Acetater

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 5. oktober 2021; checks kræver 17 redigeringer .

Acetater (fra lat.  Asidym aceticum ) er to store forskellige klasser af eddikesyrederivater : salte af eddikesyre og estere af eddikesyre. Acetater opnås ved at erstatte hydrogenet ( H + ) i carboxylgruppen i eddikesyre med:

• alkalimetaller ( Na + til dannelse af natriumacetatsalt CH 3 C OO Na ), jordalkalimetal ( Ca 2+ → calciumacetat ( CH 3 COO) 2 Ca ), overgangsmetaller ( Fe 3+ → jernacetat Fe ( CH 3 COO ) ) 3 );
• ikke-metaller ( NH 4 + → ammoniumacetat CH 3 COONH 4 ; Si 4+ → siliciumtetraacetat Si (CH 3 COO) 4 , anvendt som oxidationsmiddel [1] ;
• radikaler med dannelse af estere (for eksempel med en radikal (CH 3 -) methylacetat eller methylester af eddikesyre dannes CH 3 COOCH 3 ) .

Hydrogenerstatning sker ikke ved en simpel substitutionsreaktion .

CH 3 COO anionen kaldes acetat- ionen [ 2] .

En acetatgruppe med den kemiske formel CH 3 CO og strukturformlen -C (= O) -CH 3 kan betegnes med symbolet Ac [3] , hvilket kan være forvirrende på grund af den samme betegnelse af aktinium- elementet , derefter natrium acetat vil blive skrevet som Ac O Na , og ethylacetat som Et O Ac [4] .

Acetater i form af salte er krystallinske produkter, der er letopløselige i vand; estere er flygtige væsker med en frugtagtig og blomsteragtig lugt. Acetater bruges som opløsningsmidler til lak, harpiks, til fremstilling af celluloid , i parfumeri og fødevareindustrien. De fleste kommercielt fremstillede acetater er i form af polymerer . I biosyntese er acetater den mest almindelige byggesten.

Fysiske egenskaber

Salte af eddikesyre er meget opløselige i vand [5] , med undtagelse af sølv- og kviksølv(I) -acetater, som er ret dårligt opløselige i koldt vand [6] . Acetatsalte krystalliserer let [6] .

Acetatsalte, herunder alkali- og jordalkalimetalacetater , danner binære og komplekse forbindelser. Når eddikesyremolekyler bindes af acetat-salte, opnås såkaldte syreacetater, for eksempel natriumsyreacetat Na(CH 3 COO) 2 CH 3 COOH [6] . Overgangsmetaller kan danne komplekser , såsom chrom(II) acetat og basisk zinkacetat .

Acetater i form af estere er flygtige væsker med en frugtagtig og blomsteragtig lugt [7] . Estere af eddikesyre tjener som gode organiske opløsningsmidler, men er brændbare og brandfarlige [7] . Acetat-ester aktive opløsningsmidler, der f.eks. bruges til fremstilling af nitrolakker, opdeles efter deres kogepunkt i [8] :

• højtkogende ( butylacetat , isobutylacetat, amylacetat );
• lavtkogende ( ethylacetat , propylacetat).

Henter

Eddikesyreacetatsalte fremstilles ved at opløse oxider , hydroxider eller visse salte (såsom carbonater ) i eddikesyre.

Natriumacetat kan tilberedes, som fizz (mousserende vand), hjemme fra eddike og soda i henhold til reaktionen:

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Eddikesyreacetatestere opnås ved omsætning af esterificering af eddikesyre eller eddikesyreanhydrid med alkoholer [9] :

CH 3 COOH + R OH \u003d CH 3 COOR + H 2 O , hvor R er et radikal

Hvis radikalet R \ u003d C 2 H 5 + , opnås ethylacetat ved reaktionen [9] :

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH \ u003d CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Kemiske egenskaber af acetatsalte af eddikesyre

Interaktion med syrer

Under påvirkning af ikke-flygtige syrer frigives eddikesyre fra acetatsalte [6] .

Acetatsalte (f.eks. calciumacetat ) er i stand til at decarboxylere eddikesyre til dannelse af acetone a [10] .

