt B.4 (prækursorer) i bilag 2 i OPCW og skulle indberettes til OPCW-sekretariatet, hvis de blev produceret i mængder over 1 ton; der var ingen sådanne erklæringer fra de deltagende lande for 2011 [45] [46] .

I 2013 udtalte OPCW's Scientific Advisory Board, at det ikke havde nok information til at kommentere eksistensen og egenskaberne af "Novicer" [47] .

Den 25. marts 2018 udtalte lederen af ​​laboratoriet for kemisk-analytisk kontrol af det videnskabelige center i det russiske forsvarsministerium, Doctor of Chemical Sciences Igor Rybalchenko, [48] at tilbage i 1998 (det vil sige 10 år før). udgivelsen af ​​Mirzayanovs bog [24] ) den kemiske formel og massespektrum af et stof A-234s blev opdaget af russiske specialister i NIST98 [49] Spectral Library of the National Institute of Standards and Technology (NIST) USA [43] . De blev introduceret i databasen af ​​Dennis K. Rohrbaugh, en kemiker fra den retsmedicinske afdeling af Edgewood Chemical Research and Development Center i den amerikanske hær [50] . Formlen adskiller sig fra strukturformlen for substans A-232 i figur 1b ved at erstatte methylradikalet ved oxygenatomet med ethyl (se figur 4). Efterfølgende blev denne forbindelse fjernet fra NIST-databasen. Historien er gentagne gange blevet fremført i talerne fra den russiske delegation til OPCW som bevis på arbejdet på [52][51][46]Novichok uden for Rusland [26] .

Udviklingen af ​​"Novichok" i andre lande blev diskuteret i den historiske gennemgang præsenteret af den russiske delegation på den 57. session i OPCW 's eksekutivkomité [51] [52] . Det er især kendt, at et lille antal A-230'ere blev produceret i Tjekkiet i 2017 til forskningsformål og efterfølgende destrueret [53] . Efter 2018 blev A230, A232 og A234 produceret på Edgewood Chemistry and Biological Centerhydrolyse , herunder i nærværelse af enzym [54] .

Ifølge russiske embedsmænd blev produktionen af ​​giftige stoffer i Rusland stoppet i 1990'erne, og i september 2017 var alle deres lagre ødelagt i overensstemmelse med internationale aftaler og under kontrol af internationale observatører fra OPCW [52] . Ifølge repræsentanten for Udenrigsministeriet , Maria Zakharova , er hverken i USSR eller i Den Russiske Føderation "forsknings- og udviklingsprojekter under kodenavnet" Novichok "aldrig blevet udført" [55] .

Bellingcat , The Insider og Der Spiegel konkluderede i deres undersøgelse offentliggjort i 2020, at Rusland fortsætter med at udvikle Novichok-giftmidler. Ifølge deltagerne i undersøgelsen udføres dette af Forsknings- og Testinstituttet for Militær Medicin under Den Russiske Føderations Forsvarsministerium (GNIII) i Skt. Petersborg og Signalforskningscentret i Moskva [56] .

Syntese

Den 28. februar 2020 tilføjede en uformel alliance af lande, der fremmer kontrollen med ikke-spredning af kemiske våben, Australia Group , 22 stoffer med identifikatorer AG 66 - AG 87 til sin liste over kemiske våbenprækursorer [57] , som kan bruges til at syntetisere Novichoks. Ingen af ​​de tilføjede prækursorer er opført [58] som kemikalier kontrolleret af konventionen om kemiske våben .

En grundlæggende mulig metode til syntese af stoffer som A-232 i figur 1b (som også har meget til fælles med syntesen af ​​tabun ) er beskrevet [59] ved at bruge eksemplet med deres mindre giftige analog, Sanders-8 [K 2 ] .

(produktet af denne reaktion, forstadiet AG 72 [57] , kan også opnås ved at lede klor gennem thiophosphorsyrediethylesterfluorid [ 60 ] ) og yderligere

En af forstadierne, dimethylamin , tages i en mængde, der er tre gange større end den, der kræves til syntese. Årsagen er, at dimethylamin er en base, der binder biproduktet af reaktionen ( saltsyre ) til dimethylammoniumchlorid. I syntesen af ​​A-232 (vist i figur 1b), i stedet for dimethylamin i skemaet , N,N - diethylacetamidin [ 63] ( precursor AG 74 [57] [K 6] ), som kan syntetiseres ud fra diethylamin (precursor ) AG 64 [57] ) - denne type additionsreaktion er angivet i ligning (37) i bogen " Pesticider " [65] ). Denne mulighed er i overensstemmelse med dataene [66] om, at ethylalkohol og acetonitril er blandt Novichkov-prækursorerne, og at teknologierne til deres mulige produktion ligner dem, der anvendes til fremstilling af gødning og pesticider. Vladimir Uglev bekræftede ikke kun, at N,N -diethylacetamidin er en forløber for Novichki, men rapporterede også, at denne forløber har en stærk og ubehagelig muselugt, som ifølge Uglev Novichki selv også burde have [67] .

For at binde saltsyre kan en anden organisk base, for eksempel triethylamin , indføres i synteseskemaet , på samme måde som det blev gjort i syntesen af ​​Novichok-analogen [68] fra methylphosphonyldifluorid (precursor AG 4 [57] ) og tetramethylguanidin :

Mirzayanov giver et synteseskema [62] , hvor radikalet , der under syntesen af ​​Novichok-molekylet erstattes af diethylacetamidin (se Koordinationskemi ), ikke er fluor eller klor, som i ovenstående reaktioner, men en cyanogruppe .

Toksicitet

Ved indtagelse virker "Novichoks" som acetylcholinesterasehæmmere . De kemiske reaktioner af "begyndere" er mere forskelligartede på grund af tilstedeværelsen af ​​to elektronegative centre i molekylerne: ud over det sædvanlige fosforatom for organofosforstoffer er et elektronegativt center, der er i stand til at danne en kovalent binding med andre molekyler, også et "nøgent" "(ikke bundet til hydrogen) carbonatom i organonitrogenradikal [ 69 ] . Denne kemiske egenskab viser sig også, når Novichok virker på acetylcholinesterase -molekylet [70] . Modgiften , som for andre nervemidler, anses for at være atropin i kombination med en cholinesterase-reaktivator - pralidoxim [8] [69] eller obidoxim , som skal administreres før begyndelsen af ​​"ældning" af forbindelsen mellem Novichok og cholinesterase [ 71] . I det eneste klinisk beskrevne tilfælde af Novichok-forgiftning, obidoxim, påført den tredje dag efter symptomernes begyndelse,viste sig at være ubrugelig . Atropins muligheder for at modvirke et giftigt stof er begrænsede [72] .

Det antages, at "Novichok" er 5-10 gange mere giftigt end stoffet VX [73] . Med henvisning til en klassificeret US Army-rapport [66] blev A-232 og A-234 angivet at være "lige så giftige som VX, lige så vanskelige at behandle som Soman og lettere at fremstille og sværere at opdage end VX." På den anden side er der i åbne videnskabelige publikationer [6] [20] givet beregninger, hvorefter kampeffektiviteten af ​​stoffet A-234 er væsentligt lavere end effektiviteten af ​​VX: den dødelige dosis af A-234 for mennesker ( LD 50 = 0,71 mg/kg, oralt) syv gange højere end for VX (LD 50 = 0,10 mg/kg) [6] , desuden hæfter A-234 dårligere til huden og trænger igennem den [20] .

