Amidiner (carboxamidiner) er nitrogenholdige derivater af carboxylsyrer med den almene formel R1C ( = NR2 ) NR3R4 .
I IUPAC-nomenklaturen inkluderer amidiner derivater af ikke kun carboxylsyrer, men også uorganiske oxosyrer R n E (= O) OH, hvor oxogruppen \u003d O er erstattet af iminogruppen \u003d N−R 1 , og hydroxylgruppen −OH med aminogruppen −NR2R3 , dvs. forbindelser med den almene formel - carboxamidiner RC(=NR)NR2 , sulfinamidiner RS ( = NR)NR2 og phosphinamidiner R2P ( = NR) NR2 ; _ i organisk kemi bruges navnet "amidiner" i forhold til carboxamidiner [1] .
Amidiner er stærke baser og danner stabile salte; mange amidiner i form af frie baser er ustabile (for eksempel er den enkleste amidin, formamidin, kun stabil i form af salte).
Amidiner hydrolyseres til amider i sure og alkaliske medier, carbonatomet i amidingruppen er elektrofilt, som et resultat af hvilket amidiner transamineres af aminer til dannelse af andre amidiner, reagerer med hydraziner til dannelse af amidrazoner :
RC(=NH)NH2 + R1NHNH2 → RC (=NH ) NHNHR1 + NH3og ved interaktion med hydroxylamin danner amidoximer :
RC(=NH)NH2 + NH2OH → RC(=NH)NHOH + NH3 .Den mest generelle tilgang til syntesen af amidiner er interaktionen af iminoforbindelser - derivater af carboxylsyrer indeholdende den fraspaltelige gruppe X med aminer :
RC(=NR1 ) X + R22NH → RC( = NR1 ) NR22 , hvor X = Hal ( imidoylchlorider ), OR ( iminoestere ).En variant af denne metode er Pinner-syntesen af amidiner , hvor en opløsning af et nitril i alkohol er mættet med hydrogenchlorid, hvilket resulterer i dannelsen af en iminoester
som, når det behandles med en amin, danner en amidin:
Salte af nitrogen-usubstituerede amidiner kan opnås ved at omsætte nitriler med ammoniumchlorid:
RCN + NH4Cl → RC ( NH2 ) 2 + Cl- ,Denne reaktion forekommer også med aminer.
Amidiner kan også syntetiseres ved omsætning af thioamider med aminsalte:
RCSNH 2 + R 1 NH 3 Cl → RC(NH 2 ) NHR 1 + Cl − + H 2 Sog aminering af orthoestere med primære aminer:
RC (OR1 ) 3 + 2R2NH2 - → RC( = NR2 ) NHR2 + 3R1OH .1,5-Diazabicyclo(4.3.0)nonen-5