Diethylamin

diethylamin
Generel
Systematisk
navn		 diethylamin, N-ethylethanamin
Traditionelle navne diethylamin, N,N-diethylamin, dietamin
Chem. formel C4H11N _ _ _ _
Rotte. formel ( C2H5 ) 2NH _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 73,14 g/ mol
Massefylde 0,71 g/cm³
Ioniseringsenergi 8,01 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -48°C
 •  kogning 56,3°C
 •  blinker -26°C
 •  spontan antændelse 310°C
Eksplosionsgrænser 1,8-10,1 %
Kritisk punkt  
 • temperatur 223,3°C
 • tryk 36,6 atm
Mol. Varmekapacitet 169,2 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse -103,7 (l) kJ/mol
Damptryk 192 ± 1 mmHg [en]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 1,17*10 -11
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3864
Klassifikation
Reg. CAS nummer 109-89-7
PubChem 8021
Reg. EINECS nummer 203-716-3
SMIL   CCNCC
InChI   InChI=1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS HZ8750000
CHEBI 85259
FN nummer 1154
ChemSpider 7730
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 30 mg/m³
LD 50 450-500 (rotter, intragastrisk)
Toksicitet irriterende, moderat giftig.
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 3 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethylamin ( N,N-Diethylamin, dietamin ) er en organisk forbindelse , en sekundær amin , et ammoniakderivat , i hvis molekyle to hydrogenatomer er erstattet af ethylradikaler .

Henter

I industrien opnås det ved vekselvirkning af ethanol med ammoniak (ved 350-450 ° C og katalyse af Al 2 O 3 , SiO 2 ) eller med ammoniak i nærvær af hydrogen (ved 150-230 ° C og katalyse af Ni Co , Cu , Re ) . Diethylamin opnås også ved at omsætte diethylether med ammoniak, reduktiv aminering af acetaldehyd og ethylering af ammoniak med ethylchlorid :

2C 2 H 5 Cl + 3NH 3 → (C 2 H 5 ) 2 NH + 2NH 4 Cl

I laboratoriet opnås diethylamin ved nedbrydning af 4-nitroso-N,N-diethylanilin med alkali [2] .

Fysiske egenskaber

Farveløs væske med en specifik lugt: ammoniak med en lille blanding af fisk. Blandbar med vand, opløselig i acetone , ethanol , diethylether .

Ved atmosfærisk tryk danner det ikke azeotropiske blandinger med vand, methanol og ethanol.

Kemiske egenskaber

Som andre substituerede aminer har det grundlæggende egenskaber - det reagerer med syrer og danner diethylammoniumsalte:

( C2H5 ) 2NH + HCI → ( C2H5 ) 2NH2Cl . _ _ _

Nitroseret med salpetersyrling til N-nitrosodiethylamin:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HNO 2 → (C 2 H 5 ) 2 N-NO + H 2 O

Det acyleres af syrechlorider og anhydrider af carboxylsyrer til N,N-diethylamider.

Alkyleret med alkylhalogenider, dimethylsulfat .

Med kulstofdisulfid i et alkalisk medium giver N,N-diethyldithiocarbamater:

(C 2 H 5 ) 2 NH + CS 2 + KOH → (C 2 H 5 ) 2 NC(S) SK + H 2 O

Når den interagerer med stærke baser, spalter en proton ved nitrogenatomet, danner den salte i rollen som en syre. For eksempel opnåelse af LDA ved reaktion med butyllithium .

(C 2 H 5 ) 2 NH + LiC 4 H 9 → (C 2 H 5 ) 2 NLi + C 4 H 10

Ansøgning

Til tilsætningsstoffer til motorbrændstoffer og olier, epoxyhærdere, vulkaniseringsacceleratorer, farvestoffer, flotationsmidler, afskrækningsmidler (f.eks. diethyltoluamid ), pesticider, lægemidler (f.eks. cordiamin , novocain ), korrosionsinhibitorer (f.eks. N,N-diethylurinstof). diethylammoniumdinitrobenzoat). Anvendes også til fremstilling af LSD-25, når det blandes med lyserginsyre for at danne  d - lysergsyrediethylamid .

Den 28. februar 2020 tilføjede en uformel alliance af lande, der fremmer kontrollen med ikke-spredning af kemiske våben, Australia Group ] 22 stoffer til sin liste over kemiske våbenprækursorer [3] med identifikatorer AG 66 - AG 87 der kan bruges til at syntetisere det giftige middel "Novichok" . Diethylamin er medtaget på listen over prækursorer under nummeret AG 64. Selvom Rusland ikke er medlem af den australske gruppe, var diethylamin sammen med "Novicerne" også med på listen over stoffer, der er underlagt eksportkontrol [4] .

Sikkerhed

Toksicitet

Diethylamin er et giftigt stof . I overensstemmelse med GOST 12.1.007-76 er diethylamin et giftigt lavfarligt stof i henhold til graden af ​​påvirkning af kroppen , den 4. fareklasse [5] . I høje koncentrationer irriterer N,N-diethylamin slimhinderne i de øvre luftveje og øjne og virker kvælende. MPC 30 mg/m 3 [6] [7] .

Symptomer på forgiftning hos dyr: irritation af slimhinderne i de øvre luftveje og øjne, excitation af centralnervesystemet, efterfulgt af depression, tremor, kramper, død med asfyksi. Efter 1 times inhalation ved 500-1000 mg/m 3 hos rotter, forstyrrelser af konditionerede og ubetingede reflekser i en måned, ved 300 mg/m 3  - kortvarige forstyrrelser. Makroskopisk: lungeødem, overflod af indre organer; histologisk: udtalt cellulær dystrofi og nekrobiotiske forandringer i leveren (Vasilyeva).

Brandrisiko

brændbart Selvantændelsestemperatur 490 °C. Koncentrationsgrænserne for antændelse er 2,2-14 volumenprocent.

Noter

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. ↑ Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop om organisk syntese. - L .: ILU, 1976 s. 92-93
  3. ↑ Liste over prækursorer for kemiske våben fra Australien-gruppen . costanziresearch.com . Hentet 26. september 2020. Arkiveret fra originalen 10. oktober 2020.
  4. ↑ Dekret fra præsidenten for Den Russiske Føderation nr. 760 . Officiel internetportal med juridisk information (7. december 2020). Hentet: 7. december 2020.
  5. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
  6. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Diethylamin
  7. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.007-76. SSBT. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle krav

Litteratur

Se også