Produktion

Officielt var "Novichok" aldrig i tjeneste med USSRs væbnede styrker og RF-væbnede styrker. Ifølge Mirzayanov blev det giftige stof A-232 adopteret af den sovjetiske hær efter vellykkede tests i 1989 [74] . Hovedproduktions- og teststedet for A-232 var placeret i byen Nukus i Usbekistan . I 2000'erne, under kontrol og finansiering af USA, blev de lukket, og de resterende lagre af kemiske våben blev ødelagt [75] .

På den anden side udtaler Vladimir Uglev [K 4] [76] : “Disse stoffer er aldrig blevet produceret i sådanne mængder, som Mirzayanov hævder. De fleste af dem blev produceret af vores laboratorium, og vi kunne maksimalt lave 200 kg. Ikke tons. I Nukus, Usbekistan, blev der kun udført eksperimenter, der var ingen produktion der.”

OPCW skema 1 liste over "Novichoks"

A-242

Strukturformel for stof A-242
Generel
Systematisk
navn		 methyl-​​(bis​(diethyl-​amino)​methylen)​amidofluorphosphonat
Forkortelser Novichok-5 [6]
Chem. formel C10H23FN3OP _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 251,28 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2387496-14-0
PubChem 146586254
SMIL   CCN(CC)C(=N[P](C)(F)=O)N(CC)CC
InChI   1S/C10H23FN3OP/c1-6-13(7-2)10(12-16(5.11)15)14(8-3)9-4/h6-9H2,1-5H3
Sikkerhed
LD 50 0,49 mg/kg (menneske, oral) [6]
Toksicitet OPCW skema 1 gift
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Brugen af ​​en af ​​"Novichoks" i forgiftningen af ​​Skripalerne førte til dens optagelse (sammen med en række andre) på skema 1 af OPCW [77] [78] .

Den 62. session i OPCW 's eksekutivkomité blev indkaldt for at drøfte USA's, Canadas og Hollands forslag dateret 18. oktober 2018 om at udvide OPCW-skema 1 [79] . Forslaget blev støttet på vegne af Den Europæiske Union [80] . Rapporten fra repræsentanten for Nederlandene anførte, at den Russiske Føderations delegation også fremlagde et forslag om at opføre de samme to grupper af forbudte stoffer, men "i et snævrere aspekt" [81] , og at forslaget om at udvide skema 1 er fremsat for første gang siden indgåelsen af ​​konventionen om forbud mod kemiske våben .

Den 14. januar 2019 behandlede og vedtog den 62. session i OPCW Executive Council en anbefaling om at opføre to nye grupper af stoffer i skema 1 af forbudte stoffer [82] . Beslutningen blev truffet under hensyntagen til udtalelsen fra den russiske delegation, som vurderede effektiviteten af ​​giftige stoffer. Det blev bemærket, at den russiske delegation ikke tilsluttede sig konsensus, men heller ikke talte imod den. Det blev besluttet at anbefale, at stater, der er parter i konventionen om kemiske våben, opregner to grupper af stoffer i skema 1 [83] . Det alternative forslag fra den russiske delegation blev afvist [84] .

De to nye familier af giftige stoffer, der foreslås optaget i skema 1, har til fælles tilstedeværelsen af ​​et phosphorbundet radikal med den almene formel N-(1-(dialkylamino))alkyliden , hvoraf et særligt tilfælde, N-(1- (diethylamino))ethyliden , er inkluderet i strukturformlerne for stofferne A-230, A-232 og A-234 vist i illustrationerne til højre for det første nitrogenatom. I dette tilfælde kan to ethylgrupper ved det andet nitrogenatom erstattes af to ens carbonhydridkæder med antallet af carbonatomer fra 1 til 10, og i carbonhydridkæden knyttet til skeletets carbonatom kan antallet af carbonatomer være fra nul til ti. De to familier adskilte sig ved, at den første af dem omfattede alkylamidofluorphosphonater, som A-230, og den anden omfattede alkylamidofluorphosphater (som A-232 og A-234). I forslaget var der ingen reelle formler for agenterne A-230, A-232, A-234 [85] .

Den 27. november 2019 vedtog den 24. konference for de stater, der deltager i konventionen om kemiske våben, et anbefalet forslag fra USA, Canada og Holland om at udvide skema 1 [86] . Samtidig blev det tidligere afviste alternative forslag fra den russiske delegation [87] delvist accepteret , som indeholdt følgende forskelle i "Newbies"-delen [85] :

  1. Familierne foreslået af USA, Canada og Holland blev inkluderet i en snævrere formulering (på langs med alkylradikalernes længde);
  2. Specifikke formler blev inkluderet for stofferne A-230, A-232, A-234 inkluderet i disse familier;
  3. Det blev foreslået at medtage stof A-242 i bilag 1 som et særskilt punkt.

Ændret skema 1 blev offentliggjort den 23. december 2019, og ændringerne trådte i kraft den 7. juni 2020. Selvom nummer 12 har det sidste punkt i den anden del af listen, er tre "Newbies" inkluderet i de nye punkt 13 og 14 i den første del af listen [2] :

13) ... methyl-(1-(diethylamino)ethyliden)amidofluorphosphonat (2387496-00-4)

14) ... methyl (1-(diethylamino)ethyliden)amidofluorphosphat (2387496-04-8)

ethyl-(1-(diethylamino)ethyliden)amidofluorphosphat (2387496-06-0).

Navnene i den engelske original af liste 1 [89] henviser til stofferne A-230, A-232 og A-234 [85] på Mirzayanovs "Novichok"-liste [90] . Endnu et stof inkluderet efter forslag fra Rusland [87] på liste 1 under nummer 15 [2] :

15) Methyl-(bis(diethylamino)methylen)amidofluorphosphonat (2387496-14-0).

Det er til stede på listen over "Begyndere" i Mirzayanovs bog under indekset A-242 [16] og ligner stoffet A-230, men i modsætning til sidstnævnte er det ikke et derivat af acetamidin, men af ​​guanidin . Under syntesen af ​​methylphosphonyldifluorid og tetramethylguanidin beskrev iranske videnskabsmænd fremstillingen af ​​methyl-(bis(dimethylamino)methylen)amidofluorphosphonat [68] , som ligner A-242 [85] og kun adskiller sig fra det ved udskiftning af fire ethyl grupper efter methyl. Desuden dækkede den eneste offentliggjorte ordlyd af det oprindelige forslag fra Den Russiske Føderation om at udvide skema 1 [91] både A-242 og stoffet syntetiseret i den iranske publikation [68] .

Efter at ændringerne trådte i kraft, modtog alle deltagende stater[ hvordan? ] evnen til at genkende tilføjet til liste 1 "nybegyndere" i militære og civile laboratorier [92] .

Tilfælde af Novichok-forgiftning

Forgiftningen af ​​Andrey Zheleznyakov (1987)

I maj 1987 blev kemiker Andrey Zheleznyakov [K 1] forgiftet, da det aktive stof lækkede ud i luften under test af stof A-232 ved GosNIIOKhTe i Moskva. Zheleznyakov fik en modgift, hvorefter høvdingen bad ham gå hjem. På vej hjem begyndte hans tilstand at forværres, og han begyndte at få livlige hallucinationer . Derefter mistede han bevidstheden og blev ført til Sklifosovsky Institute . De KGB-betjente, der ankom der, tog en tavshedspligt fra lægen på skadestuen og sagde, at Zheleznyakov "spiste dårlige pølser." Læger injicerede Zheleznyakov med atropin , hvilket reddede hans liv [93] .

Zheleznyakov kom til bevidsthed kun ti dage senere og tilbragte yderligere otte dage på intensivafdelingen efter det. På trods af behandling udviklede han giftig hepatitis , som senere udviklede sig til skrumpelever , han begyndte at miste evnen til at gå, håndsvaghed, manglende evne til at læse og koncentrere sig, epilepsi og depression udviklede sig . Et par måneder senere blev hans tilstand bedre, men generelt var han aldrig i stand til at komme sig: leversygdomme, svaghed, epileptiske anfald og trigeminusneuritis fortsatte med at forfølge ham. I 1993 døde han af et slagtilfælde [94] [95] [96] .

Et spørgsmål til en specialist: er du bekendt med det stof, hvis kromatogram blev givet i forbindelse med ekspertforskning nr. ... dateret 04.11.94?
Ekspertsvar: ja, jeg ved det. Dette er et stof, der blev udført arbejde med i GITOS [K 7] i perioden frem til 1994, dets egenskaber er en statshemmelighed. Fra sagens materialer [97]

Poisoning of Ivan Kivelidi (1995)

I 1995 døde den russiske bankmand Ivan Kivelidi af forgiftning, som blev påført telefonrøret på hans kontor. Sekretæren Zara Ismailova døde også af ham, og andre personer (mere end ti personer i alt), der kom ind på kontoret, fik skader af varierende sværhedsgrad [98] . Ifølge den officielle version tog Leonid Rink , en ansat hos GITOS , gentagne gange et ulovligt fremstillet giftigt stof ud af laboratoriet og solgte det til folk, der var forbundet med kriminalitet [98] , herunder gennem mellemmænd morderen, Vladimir Khutsishvili [97] . I Vesten blev en alternativ version af mordet offentliggjort som "en af ​​de første i en række af forgiftninger begået af de russiske specialtjenester" med gift "brugt af spioner" [99] , mens Leonid Rink betragtes som en galionsfigur.

Identifikation af giftstoffet under straffesagen blev udført på grundlag af massespektret af stoffet påført på Kivelidi-telefonmodtageren (den øverste af de to grafer i figur 5) og elementæranalyse under hensyntagen til den identificerede "antikolinesterase". handling" af denne gift. Baseret på denne information blev stoffets molekylvægt (224) og masserne af molekylære ioner, som det oprindelige molekyle er opdelt i ved ionisering , opnået . Eksperterne konkluderede, at teststoffet var et phosphorsyreafledt nervemiddel med to nitrogenatomer (ifølge nitrogenreglen ) og mindst et ethylradikal i molekylet, og gættede på strukturen af ​​selve molekylet. Ifølge konklusionen af ​​GosNIIOKhT savnede elementæranalyse imidlertid tilstedeværelsen af ​​fluor i teststoffet, hvilket stort set devaluerer den gættede strukturformel, hvor fluor ikke var inkluderet. Som et resultat blev forgiftningsmidlet karakteriseret som "nitrogenholdig organofluorforbindelse ... med udtalt anticholinesteraseaktivitet." I overensstemmelse med konklusionen på den retsmedicinske undersøgelse er den latente virkningsperiode for det giftige stof, der anvendes mod Kivelidi, ved kontakt med huden, som regel fra halvanden til fem timer.

Til sammenligning med massespektret fra straffesagen viser den nederste graf massespektret for stof A-234, som er opstillet i ovenstående NIST98-database. En sammenligning af spektrene retfærdiggør fuldt ud antagelsen [98] om, at Kivelidi blev forgiftet af giftstoffet A-234.

Forgiftning af Emelyan Gebrev (2015)

Emelyan Gebrev, en iværksætter fra Bulgarien, ejer af Emko-virksomheden med speciale i eksport af våben, blev forgiftet den 28. april 2015 i Sofia . Ved en reception, som virksomheden arrangerede for samarbejdspartnere, fik Gebrev sig pludselig dårligt og besvimede få minutter senere, blev han indlagt. Samtidig følte hans søn, Christo Gebrev, og en af ​​selskabets direktører, Valentin Takhchiev, som ikke var til stede ved receptionen, men tidligere havde mødtes med Gebrev på selskabets kontor, utilpas. Gebrev faldt i koma, så begyndte hans tilstand gradvist at blive bedre, og en måned senere blev han udskrevet fra hospitalet. Men i slutningen af ​​maj blev Emelyan Gebrevs helbred kraftigt forværret, han blev indlagt igen [100] .

Senere, i 2015, var laboratoriet på VERIFIN Institute , som er specialiseret i kemiske våben, i stand til at påvise spor af to organiske fosforforbindelser i Gebrevs krop [101] , men tabet af testprøver fra det gjorde det ikke muligt at fastslå den nøjagtige formel for stoffet og verificering af antagelsen, der dukkede op i 2019 [102] om forgiftningen af ​​Gebrev med "Novichok" (ifølge den bulgarske undersøgelse, baseret på video fra overvågningskameraer, blev kontaktgift påført bilernes dørhåndtag af ofrene fra russiske statsborgere) [103] .

Forgiftning i Storbritannien (2018)

Den 12. marts 2018 hævdede den britiske regering, at en "Novichok-type kampnervegift" blev brugt i mordforsøget på den tidligere GRU-officer Sergei Skripal og hans 33-årige datter Yulia i den engelske by Salisbury den 4. marts. , 2018 [104] . Ud over Sergei og Yulia Skripal blev politibetjent Nick Bailey alvorligt forgiftet [105] . Ingen specifik gift blev nævnt i officielle udtalelser, men ifølge den russiske ambassadør i Storbritannien Alexander Yakovenko fortalte den britiske udenrigsminister Boris Johnson ham den 12. marts 2018, at "nervegiften, der blev brugt mod hr. og fru Skripal, blev identificeret som A-234 " [106] .

Yderligere identifikation af giftstoffet på anmodning fra Det Forenede Kongerige blev udført af eksperter fra OPCW. De bekræftede resultaterne af identifikationen udført af britiske specialister [107] . Stoffets kemiske og strukturelle formler blev givet i en lukket fuldstændig rapport, sendt med tilladelse fra Storbritannien til alle lande, der deltager i OPCW. Den 18. april 2018 blev den 59. session i OPCW Executive Council [108] indkaldt for at diskutere rapporten . Marc-Michael Bloom [K 8] , leder af OPCW-laboratoriet, udtalte i sine indledende bemærkninger behovet for at inkludere det identificerede stof i OPCW's specialiserede database om giftige stoffer, samt at kontakte OPCW's videnskabelige råd for forslag til yderligere handlinger (et eksempel på sådanne handlinger ville være optagelsen på listen over stoffer, der er underlagt OPCW-restriktioner). På en pressekonference efter sessionen udtalte Viktor Kholstov (startende fra det 69. minut af optagelsen [109] ), at formlen for det giftige stof, der er tilgængeligt i den lukkede fulde rapport, falder sammen med formlen for giftstoffet A-234 tidligere offentliggjort i NIST98-biblioteket [43] .

Fire måneder efter forgiftningen af ​​Sergei og Yulia Skripal blev to beboere i den nærliggende by Amesbury udsat for det samme stof fra Novichok-gruppen [110] . Politiet fandt senere et lille hætteglas med resterne af Novichok i ofrenes hjem, som de sandsynligvis havde samlet op under en tur til Salisbury . Identiteten af ​​giftstoffet med det, der blev brugt i Salisbury, blev bekræftet af OPCW-eksperter efter anmodning fra den britiske regering [112] , idet de bemærkede den meget høje renhed (97-98%) af stoffet i prøven [77] . Kontaminering af prøverne fra Salisbury på grund af eksponering for miljøet og fugt tillod os imidlertid ikke at konkludere, at disse prøver tilhører samme batch af stof.

Forgiftning af Alexei Navalny (2020)

Den russiske oppositionspolitiker Alexei Navalnyj viste tegn på forgiftning den 20. august 2020 under en luftflyvning. Den 22. august blev Navalnyj transporteret fra Omsk City Clinical Hospital nr. 1 , hvor han blev indlagt den 20. august, til Charité- klinikken i Berlin [113] [114] . Forskere fra Institut for Farmakologi og Toksikologi i Bundeswehr udførte en laboratorieanalyse af Navalnys prøver [114] . Den 2. september 2020 meddelte den tyske regering, at kemisk-toksikologiske undersøgelser havde givet "ubestridelige beviser" for, at Navalnyj var blevet forgiftet med Novichok-nervegiften [114] . Samtidig angav den tyske regering ikke det specifikke stof, som politikeren blev forgiftet med [114] . Som specialisten i kemiske våben Mark-Michael Bloom [K 8] bemærkede , kan sådanne tests nøjagtigt bestemme typen af ​​anvendt stof, men giver dig ikke mulighed for at bestemme stedet og metoden til fremstilling af giften, da forbindelserne, der giver denne information elimineres hurtigt fra kroppen efter forgiftning [114] .

Den 3. september udtrykte Organisationen for Forbud mod Kemiske Våben (OPCW) bekymring og udtalte, at "ifølge konventionen om kemiske våben anses enhver forgiftning af en person med et nervegift som brug af kemiske våben" [114] . Den 6. oktober 2020 offentliggjorde OPCW en rapport, der bekræfter brugen af ​​Novichok nervegift mod Navalnyj [113] . Rapporten bekræftede resultaterne af laboratorieundersøgelser udført tidligere i Tyskland, Frankrig og Sverige [113] . OPCW rapporterede, at biomarkører af en cholinesterasehæmmer , strukturelt ligner Novichok, for nylig tilføjet til " Schedule 1 " i Chemical Weapons Convention [113] , blev fundet i Navalnyjs blod og urin . Rapporten fastslog imidlertid også, at det identificerede nervegift ikke var inkluderet i denne liste [113] .

De tyske læger, der behandlede Navalnyj, offentliggjorde en rapport om behandlingen i The Lancet [18] [115] . Denne publikation var den første kliniske beskrivelse af Novichok-forgiftning [19] . Den bemærkede, at symptomerne og behandlingsmetoden lignede talrige tilfælde af forgiftning med organophosphor- pesticider , og at Charité-lægernes terapeutiske beslutninger ikke var påvirket af information om forgiftningen med Novichok, da dette blev kendt få dage efter diagnosen. af forgiftning med en inhibitor cholinesterase [116] . Når forgiftning var diagnosticeret, blev behandling med atropin og obidoxim påbegyndt [117] . Efterfølgende analyser viste, at obidoxim ikke reaktiverede cholinesterase, så dets administration blev afbrudt på den anden dag og atropin administration blev fortsat i 10 dage [118] . På den 55. dag efter symptomernes begyndelse registrerede forfatterne en næsten fuldstændig genopretning af neurologiske , neuropsykologiske og neurofysiologiske parametre uden tegn på polyneuropati . Ifølge forfatterne, ud over Navalnys gode helbred, blev det gunstige resultat af behandlingen lettet af de nødforanstaltninger, der blev udført i Omsk for intubation og mekanisk ventilation , samt fraværet af tidligere alvorlig hypoxi . Spørgsmålet forblev uklart for forfatterne, hvordan og hvornår atropin blev brugt i Omsk [119] .

Ifølge Stefano Costanzi og Gregory Koblenz kunne Navalnyj være blevet forgiftet med et stof fra Novichok-familien indeholdende et guanidinradikal : A-262 eller et nært medlem af familien [17] .

I kultur

I den politiske thriller The Price of Fear (2002) slår en oprørsk russisk general Groznyj med "projektiler fyldt med en binær nervegift kendt som Novichok" [120] .

I den britiske tv-serie Strike Back: Retribution (2017) er en vis uopdagelig nervegift "Novichok" [121] til stede som et af de plotdannende elementer .

I det 7. afsnit af 3. sæson af The Boys (2022) tillader Novichok-nervegiften, som er dødelig for almindelige mennesker, superhelten Soldier at blive lagt i søvn [122] [123] .

Se også

Kommentarer

  1. ↑ 1 2

    Det første stof, som videnskabsmænd udviklede et binært kemisk våbenskema til som en del af Tome-programmet, var R-33, den sovjetiske version af VX . Dette våben fik kodenavnet "Novichok". Efterfølgende udviklede Igor Vasiliev og Andrey Zheleznyakov ved GosNIIOKhT i Moskva et binært våben baseret på A-232, som de kaldte "Novichok-5"

    — Jonathan B. Tucker [14]

    Det kan ses af citatet, at udtrykket "Novichok" refererede til binære kemiske våbenkredsløb.

    I 1971-1973 udviklede seniorforsker Pyotr Kirpichev fra Shikhan- afdelingen af ​​GosNIIOKhT en ny klasse af kemikalier, som senere blev kaldt "giftige stoffer Novichok", og alt arbejde relateret til dem begyndte at blive betegnet med dette kodeord

    — Vil S. Mirzayanov [1]

    I denne kilde refererer udtrykket "Novichok" til flere giftige stoffer udviklet i en bestemt gruppe.

  2. ↑ 1 2 3 "Sanders-8" refererer her til det giftige ethyl(dimethyl)amidofluorphosphat, vist i figur 2 og beskrevet med formel VIII i Sanders' bog [22] . Dets derivat er det giftige stof GV , og når fluor erstattes af cyanradikalet, går det over i tabun
  3. ↑ Sådanne stoffer er i skema 1 af Organisationen for Forbud mod Kemiske Våben , og deres produktion i mængder på mere end 100 g pr. år skal deklareres til OPCW, hvis = Me , Et , i-Pr eller n-Pr . "Begyndere" vist i figur 1 faldt naturligvis ikke ind under denne begrænsning og blev inkluderet i liste 1 som separate elementer.
  4. ↑ 1 2 Uglev, Vladimir Ivanovich, dimitterede fra det russiske kemiske tekniske universitet i 1975, fra 1975 til 1990 arbejdede han ved Volsk-afdelingen af ​​GosNIIOKhT. Sammen med V. Mirzayanov er han en af ​​de vigtigste kilder til information om "Novichok" i den åbne presse. Dissident , retsforfulgt for at afsløre statshemmeligheder [28] [35]
  5. ↑ OPCW Schedule 2-restriktioner gælder for stoffer, hvor phosphoratomet er bundet til et methyl-, ethyl- eller propylradikal .
  6. ↑ Selvom Rusland ikke er medlem af den australske gruppe, blev diethylamin ved dekret fra præsidenten for Den Russiske Føderation af 7. december 2020, samtidig med "Novichok", også inkluderet på listen over stoffer, der er underlagt eksportkontrol [64]
  7. ↑ Så på det tidspunkt blev Volsky-grenen af ​​GosNIIOKhT kaldt
  8. ↑ 1 2 Biokemiker , arbejdet i USA og Tyskland. Fra juli 2017 til september 2019 ledede han OPCW Laboratory. I 2018 ledede han et hold af OPCW-specialister sendt til Salisbury og Amesbury efter forgiftningen af ​​Sergei og Yulia Skripal .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 Mirzayanov, 2008 , s. 142.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 OPCW. Teknisk Sekretariat. Konsolideret tekst af de vedtagne ændringer til skema 1 i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben (23. december 2019). Hentet 25. august 2020. Arkiveret fra originalen 19. september 2020.
  3. ↑ 1 2 3 Tucker, 2006 , s. 232.
  4. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 144.
  5. ↑ [ Arkiveret kopi . Hentet 22. april 2018. Arkiveret fra originalen 25. april 2018. ChemSpider: A-232 (nervegift)
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Carlsen, 2018 .
  7. ↑ 12 Tucker , 2006 , s. 231-233.
  8. ↑ 12 Chai , 2018 .
  9. ↑ Mirzayanov, 1995 .
  10. ↑ 1 2 Siebold, Sabine og Shalal, Andrea . Wests viden om Novichok kom fra prøve sikret i 1990'erne: rapport , Reuters (16. maj 2018). Arkiveret fra originalen den 20. september 2020. Hentet 24. maj 2018.
  11. ↑ T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 , afsnit 4.
  12. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 247-249.
  13. ↑ Vil Mirzayanov . En kopi af referencevilkårene for test af binære våben baseret på "Substance A-232" "Novichok-5"  : (tidligere udgivet i bogen Mirzayanov V.S. Challenge . - Kazan : Press House , 2002. - 436 s. ). - 2020. - 24. september. — Dato for adgang: 24/09/2020.
  14. ↑ Tucker, 2006 , s. 253.
  15. ↑ OPCW-erklæring om anvendte mængder i Salisbury. Arkiveret fra originalen den 6. maj 2018. 4. maj 2018.
  16. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , s. 145.
  17. ↑ 1 2 Stefano Costanzi, Gregory D. Koblentz. Styrkelse af kontrollen med Novichoks: en familiebaseret tilgang til dækning af A-seriens midler og prækursorer under ikke-spredningsregimet for kemiske våben  // The Nonproliferation Review. — 2022-02-15. — S. 1–19 . - ISSN 1746-1766 1073-6700, 1746-1766 . - doi : 10.1080/10736700.2021.2020010 . Arkiveret fra originalen den 19. februar 2022.
  18. ↑ 1 2 Novichok nervegiftforgiftning, 2020 .
  19. ↑ 1 2 Læger beskriver Navalnyj-giftbehandling i medicinsk tidsskrift . AP NEWS (23. december 2020). "Det er det første kliniske casestudie, der beskriver en Novichok-forgiftning, selvom symptomerne og behandlingen ligner dem for eksponering for organophosphorpesticider, som kræver over 100.000 liv i Asien hvert år." Hentet 26. december 2020. Arkiveret fra originalen 25. december 2020.
  20. ↑ 1 2 3 Bhakhoa, 2019 .
  21. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 142-145.
  22. ↑ Saunders, 1957 , s. 91.
  23. ↑ Boris Zhuikov. Endnu en gang om forgiftningen af ​​Navalnyj (2. oktober 2020). Hentet 8. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 9. oktober 2020.
  24. ↑ 1 2 3 Mirzayanov, 2008 .
  25. ↑ Constantine, 2020 .
  26. ↑ 1 2 Opdatering til orienteringsnoten 'Tvivl om Novichoks  ' . Tim Hayward (1. april 2018). Hentet 2. september 2020. Arkiveret fra originalen 2. september 2020.
  27. ↑ 1 2 Fedorov L. A. Kemiske våben - krig med deres eget folk: Den tragiske russiske oplevelse. - T. 2. - M . : Skovland, 2009. - S. 232-234. Arkiveret fra originalen den 23. oktober 2017.
  28. ↑ 1 2 Saratov News, Saratov . 2. februar 1994 Arkiveret fra originalen den 18. november 2017.
  29. ↑ Undersøgelse / sætninger  // Kommersant  : avis. - 1994. - 8. februar ( nr. 21 ). Arkiveret 13. maj 2018.
  30. ↑ Mirzayanov, 1995 , s. 23-25.
  31. ↑ Pitschmann, 2014 , s. 1765.1769.
  32. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , s. 142-146.
  33. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 450: "Novichok - sovjetisk/russisk nervegiftprogram
    Novichok-5 - russisk binært våbenprogram til A-232".
  34. ↑ Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca. Chemical warfare agent NOVICHOK - mini-gennemgang af tilgængelige data  (engelsk)  // Food and Chemical Toxicology: journal. - 2018. - Bd. 121 . - S. 343-350 .
  35. ↑ J. Michael Waller. Post-sovjetiske Sakharovs: Fornyet forfølgelse af dissidente videnskabsmænd og den amerikanske  reaktion . Hentet 9. februar 2022. Arkiveret fra originalen 13. marts 2022.
  36. ↑ Hvor bor Navalnyj i Berlin, og hvad sagde han om versionerne af hans forgiftning? . DW (25/09/2020).
  37. ↑ 1 2 3 Novichok-udvikler Vladimir Uglev: "Batcherne varierede fra 20 gram til flere kilogram"  (russisk) , The Bell  (20. marts 2018). Arkiveret fra originalen den 20. marts 2018. Hentet 21. marts 2018.
  38. ↑ Mirzayanov, 2002 , kapitel 15.
  39. ↑ Tucker, 2006 , s. 232-233.
  40. ↑ 'Ukendt' nykommer novichok var længe kendt  (n.d.) , NRC . Arkiveret fra originalen den 28. juni 2018. Hentet 21. marts 2018.
  41. ↑ Tucker, 2006 , s. 380.
  42. ↑ Mark Peplow. Nervegiftangreb på spion brugt 'Novichok'-gift | 19. marts 2018 Udgave - Vol. 96 Udgave 12 | Kemi- og tekniknyheder . cen.acs.org. Hentet 19. april 2018. Arkiveret fra originalen 15. marts 2018.
  43. ↑ 1 2 3 4 Skærmbillede af RTR dateret 25. marts 2018 med formlen og massespektrum for stoffet A-234 . Arkiveret fra originalen den 23. april 2018.
  44. ↑ 1 2 T. Franca, Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons, 2019 .
  45. ↑ Rapport fra den sekstende session i det videnskabelige rådgivende udvalg, Organisationen for Forbud mod Kemiske Våben, 6. april 2011, s. 7, SAB-16/1 , < https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/SAB/en/sab-16-01_e_.pdf > . Hentet 15. marts 2018. . 
  46. ↑ 1 2 Tale af Rybalchenko og Kalamazov ved OPCW's eksekutivråds 57. session .
  47. ↑ OPCW Scientific Advisory Board. RAPPORT FRA DEN VIDENSKABELIGE RÅDGIVNING OM UDVIKLING I VIDENSKAB OG TEKNOLOGI TIL DEN TREDJE  REVISIONSKONFERENCE . OPCW (8. – 19. april 2013). - "Med hensyn til nye giftige kemikalier, der ikke er opført i bilaget om kemikalier, men som alligevel kan udgøre en risiko for konventionen, henviser SAB til "Novichoks". Navnet "Novichok" bruges i en publikation af en tidligere sovjetisk videnskabsmand, der rapporterede at undersøge en ny klasse af nervemidler, der er egnede til brug som binære kemiske våben. SAB erklærer, at det ikke har tilstrækkelige oplysninger til at kommentere eksistensen eller egenskaberne af "Novichoks". Hentet 31. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 14. oktober 2020.
  48. ↑ Den Russiske Føderations forsvarsministerium annoncerede tilstedeværelsen af ​​bekræftelse af udviklingen af ​​"Novichok" i USA / [[interfax.ru]], 25/03/2018 . Hentet 26. marts 2018. Arkiveret fra originalen 27. marts 2018.
  49. ↑ Meddelelse om udgivelsen af ​​NIST98-massespektrumbiblioteket. Arkiveret fra originalen den 28. juni 2018. 17. februar 1998
  50. ↑ Foto og biografi af Dr. Dennis K. Rohrbauch, se side 3, Aberdeen Proving Ground News, 1. juli 2010, s. 3 , < https://web.archive.org/web/20161215114131/https://www.apg.army.mil/PDF/APGNEWS/archives/pdf2010/July0110.pdf > . Hentet 25. april 2018. . 
  51. ↑ 1 2 Erklæring fra GV Kalamanov Viceminister for industri og handel i Den Russiske Føderation og IV Rybalchenko-professor, doktor i kemiske videnskaber, ekspert fra forsvarsministeriet i Den Russiske Føderation ved det syvoghalvtredsindstyvende møde i eksekutivrådet . OPCW (4. april 2018). Hentet 10. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 20. januar 2021.
  52. ↑ 1 2 3 Pressekonference for den russiske delegation om resultaterne af OPCW 's eksekutivråds 57. session . 4. april 2018. Arkiveret fra originalen den 4. maj 2018.
  53. ↑ Zeman: Novichok nervegift blev udviklet i Tjekkiet. Arkiveret fra originalen den 3. maj 2018. 2. maj 2018
  54. ↑ Harvey, Steven P. Hydrolyse og enzymatisk nedbrydning af Novichok-nerveagenser  : [ eng. ]  / Steven P. Harvey, Leslie R. McMahon, Frederic J. Berg // Heliyon: journal. - 2020. - V. 6, nr. 1. - S. e03153. — ISSN 2405-8440 . doi : 10.1016 / j.heliyon.2019.e03153 .
  55. ↑ Zakharova udtalte, at Rusland aldrig besad Novichok-stoffet . TASS . Hentet 6. november 2020. Arkiveret fra originalen 3. november 2020.
  56. ↑ I Rusland fortsætter udviklingen af ​​"Novichok". Forsker rejste til GRU-hovedkvarteret før Skripal-forgiftning. Højdepunkter fra undersøgelsen af ​​Bellingcat, The Insider, Der Spiegel og Radio Liberty . Medusa . Hentet 23. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 18. november 2021.
  57. ↑ 1 2 3 4 5 Australia Group Liste over prækursorer for kemiske våben . costanziresearch.com (28. februar 2020). Hentet 5. oktober 2010. Arkiveret fra originalen 10. oktober 2020.
  58. ↑ Bilag om kemikalier . Hentet 19. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 12. oktober 2020.
  59. ↑ Saunders, 1957 , s. 89.
  60. ↑ Metode til fremstilling af phosphorsyrefluorchlorider (15. oktober 1966). Hentet 3. januar 2019. Arkiveret fra originalen 6. marts 2019.
  61. ↑ Halamek, Emil, Kobliha, Zbynek. Potentielle kemiske krigsførelsesmidler  (tjekkisk) . Hentet 1. marts 2019. Arkiveret fra originalen 24. februar 2019.
  62. ↑ 1 2 Mirzayanov, 2008 , s. 149.
  63. ↑ N,N -diethylacetamidin Arkiveret 7. maj 2018.
  64. ↑ Dekret fra præsidenten for Den Russiske Føderation nr. 760 . Officiel internetportal med juridisk information (7. december 2020). Hentet: 7. december 2020.