Hydrolyse

Vandige opløsninger af acetater, salte af eddikesyre dannet af stærke baser ( alkalimetalkationer Na , K og jordalkalimetaller Ba osv.), har en alkalisk reaktion [11] .

Salte af eddikesyre (acetater) af overgangsmetaller undergår hydrolyse med dannelse af metalhydroxid og basiske acetater ifølge reaktionerne [5] :

Fe ( CH 3 C OO ) 3 + H 2 O \ u003d Fe ( OH ) ( C 2 H 3 O 2 ) 2 + CH 3 COOH

Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 2H 2 O = Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) + 2 CH 3 COOH

Fe(C 2 H 3 O 2 ) 3 + 3H 2 O = Fe(OH) 3 + 3 CH 3 COOH

Det rødbrune bundfald er basisk jernacetat Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ).

I tilfælde af hydrolyse af ammoniumacetat CH 3 COONH 4 som et salt af en svag syre og en svag base, forbliver opløsningen neutral [11] .

Bejdsefarvningen af ​​stoffer er baseret på hydrolyse af salte af eddikesyre (acetater) [12] :

• stoffet er imprægneret med acetat (for eksempel aluminium , jern , chromacetat),
• behandlet af damp ,
• metalhydroxid dannes på fiberen på grund af hydrolysereaktioner a , fast bundet til stoffet
• farvestoffet binder sig til metallet og danner en stærk farve på grund af metallet.

Hydrolytisk udfældningsmetode

Ved analyse af malme , slagger , legeringer, når opgaven er at adskille aluminium og jern fra mangan, nikkel , cobalt a , zink a , som en af ​​metoderne til at adskille individuelle kationer (f.eks. Fe 3+ ) eller deres grupper (f.eks. Al 3 + + Fe 3+ ) metoden til deres udfældning ved hjælp af acetater (f.eks. natriumacetat CH 3 COONa, som et salt af svag eddikesyre) bruges til at opnå rødbrune præcipitater i form af hydroxider eller basiske acetater ( for eksempel Fe (OH) 2 (C 2 H 3 O 2 ) i form af et rødbrunt bundfald) [13] . For jern er denne metode kvantitativ [13] .

Laboratoriemetode til opnåelse af metan

Fusion af acetater med kaustiske alkalier er den enkleste laboratoriemetode til at opnå metan a [14] .

Elektrolyse

Under elektrolysen af ​​alkalimetalacetater i vandige eller methanolopløsninger dannes ethan ved anoden [15] .

Kvalitative reaktioner

Kvalitative reaktioner for metaller i acetatsalte af eddikesyre er baseret på udfældning af metalhydroxider eller basiske acetater af forskellige farver.

En kvalitativ reaktion på acetat-estere er forsæbningsreaktionen [16] .

Kvalitative reaktioner på acetatgruppen er:

• reaktion med svovlsyre med udseendet af lugten af ​​eddike på grund af dannelsen af ​​eddikesyre [17] ;
• reaktion med jern(III)chlorid med udfældning af et rødbrunt bundfald Fe( OH ) 2 (C 2 H 3 O 2 ) [17] ;
• reaktion med iso - amylalkohol med udseendet af lugten af ​​pæreessens på grund af dannelsen af ​​amylacetat a [16] [17] ;
• reaktion med ethylalkohol med udseendet af en frugtagtig lugt ethylacetat a [16] [17] ;
• reaktion med arsentrioxid As 2 O 3 med udseendet af en modbydelig lugt af cacodyl a på grund af dannelsen af ​​cacodyloxid (CH 3 ) 2 As-O-As (CH 3 ) 2 , når den udsættes for acetatgruppen. Radikalen ( CH 3 ) 2 As - kaldet cacodyle (fra græsk κᾰκός " dårlig") er ansvarlig for den modbydelige lugt [16] .

Acetater er estere af eddikesyre

Eddikesyreacetatestere med den almene formel CH3CO2R , hvor R er radikaler , der erstatter hydrogenet (H + ) i eddikesyrens carboxylgruppe. Estere dominerer acetatmarkedet. Normalt lav toksicitet. Radikale kan være:

• carbonhydridrester af alkaner , der for eksempel danner CH3COOCH3 - methylacetat ( eddikesyremethylester), CH3COOC2H5- ethylacetat ( eddikesyreethylester , frugtagtig lugt ) ;
• kulbrinterester af alkener , der for eksempel danner CH 3 COOCH=CH 2 vinylacetat [18] , som er et råmateriale til fremstilling af polyvinylalkohol , som indgår i mange malinger;
• kulbrinterester af aromatiske forbindelser , for eksempel celluloseacetat (celluloseacetat) - en ester af cellulose og eddikesyre og andre.

Acetate-estere af eddikesyre bruges oftest som duftstoffer [9] .

Lugte afhænger af strukturen af ​​acetat-estere af eddikesyre [9] :

• lavere alifatiske alkoholacetater , der bruges som fødevareessenser med en frugtagtig lugt ( ethylacetat ) har frugtagtig og frugtagtig lugt af bær ;
• blomsterdufte har terpenalkoholacetater, der bruges i parfumeri og fremstilling af syntetiske rengøringsmidler;
• duften af ​​blomster, frugter og urter har aromatiske alkoholacetater .

I biologi

Acetation er en almindelig anion i biokemi, ved hjælp af hvilken acetyl-CoA syntetiseres (detaljer [19] ), der leverer carbonatomer med en acetylgruppe til tricarboxylsyrecyklussen for deres oxidation med energifrigivelse.

Esteren af ​​eddikesyre og cholin a, den såkaldte neurotransmitter acetylcholin , er involveret i overførslen af ​​nerveimpulser , der syntetiseres i nervecellen fra acetylcoenzym A [20] .

Acetater er nogle gange et biprodukt af mælkesyregæring. Under gæring forårsaget af bifidobakterier dannes bifid gæring, acetat og laktat fra glukose:

2C 6 H 12 O 6 \ u003d ZSN 3 COOH + 2CH 3 CHOHCOOH

Det antages, at årsagen til alkoholtømmermænd er acetat , som dannes i kroppen under oxidation af alkohol [21] [22] .

Ansøgning

Siden oldtiden har man kendt meget giftigt blyacetat , det såkaldte blysukker Pb ( CH 3 C OO ) 2 3 H 2 O , som stadig bruges til fremstilling af hvidt bly [5] . Basisk blyacetat Pb ( OH ) 2 Pb ( CH 3 COO ) , den såkaldte "blyeddike" eller "blylotion", var tidligere meget brugt i medicin [5] . Den vigtigste eddikesyrekobber kendt som "verdigris" blev brugt som en grøn maling, og kombinationen af ​​eddikesyrekobber med arsenkobber Cu (CH 3 COO) 2 3Cu (AsO 2 ) 2 , den såkaldte parisergrønne , blev brugt som insekticid [5] . Af salte af eddikesyre fandt man i midten af ​​det 20. århundrede salte af jern , aluminium og krom, der blev brugt som bejdsemiddel i farvning af stoffer , den største anvendelse [5] . Kommercielt vigtigt er ammoniumacetat som en forløber for acetamid og CH 3 CONH 2 , kaliumacetat som et diuretikum . Af stor betydning er natriumacetat for fin organisk syntese [23] . Methylacetat bruges som industrielt opløsningsmiddel. Celluloseacetat bruges til fremstilling af acetatfibre og har været en vigtig ingrediens i produktionen af ​​grammofonplader . Vinylacetat er et råmateriale til polyvinylalkohol , som er en del af maling , og en universal polymerklæber fremstilles også af copolymerer af vinylacetat .

