Laurinsyre

Laurinsyre
Generel
Chem. formel	C12H24O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	200,3 g/ mol
Massefylde	0,88 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	44°C
•  kogning	298,9°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	143-07-7
PubChem	3893
Reg. EINECS nummer	205-582-1
SMIL	CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30805
ChemSpider	3756
Sikkerhed
NFPA 704	en en en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Laurinsyre (forkortet IUPAC 12:0) ( dodecansyre ) C 11 H 23 COOH er en monobasisk mættet carboxylsyre .

De vigtigste kilder i den menneskelige kost er kokos- og palmekerneolie .

I sin rene form er det et hvidt pulver med en let lugt.

At være i naturen

Laurinsyre, som en komponent i triglycerider , udgør omkring halvdelen af ​​fedtsyreindholdet i kokosmælk, kokosolie, laurbærolie og palmetræfrø (ikke at forveksle med palmeolie). Findes også i human modermælk (6,2 % af det samlede fedt), komælk (2,9 %) og gedemælk (3,1 %).

Ud over kokos- og palmekerneolier findes den i mere eksotiske vegetabilske olier : babassuolie (50%), palmekerneolie (47-51%), blommefrøolie (48%), tucum palmeolie ( Astrocaryum vulgare ) (42,5-48,9 %), Murumuru palmeolie ( Astrocaryum murumuru ) (42,5 %), kokosolie (39-54 %), ukuubaolie ( Virola surinamensis ) ( 15-17,6 %), palmeolie (mindre end 0, 5 % ), kiwiolie (mindre end 0,2 %), passionsblomstolie ( mindre end 0,2%).

Ansøgning

I kosmetik og hverdagsliv

Som mange andre fedtsyrer er laurinsyre relativt billig, har en lang holdbarhed , er ikke-giftig og er sikker at håndtere. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af sæbe og kosmetik . Til disse formål behandles laurinsyre med natriumhydroxid for at danne et salt - natriumlaurat , som er en sæbe. Oftest opnås natriumlaurat ved forsæbning af forskellige olier, såsom kokosolie. Dette giver en blanding af natriumlaurat og salte af andre fedtsyrer (sæber).

Laboratoriebrug

I laboratoriet kan laurinsyre bruges til at bestemme molmassen af ​​et ukendt stof kryoskopisk ved at måle faldet i størkningspunktet . Brugen af ​​laurinsyre er praktisk, fordi smeltepunktet for et rent stof er relativt højt (43,8 °C) [1] og har en høj kryoskopisk konstant ( 3,9 K kg/mol). Ved at måle smeltepunktet for en opløsning af et ukendt stof i laurinsyre kan analyttens molære masse bestemmes.

Potentielle terapeutiske egenskaber

Selvom 95% af mellemkædede triglycerider absorberes gennem portvenen , absorberes kun 25-30% af laurinsyren gennem den [2] .

Laurinsyre øger det samlede serumkolesterol mere end mange andre fedtsyrer, men det meste af denne stigning skyldes en stigning i high-density lipoprotein (HDL) ("godt" kolesterol i blodet). Som et resultat er laurinsyre blevet hævdet at have "en mere gavnlig effekt på total HDL-kolesterol end nogen anden undersøgt fedtsyre, enten mættet eller umættet" [3] . Generelt er et lavere forhold mellem totalt kolesterol og HDL-kolesterol korreleret med en reduktion i aterosklerotisk risiko . Imidlertid fandt en omfattende metaanalyse af fødevarer, der påvirker det totale LDL-til- serumkolesterolforhold i 2003, at den uafhængige effekt af laurinsyre på udfald af koronar hjertesygdom forbliver usikker [4] . En gennemgang fra 2016 af kokosolie (som har næsten halvdelen af ​​sit laurinsyreindhold) kunne heller ikke bekræfte en indvirkning på risikoen for hjertekarsygdomme [2] .

Den passende dosis laurinsyre afhænger af flere faktorer såsom brugerens alder, helbredstilstand og en række andre forhold. Der er i øjeblikket ikke tilstrækkelig videnskabelig information til at bestemme et passende dosisområde for laurinsyre.

Noter

1. ↑ Frysepunkt-depression . Hentet 17. december 2021. Arkiveret fra originalen 3. august 2020. (ubestemt)
2. ↑ 1 2 Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "Kokosolieforbrug og kardiovaskulære risikofaktorer hos mennesker" . Ernæringsanmeldelser . 74 (4): 267-280. doi : 10.1093/ nutrit /nuw002 . PMC  4892314 . PMID26946252  . _
3. ↑ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (maj 2003). "Effekter af fedtsyrer og kulhydrater i kosten på forholdet mellem totalt serum og HDL-kolesterol og på serumlipider og apolipoproteiner: en meta-analyse af 60 kontrollerede forsøg" . American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146-1155. DOI : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165 . PMID  12716665 . Arkiveret fra originalen 2019-09-24 . Hentet 2022-05-07 . Forældet parameter brugt |deadlink=( hjælp )
4. ↑ Effekter af fedtsyrer og kulhydrater i kosten på forholdet mellem totalt serum og HDL-kolesterol og på serumlipider og apolipoproteiner: en meta-analyse af 60 kontrollerede forsøg . Hentet 7. maj 2022. Arkiveret fra originalen 5. april 2014. (ubestemt)

Litteratur

1. Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : "Sovjet Encyclopedia", 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
2. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685-744. doi: 10.1351/pac200173040685 .
3. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2 .
4. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). " Kokosolieforbrug og kardiovaskulære risikofaktorer hos mennesker ". Ernæringsanmeldelser . 74 (4): 267-280. doi:10.1093/nutrit/nuw002 . PMC 4892314. PMID 26946252.
5. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (maj 2003). "Effekter af fedtsyrer og kulhydrater i kosten på forholdet mellem serum totalt og HDL-kolesterol og på serumlipider og apolipoproteiner: en meta-analyse af 60 kontrollerede forsøg". American Journal of Clinical Nutrition . 77 (5): 1146-1155. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN 0002-9165. PMID 12716665.
6. Thijssen, M. A. og R. P. Mensink. (2005). Fedtsyrer og aterosklerotisk risiko. I Arnold von Eckardstein (red.) Atherosclerosis: Diet and Drugs . Springer. pp. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0.