  65. ↑ Melnikov N. N. Pesticider. Kemi, teknologi og anvendelse. - Moscow: Chemistry, 1987, s.443
  66. ↑ 1 2 Gertz, Bill Rusland undviger forbud mod kemiske våben . Arkiveret fra originalen den 23. april 2018. THE WASHINGTON TIMES. 4. februar 1997
  67. ↑ Dmitry Volchek. Radio Liberty . Mysteriet om de to flasker. Russisk kemiker om forgiftning i Salisbury (13. oktober 2018). Hentet 25. september 2020. Arkiveret fra originalen 16. oktober 2020.
  68. ↑ 1 2 3 Hosseini SE et al . Fragmenteringsveje og strukturel karakterisering af organofosforforbindelser Arkiveret 19. april 2019 på Wayback Machine , Rapid Commun. massespektrum. 2016, 30, 2585-2593
  69. ↑ 1 2 Bhakhoa, 2019 : "A-234 kan have forskellig kemi i forhold til andre nerveagenser på grund af tilstedeværelsen af ​​to aktive elektronegative centre, nemlig carbonatomet i –N=CR–N< acetoamidingruppen og phosphoratomet".
  70. ↑ Hvordan tyske militærvidenskabsmænd sandsynligvis identificerede den nervegift, der blev brugt til at angribe Alexei Navalnyj (8. september 2020). — “En anden snigende karakteristik af Novichoks er deres dødsgreb om AChE: De binder sig til og blokerer ikke ét sted i det aktive center – som andre nervemidler gør – men to. "Novichok-strukturer er unikke. Virkelig anderledes end andre nervestoffer,” siger Radić. Hentet 10. november 2020. Arkiveret fra originalen 17. november 2020.
  71. ↑ Chai, 2018 : "Novichok-acetylcholinesterase-bindingen gennemgår en lignende ældningsproces som andre organofosfater, hvilket gør acetyl-cholinesterase inaktiv og ude af stand til at metabolisere acetylcholin, hvilket resulterer i fremskreden neurotoksicitet og respiratorisk lammelse. ... antidotal terapi i form af IV administration af 1-2 g pralidoxim (2-PAM) eller 250 mg obidoxim er indiceret for at genoprette acetylcholinesterase aktivitet [23]. For at opretholde tilstrækkelige plasmakoncentrationer bør pralidoxim administreres hver 3.-6. time eller som en kontinuerlig infusion i mindst 24 timer efter den sidste dosis atropin [24]. Modgift (f.eks. 2-PAM eller andre oximer) skal administreres, før ældningsprocessen finder sted."
  72. ↑ Sanoscar, R.S., Bhandagar, S., Rege, N.N. Pharmacology and Pharmacotherapeutics  . - 2015. - Bd. 1. - S. 289-290. — ISBN 978-8131243619 .  - "Atropin er effektivt til at modvirke de centrale og perifere muskarine virkninger, men modificerer ikke ganglionvirkningerne og den neuromuskulære lammelse."
  73. ↑ D. Hank Ellison. 1.1.4 Novichok-seriens nervemidler // Håndbog om kemiske og biologiske krigsførelsesmidler, anden udgave  . — CRC Tryk på . — ISBN 9780849314346 .
  74. ↑ Vil Mirzayanov: "Novichok" kan syntetiseres eller stjæles, men få vil være i stand til at bruge det . BBC Russian Service , Washington (16. marts 2018). Hentet 21. marts 2018. Arkiveret fra originalen 17. marts 2018.
  75. ↑ USA havde adgang til Novichok-stoffet for 20 år siden , RIA Novosti (14. marts 2018). Arkiveret fra originalen den 15. marts 2018.
  76. ↑ Kemisten som skapade nervgiftet: "Vår statsledning har en historia av att ljuga" Arkiveret 25. april 2018. . — Dagens Nyheter. 2018-04-21. — Oversættelse: inosmi.ru Arkiveret 25. april 2018. .
  77. ↑ 12 Blum , 2020 .
  78. ↑ Costanzi, Stefano, Koblentz, Gregory D. Opdatering af CWC: How We Got Here and What Is Next . Hentet 29. november 2020. Arkiveret fra originalen 6. november 2020.
  79. ↑ EC-M-62/1. Notat fra generaldirektøren. Indkaldelse af møde i forretningsrådet  ( 7. december 2018). Hentet 2. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 1. januar 2019.
  80. ↑ EC-M-62/NAT.1. Rumænien. Erklæring fra Den Europæiske Union  (engelsk) (14. januar 2019). Hentet 2. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 1. marts 2019.
  81. ↑ EC-M-62/NAT.1. Holland. Erklæring fra HE-ambassadør Paul Van Den Ijssel  (engelsk) (14. januar 2019). Hentet 2. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 1. marts 2019.
  82. ↑ EC-M-62/2. Rapport fra det 62. møde i eksekutivrådet  (eng.) (14. januar 2019). Hentet 2. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 4. august 2019.
  83. ↑ EC-M-62/DEC.1. USA, Canada og Holland. Foreslåede tilføjelser til skema 1 i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben  3 ( 14. januar 2019). Hentet 2. oktober 2019. Arkiveret fra originalen 1. marts 2019.
  84. ↑ Briefing fra Den Russiske Føderations faste repræsentant til OPCW Alexander Shulgin og ekspert Viktor Kholstov (26. februar 2019). Dato for adgang: 15. oktober 2020. Slide 3 viser strukturformlerne for stofferne A-232, A-234 (første gruppe), A-230 (anden gruppe). Victor Kholstovs tale - 38-56 minutters videooptagelse - henviser til data i videnskabelige publikationer om syntese af stoffer i den første gruppe (A-232 og A-234) i USA og A-230 stoffer i Tjekkiet
  85. ↑ 1 2 3 4 Constantine, 2019 .
  86. ↑ C-24/DEC.4. afgørelse. Teknisk ændring af skema 1(a) i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben  (engelsk) (27. november 2019). Hentet 14. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 12. december 2020.
  87. ↑ 12 C-24/DEC.5 . afgørelse. Ændringer til skema 1 i bilaget om kemikalier til konventionen om kemiske våben  (engelsk) (27. november 2019). Hentet 14. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 20. oktober 2020.
  88. ↑ Notater fra det tekniske sekretariat . Hentet 31. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 1. november 2020.
  89. ↑

