Methylacetat

Methylacetat
Generel
Systematisk
navn		 ethansyre-methylester
Forkortelser MeOAc
Traditionelle navne eddikesyremethylester,
eddikesyremethylester
Chem. formel C3H6O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH 3 COOK 3
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 74,08 g/ mol
Massefylde 0,9330 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,362 Pa s
Ioniseringsenergi 10,27 ± 0,01 eV [1]
Specifik elektrisk modstand 0,52 ohm m
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -98,1°C
 •  kogning 57,1°C
 •  blinker -9,4°C
 •  tænding -10°C
 •  spontan antændelse 470°C
Eksplosionsgrænser 3,15 - 15,60 %
Kritisk punkt 233,70
Mol. Varmekapacitet 156,19 J/(mol K)
Damptryk 0,2224 atm
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 31,9 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3619
Struktur
Dipol moment 1,72±0,09  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 79-20-9
PubChem 6584
Reg. EINECS nummer 201-185-2
SMIL   O=C(OC)C
InChI   1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AI9100000
CHEBI 77700
FN nummer 1231
ChemSpider 6335
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 100 mg/m³
Toksicitet lav
Risikosætninger (R) R11 , R36 , R66 , R67
Sikkerhedssætninger (S) S16 , S26 , S29 , S33
GHS piktogrammer Piktogram "Flame" af CGS-systemetPiktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Methylacetat ( eddikesyremethylester , ethansyremethylester , eddikesyremethylester, MeOAc ) CH3COOCH3 er et organisk stof i  klassen af ​​estere .

Den findes i naturen, for det meste i æteriske olier fra planter (f.eks. op til 8,9 % i forskellige typer mynte [2] [3] , op til 28,2 % i engsød [4] , op til 44 % i jasmin [5] ] ), og i fødevarer (f.eks. i langtidscognac [ 6] ).

Fysiske egenskaber

Farveløs gennemsigtig væske med en frugtagtig lugt [7] .

Det blandes godt med organiske opløsningsmidler [7] . Med hensyn til opløsningsevne ligner det acetone og bruges i nogle tilfælde som dets erstatning. Blandbar i ethvert forhold med ethanol og ethylether , frit opløselig i acetone og chloroform , opløselig i benzen [8] .

Nogle egenskaber er forskellige fra kilde til kilde: massefylde 0,9330 [7] og 0,9244 [8] [9] g/cm 3 ; brydningsindeks 1,3619 [7] og 1,3593 [8] ; dynamisk viskositet 0,362 [7] og 0,381 [8] .

Opløselighed i vand 31,9 % [8] , danner en azeotrop blanding med vand (kogepunkt 56,4 °C, 96,7 % methylacetat) [7] . Danner azeotropiske blandinger med methanol (kogepunkt 54 °C, 81 % methylacetat) og acetone (kogepunkt 56,1 °C, 45 % methylacetat) [10] .

Danner addukter : methylacetat • SbCl 5 , methylacetat • HSbCl 6 og methylacetat • BF 3 , der smelter ved henholdsvis 87-88 , 81-82 og 65,5 ° C.

Eksplosive koncentrationer i blanding med luft 3,15 - 15,60 % [9] .

Kemiske egenskaber

Med hensyn til kemiske egenskaber er methylacetat en typisk ester af en alifatisk monocarboxylsyre .

Hydrolyseres ( forsæbes ) let til den oprindelige alkohol og syre med vand (reversibel) eller alkalier (irreversibel, da den resulterende carboxylsyre bliver til et salt) [11] [12] :

Reduktionen af ​​methylacetat fører til dannelsen af ​​to alkoholer [13] (ethanol og methanol):

Under påvirkning af ammoniak omdannes methylacetat til acetamid og methanol [14] :

Henter

Methylacetat opnås:

, ,

Ansøgning

Methylacetat bruges hovedsageligt som opløsningsmiddel i fremstillingen af ​​maling og lak og som en komponent i mange industrielle og husholdningsopløsningsmidler. Det er en integreret del (7-75%) af trækemiske opløsningsmidler [16] [9] .

Det bruges til fremstilling af klæbemidler, kompositlakker, spartelmasser, magnetbånd, bilkosmetik, celluloseethere , polyvinylacetat , polymethylmethacrylat , vegetabilske og animalske fedtstoffer og mange syntetiske harpikser [16] [9] .

Det bruges som ekstraktionsmiddel i analytisk kemi, herunder til at adskille LiCl fra chlorider af andre alkalimetaller [17] .

Methylacetat er en værdifuld komponent til industriel syntese, herunder eddikesyreanhydrid opnået derfra ved carbonylering ( Reppe proces ) [18] [19] :

Det bruges i fødevareindustrien som et smagsstof [17] [20] og som et ekstraktivt opløsningsmiddel i processen med koffeinfritagelse af te og kaffe [21] . Som smagsstof og opløsningsmiddel indgår det også i en række kosmetiske produkter.

Toksicitet, arbejdssikkerhed

Let irriterende for slimhinderne i øjnene og luftvejene (ved en koncentration på 15 mg/l kemisk rent methylacetat kræves en 5-minutters eksponering for at føle irritation). I høje koncentrationer har det en mild narkotisk effekt, hovedsageligt på grund af virkningen af ​​selve esteren, og i mindre grad på grund af alkoholen dannet af den [9] .