Se også

• Acetatfibre
• 1-Acetoxybutadien-1,3
• Diaminkobber(II)acetat
• cobalt(III)acetat
• Natriumneptunylacetat
• Tin(IV)acetat
• Tin(II)acetat
• plutonylnatriumacetat

Litteratur

• Acetater // Kasakhstan. National Encyclopedia . - Almaty: Kazakh encyclopedias , 2004. - T. I. - ISBN 9965-9389-9-7 .  (Russisk) (CC BY SA 3.0)

Links

Noter

1. ↑ Laboratoriearbejde i organisk kemi / red. Ginzburga O.F., Petrova A.A. - M. : Higher School, 1970. - S. 129, 134. - 296 s.
2. ↑ Acetation . The Great Encyclopedia of Oil and Gas . (ubestemt)
3. ↑ James Ralph Hanson. Funktionel  gruppekemi . - Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2001. - S. 11. - ISBN 0854046275 .
4. ↑ Steven S. Zumdahl. Kemi  (engelsk) . - Lexington, Mass.: Heath, 1986. - ISBN 0-669-04529-2 .
5. ↑ 1 2 3 4 5 6 Boris Alekseevich Pavlov, Alexander Petrovich Terentiev. Kursus i organisk kemi . - M .: Kemi, 1965. - S. 232. - 686 s.
6. ↑ 1 2 3 4 G. Remy. Kursus i uorganisk kemi / red. tilsvarende medlem USSR Academy of Sciences A.V. Novoselova. - M . : Udenlandsk litteratur, 1963. - S. 496.
7. ↑ 1 2 Lebedev N.N. Kemi og teknologi for grundlæggende organisk og petrokemisk syntese . - M . : Kemi, 1971. - S. 263. - 840 s.
8. ↑ Livshits M.L., Pshiyalkovsky B.I. Malingsmaterialer . - M .: Kemi, 1982. - S. 255. - 360 s.
9. ↑ 1 2 3 4 Bratus I.N. Duftenes kemi . - M . : Agropromizdat, 1992. - S. 93. - 240 s.
10. ↑ R. Goldstein. Kemisk bearbejdning af olie / udg. acad. EN Arm. SSR prof. V.I.Isagulyants. - M . : Forlag for udenlandsk litteratur, 1961. - S. 317.
11. ↑ 1 2 Golbraich Z.E. Samling af opgaver og øvelser i kemi . - M . : Højere skole, 1984. - S. 130. - 224 s.
12. ↑ Pisarenko A.P., Khavin Z.Ya. Kursus i organisk kemi . - M . : Højere Skole, 1968. - S. 409.
13. ↑ 1 2 A.K. Babko, I.V. Pyatnitsky. Kvantitativ analyse . - M . : Højere Skole, 1962. - S. 97.
14. ↑ V.G. Zhiryakov. Organisk kemi . - M . : Kemi, 1964. - S. 40.
15. ↑ F.M. Rapoport, A.A. Ilyinskaya. Laboratoriemetoder til opnåelse af rene gasser . - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 314. - 420 s.
16. ↑ 1 2 3 4 Petrova L.N., Zelenetskaya A.A., Skvortsova A.B. Analyse af syntetiske dufte og æteriske olier . - M . : Fødevareindustrien, 1972. - S. 298.
17. ↑ 1 2 3 4 Loginov N. Ya. etc. Analytisk kemi . - M . : Uddannelse, 1975. - S. 249. - 478 s.
18. ↑ Epstein D.A. Generel kemisk teknologi: en lærebog for erhvervsskoler . - M . : Kemi, 1979. - S. 266. - 312 s.
19. ↑ W. Waters. Mekanismen for oxidation af organiske forbindelser / red. Akademiker Nesmeyanov A.N .. - M . : Mir, 1966. - S. 124.
20. ↑ Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologisk kemi . - M. : Medicin, 1998. - S. 638. - 704 s. — ISBN 5-225-02709-1 .
21. ↑ Christina R. Maxwell, Rebecca Jay Spangenberg, Jan B. Hoek, Stephen D. Silberstein, Michael L. Oshinsky. Acetat forårsager alkohol tømmermændshovedpine hos rotter  //  PLOS ONE. - 2010. - December ( nr. 5 ). - doi : 10.1371/journal.pone.0015963 .
22. ↑ Bob Holmes. Er kaffe den rigtige kur mod tømmermænd?  (engelsk) . https://www-newscientist-com (01/11/2011).
23. ↑ Belotsvetov A.V., Beskov S.D., Klyuchnikov N.G. Kemisk teknologi . - M . : Uddannelse, 1976. - S. 251. - 319 s.

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Stor russer Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	BNF : 122684889 GND : 4141236-9 J9U : 987007293983605171 LCCN : sh85000457