    (13) Methyl-(1-(diethylamino)ethyliden)phosphonamidofluoridat

    (14) Methyl-(1-(diethylamino)ethyliden)phosphoramidofluoridat

    … Ethyl (1-(diethylamino)ethyliden)phosphoramidofluoridat

    — Notater fra det tekniske sekretariat [88]
  90. ↑ Mirzayanov, 2008 , s. 142-144.
  91. ↑ Industri- og sikkerhedsbureauet. Indvirkningen af ​​foreslåede tilføjelser til "Bilaget om kemikalier" til konventionen om kemiske våben (CWC) om lovlige kommercielle kemiske, bioteknologiske og farmaceutiske aktiviteter, der involverer "skema 1"-kemikalier (herunder skema 1-kemikalier fremstillet som mellemprodukter)  ( 1014 ) August 2019 . — "(3) P-ALKYL-N-FLUOROFOSFONYLGUANIDINER. Generisk navn: P-Alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)-(bis((alkyl (H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)alkyl(H eller ≤ C10, inkl. cycloalkyl)amino))methylen)phosphonamidofluorider" . Hentet 18. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 20. oktober 2020.
  92. ↑ Blum, 2020 : "Zivile wie militärische Einsatzkräfte müssen nun in der Lage sein, die neu gelisten Stoffe zu identifizieren und Maßnahmen zur Gefahrenabwehr zu treffen. Sie müssen wissen, ob ihre persönliche Ausrüstung sie dagen schützt.”
  93. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. The Guardian. "Jeg sidder fast." Sovjetisk videnskabsmand, der forgiftede sig selv med Novichok, døde alene . Hentet 7. september 2020. Arkiveret fra originalen 17. oktober 2020.
  94. ↑ Andrew Roth, Tom McCarthy. 'It's got me' - sovjetisk videnskabsmands ensomme død forgiftet af novichok  (engelsk) . the Guardian (22. marts 2018). Hentet 25. marts 2018. Arkiveret fra originalen 24. marts 2018.
  95. ↑ Novichok-ofre. Historien om giften omtalt i Salisbury-forgiftningssagen . Radio Liberty. Hentet 13. marts 2018. Arkiveret fra originalen 13. marts 2018.
  96. ↑ Tucker, 2006 , s. 237.
  97. ↑ 1 2 3 Benægtelse af "Novichok" . Ny avis - Novayagazeta.ru (2. april 2018). Hentet 2. april 2018. Arkiveret fra originalen 2. april 2018.
  98. ↑ 1 2 3 Roman Shleinov. "Novichok" har allerede dræbt  // Novaya Gazeta . - 2018. - Nr. 30 . - S. 6-7 .
  99. ↑ Felshtinsky Yu., Pribylovsky V., The Corporation: Russia and the KGB in the Age of President Putin. - London: Encounter Books, 2009; c. 453-457, [ ISBN 978-1-59403-246-2 ]
  100. ↑ Hvem er Emelyan Gebrev . AiF (27. august 2020). Hentet 11. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 28. oktober 2020.
  101. ↑ Forgiftning af den bulgarske forretningsmand Gebrev: nye oplysninger dukkede op Arkivkopi af 8. juni 2020 på Wayback Machine
  102. ↑ UK og Bulgarien 2015 undersøgelse af forgiftning af bulgarsk våbenhandler (19. februar 2019). Hentet 11. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 7. november 2020.
  103. ↑ Prøver af analyser af Gebrev, forgiftet af Novichok, forsvandt fra det finske laboratorium. Dette vil påvirke undersøgelsen . The Insider (3. september 2020). Hentet 4. september 2020. Arkiveret fra originalen 4. september 2020.
  104. ↑ Højst sandsynligt, at Rusland står bag spionangreb - PM  (Eng.) , BBC News  (13. marts 2018). Arkiveret fra originalen den 13. marts 2018. Hentet 13. marts 2018.
  105. ↑ Russisk spionforgiftning: Politimand udskrevet efter Salisbury-angreb  (engelsk)  (22. marts 2018). Arkiveret fra originalen den 9. maj 2018. Hentet 19. april 2018.
  106. ↑ Salisbury: alle klassificeret. Erklæring fra den russiske ambassade i Storbritannien. 13. april 2018 Arkiveret 25. april 2018.
  107. ↑ Rapport fra OPCW's tekniske sekretariat om resultatet af den tekniske bistandsmission efter anmodning fra Storbritannien. 12. april 2018 Arkiveret 15. april 2018.
  108. ↑ Dokumenter fra den 59. session i OPCW Executive Council. 18. april 2018 Arkiveret 23. april 2018.
  109. ↑ Pressekonference om resultaterne af OPCW 's eksekutivkomités 59. session . 18. april 2018 Arkiveret fra originalen den 28. juni 2018.
  110. ↑ " Novichok " i og omkring Salisbury: en kort kronik Arkiveret 21. juli 2018 på Wayback Machine BBC Russian Service, 5. juli 2018
  111. ↑ Kilde til novichok fundet i flaske inde i offerets hjem, afslører politiet  , The Independent . Arkiveret fra originalen den 14. juli 2018. Hentet 14. juli 2018.
  112. ↑ Sammendrag af rapporten om aktiviteter udført til støtte for en anmodning om teknisk bistand fra Det Forenede Kongerige Storbritannien og Nordirland (Teknisk assistancebesøg TAV/03/18 og TAV/03B/18 "Amesbury Incident"  ) .) , OPCW  (4. september 2018). Arkiveret fra originalen den 4. september 2018. Hentet 11. september 2018.
  113. ↑ 1 2 3 4 5 Laura Howes (7. oktober 2020). "Ny Novichok forgiftede den russiske politiker Alexei Navalnyj" . Kemi- og tekniknyheder . 98 (39). ISSN  0009-2347 . Arkiveret fra originalen 2020-11-09 . Hentet 2020-11-13 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
  114. ↑ 1 2 3 4 5 6 Laura Howes (8. september 2020). "Novichok-forbindelsen forgiftede Navalnyj: Den tyske regering rapporterer toksikologiske fund på prøver fra forgiftet russisk politiker" . Kemi- og tekniknyheder . 98 (35). ISSN  0009-2347 . Arkiveret fra originalen 2020-11-13 . Hentet 2020-11-13 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
  115. ↑ Charite-Universitätsmedizin Berlin. Achtes und abschließendes Statement der Charité: Einzelheiten zur Behandlung von Alexei Nawalny i Fachzeitschrift veröffentlicht  (tysk) . www.charite.de (23/12/20). Hentet 26. december 2020. Arkiveret fra originalen 23. december 2020.
  116. ↑ Novichok-nervegiftforgiftning, 2020 : "Faktisk blev det kun opnået flere dage efter at have fastslået diagnosen kolinesterasehæmmerforgiftning og at fastslå involveringen af ​​et novichok-middel og dets biotransformationsprodukter i dette tilfælde og påvirkede ikke terapeutiske beslutninger".
  117. ↑ Novichok nervegiftforgiftning, 2020 : "Baseret på kliniske og laboratoriefund blev der diagnosticeret alvorlig kolinesterasehæmning, og patienten blev startet på atropin og obidoxim".
  118. ↑ Novichok nervegiftforgiftning, 2020 : "Test for kolinesterasestatus i et specialiseret eksternt laboratorium viste fuldstændig inhibering af acetylcholinesterase i røde blodlegemer, hvilket bekræftede eksponeringen for en kolinesterasehæmmer, og ingen beviser for reaktivering med obidoxim eller fri ubundet kolinesterasehæmmer plasma... Følgelig blev obidoxim stoppet efter 1 dag. Atropin blev fortsat i 10 dage."
  119. ↑ Novichok nervegiftforgiftning, 2020 : "Vores patient havde et meget gunstigt resultat. Formentlig var intubation og mekanisk ventilation inden for 2-3 timer efter symptomdebut og fravær af forudgående alvorlig hypoxi afgørende. Begyndelse og varighed af atropinbehandling i løbet af de første 2 dage forbliver uklar."
  120. ↑ Fragment af filmen " The Price of Fear " på YouTube
  121. ↑ Strike Back - Episode 6.04 - Anmeldelse . spoilertv.com (28. februar 2018). - “<…> noget der hedder Novichok. En nervegas, der var uopdagelig, nem at transportere og 10 gange stærkere end nogen anden stamme." Hentet 4. april 2022. Arkiveret fra originalen 10. september 2020.
  122. ↑ Fædre, superbørn og imaginære venner: hvordan The Boys nærmede sig sæsonfinalen Arkiveret 3. juli 2022 på Wayback Machine - WTFTime.ru , 07/01/2022
  123. ↑ 'The Boys' Sæson 3: Afsnit 7 – Opsummering og afslutning, forklaret: Er Homelander relateret til Soldier Boy? Arkiveret 3. juli 2022 på Wayback Machine - Digital Mafia Talkies, 07/01/22

Litteratur

Links

 Krigsagenter
Generel giftig handling
Kvælende handling
Hud blister handling
brændenælde handling
Nervevirkning
Phosphorylthiocholiner
Fluorophosphonater
Amidocyanophosphat
Amidofluorfosfonater
Amidofluorphosphater
Irriterende virkning
( irriterende stoffer )
Tåremidler
( lacrimatorer )
Nysen
( brønden )
Kompleks
Psykokemisk virkning
( invalide )
Smertevirkning ( algogener )1-methoxy-1,3,5-cycloheptatrien (CH)
Metaboliske giftstoffer
(cytotoksiske stoffer)