Ved oral indgivelse er LD50 = 2,9 g/kg (hvide rotter), 2,4 g/kg (mus og kaniner), 3,6 g/kg (marsvin) [9] .

MPC i den atmosfæriske luft i befolkede områder er 0,07 mg/m³ [22] .

Ifølge Rospotrebnadzor er MPC i luften i arbejdsområdet 100 mg/m 3 (maksimalt én gang) [23] . Men ifølge en række undersøgelser kan tærsklen for opfattelsen af ​​lugten af ​​dette stof være meget højere end denne MPC. For eksempel var den gennemsnitlige tærskelværdi i undersøgelsen [24] 900 mg/m 3 ; i [25] 5250 mg/ m3 ; og i [26] 8628 mg/ m3 . Derfor kan det forventes, at brugen af ​​udbredt filtrerende RPE i kombination med " filterskift , når masken lugter" (som næsten altid anbefales i Den Russiske Føderation af RPE-leverandører) vil føre til overdreven eksponering af i det mindste nogle arbejdere for methylacetatdampe, på grund af for utidig udskiftning af gasmaskefiltre . For at beskytte mod methylacetat bør en langt mere effektiv ændring af teknologi og midler til kollektiv beskyttelse anvendes .

Noter

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. ↑ Myadelets M.A., Domrachev D.V., Cheremushkina V.A. Studie af den kemiske sammensætning af æteriske olier fra nogle arter af Lamiaceae L.-familien, s. 113 . Hentet 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 2. marts 2016.
  3. ↑ Undersøgelse af mineralsammensætningen af ​​medicinske plantematerialer indeholdende æteriske olier . Dato for adgang: 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 1. marts 2016.
  4. ↑ Zykova I. D., Efremov A. A. Komponentsammensætning af æterisk olie fra den luftmæssige del af engrosen . Hentet 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 2. marts 2016.
  5. ↑ Goryaev M.I. Æteriske olier fra USSR's flora, s. 223 . Dato for adgang: 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 3. marts 2016.
  6. ↑ Ursul O. N., Aleksanyan K. A., Tkachuk L. A. Råvarer og teknologiske faktorer ved ældning af cognac-spiritus . tidsskrift "Fødevareindustri: videnskab og teknologi", Minsk, ISSN 2073-4794 (1. november 2012). Hentet 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 7. marts 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Kemisk encyklopædi, bind 3, 1992 , s. 107.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Kort kemisk opslagsbog, 1977 , s. 186.
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Skadelige stoffer i industrien. bind II, 1976 , s. 155.
  10. ↑ Kozlov P.V., Hertz I.B. Kemi og teknologi af polymerfilm, s. 269 . M., "Kunst" (1965). Hentet: 28. februar 2016.
  11. ↑ "Kinetik af alkalisk hydrolyse af methylacetat, butylacetat og isobutylacetat i vand-acetonitril-opløsninger" / M. Yu. Panov, O. B. Sokolova // Journal of Physical Chemistry. - 15/07/1997. - T. 71, nr. 7. - 1199-1203
  12. ↑ Mendeleev D. I. , Monastyrsky D. N. Complex ethers // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
  13. ↑ Pavlov B.A., Terentiev A.P. Kursus i organisk kemi, s. 256 . M., "Kemi" (1965). Hentet: 28. februar 2016.
  14. ↑ Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEeffekt af struktur på reaktivitet. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). - februar 1953. - doi : 10.1021/ja01100a054 .
  15. ↑ Fremstilling af methylacetat ved esterificering af eddikesyreanhydrid med methanol . Hentet 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 24. februar 2016.
  16. ↑ 1 2 Kemisk encyklopædi, bind 3, 1992 , s. 107-108.
  17. ↑ 1 2 Kemisk encyklopædi, bind 3, 1992 , s. 108.
  18. ↑ Ullmann, 2000 , s. 244.
  19. ↑ Zoeller, JR; Agreda, V.H.; Cook, S.L.; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Eddikesyreanhydridproces  (neopr.)  // Catalysis Today. - 1992. - T. 13 . - S. 73-91 . - doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S .
  20. ↑ Sanitære og epidemiologiske regler og forskrifter SanPiN 2.3.2.1293-03 "Hygiejniske krav til brug af fødevaretilsætningsstoffer". Bilag 6, nr. 861 . Moskva (15/06/2003 med ændringer fra 26/05/2008). Dato for adgang: 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 4. marts 2016.
  21. ↑ Forelæsningsforløb om råvarevidenskab af smagsstoffer (EUMK) . BGU . Hentet: 28. februar 2016.  (ikke tilgængeligt link)
  22. ↑ Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft i befolkede områder . Hentet 28. februar 2016. Arkiveret fra originalen 1. marts 2009.
  23. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1280. Methylacetat (eddikesyremethylester) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 91. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  24. ↑ Johannes May. Lugttærskler for opløsningsmidler til vurdering af opløsningsmiddellugte i luften [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]  (tysk)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - September (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  25. ↑ Janicek G., V. Pliska og J. Kubatova. Olfaktometrisk estimering af tærsklen for perception af lugtende stoffer ved et flow-olfaktometer  (tjekkisk)  // Ceskoslovenska hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - S. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  26. ↑ J. Enrique Cometto-Muniz & William S. Cain. Effektiviteten af ​​flygtige organiske forbindelser til at fremkalde nasal skarphed og lugt  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - May (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Kilder