Triethylamin

Triethylamin er en tertiær amin . Den kemiske formel er (C 2 H 5 ) 3 N, betegnelsen Et 3 N bruges ofte . Den har fundet bred anvendelse som den enkleste symmetriske tertiære amin i flydende tilstand.

Henter

I industrien opnås det sammen med ethylamin , diethylamin under dampfase - aminering af ethanol med ammoniak over Al 2 O 3 eller SiO 2 eller en blanding deraf ved 350-450 ° C og et tryk på 20-200 atm eller over Ni , Co , Cu , Re og H2 ved 150-230 °C og tryk 17-35 atm. Sammensætningen af den resulterende blanding afhænger af de indledende forhold [2] .

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\højrepil CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\højrepil (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2 }O}}

{\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\højrepil (CH_{3}CH_{2})_{3}N+ H_ {2}O}}

Den resulterende blanding adskilles ved destillation .

Fysiske egenskaber

Ved stuetemperatur er det en mobil, farveløs væske med en stærk fiskeagtig, ammoniaklignende lugt . Smeltepunkt −114,8°C, kogepunkt 89,5°C, selvantændelsespunkt 240°C. Svagt opløselig i vand (lavere kritisk punkt ved T = 19,1 ° C og 31,6 vægt-% triethylamin), let opløselig i acetone , benzen , chloroform , blandbar med ethanol , diethylether . Danner en azeotrop med vand, kp. 75 °C og indeholdende 90 vægt% triethylamin.

Det er ætsende for aluminium, zink, kobber og deres legeringer i nærvær af fugt, også for nogle typer plastik, gummi og polymerbelægninger, derfor opbevares det i stålbeholdere. Reagerer voldsomt med stærke oxidanter og forårsager brand- og eksplosionsfare. Dampe af triethylamin er tungere end luft, så de spredes langs jorden.

Kemiske egenskaber

Som en stærk organisk base (pK b = 3,28) danner den krystallinske triethylammoniumsalte med organiske og mineralske syrer .

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\højrepil [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{ -}}}

Som base anvendes triethylamin i vid udstrækning i organisk syntese , især i syntesen af estere og amider fra acylchlorider for at binde det resulterende hydrogenchlorid .

{\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\højrepil R'C(O)NR_{2}+[(C_{2} H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}

Anvendes også i dehydrohalogeneringsreaktionen .

Triethylamin alkyleres let til dannelse af kvaternære ammoniumsalte

{\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\højrepil [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{- }}}

derfor bruges diisopropylethylamin til at skabe et basisk medium i nærvær af alkylatorer .

Ansøgning

Katalyserer dannelsen af polyurethanskum , gummi og epoxyharpiks . Som en meget brandfarlig og meget brandfarlig væske har den nogen anvendelse som raketbrændstof blandet med xylidin , i militæret omtalt som Samin .

Anvendes til fremstilling af mineralsk gødning , herbicider , medicin , maling . Det bruges som reaktionskatalysator i ikke-brændende hærdningsprocesser i støberi- og metalvalseindustrien.

Oprensning

For at fjerne primære og sekundære aminer destilleres det over eddikesyreanhydrid . Tør over KOH og destiller.

Sikkerhed

Koncentration brændbar grænse = 1,2-8 % efter volumen. Ved brænding frigiver det irriterende og giftige stoffer. Eksplosiv ved fordampning. Giftig. Trænger gennem huden. Ved indtagelse forårsager det alvorlig forgiftning. Irriterer luftveje, øjne og hud og kan forårsage alvorlige forbrændinger ved direkte kontakt . MPC \u003d 10 mg / m 3

Noter

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
↑ Chemical Encyclopedia / Redaktion: Zefirov N.S. og andre - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. og andre - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .