| Cacodyl | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
dimethylarsin |
| Chem. formel | (CH 3 ) 2 As− |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 209,937 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 471-35-2 |
| PubChem | 79018 |
| Reg. EINECS nummer | 207-440-4 |
| SMIL | C[As](C)[As](C)C |
| InChI | InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 71351 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Cacodyl er en kompleks gruppe dimethylarsin; arsen organometallisk forbindelse ; kemisk formel ( CH 3 ) 2 As - .
I sin frie form findes den i form af dicacodyldimer (tetramethyldiarsin) som en mobil, flygtig væske med en modbydelig lugt, der smelter ved ca. -6 °C og koger ved ca. 170 °C. Selvantænder i luft. Dicacodyl er et organisk derivat af diarsin As 2 H 4 , som er ustabilt i fri tilstand .
Cacodyl er en af de første radikaler, der er opdaget i organiske forbindelser. I 1760 opnåede direktøren for Sevres porcelænsfabrik, Louis Claude Cade de Gassicour , der destillerede kaliumacetat med arsen (III) oxid , uventet en rygende væske med en modbydelig lugt indeholdende arsen, som blev kaldt alarsin eller Cade væske . Som det viste sig senere, indeholdt denne væske de første opnåede organiske derivater af arsen, herunder det såkaldte cacodyloxid, som blev dannet som et resultat af reaktionen
4 CH 3 COOK + As 2 O 3 → (CH 3 ) 2 As–O–As(CH 3 ) 2 + 2 K 2 CO 3 + 2 CO 2I slutningen af 1830'erne opnåede R. Bunsen fra Kade væske en række forbindelser indeholdende en fælles komponent - radikalen ( СН 3 ) 2 As - , som han kaldte cacodyl (fra græsk κᾰκός "dårlig") for en modbydelig lugt.
Tidligere brugt i cacodylforbindelser som et kemisk krigsmiddel , i øjeblikket som et herbicid .
Cacodyl er en del af de såkaldte forbindelser af cacodyl: dicacodyl (( CH 3 ) 2 As ) 2 , cacodylchlorid ( CH 3 ) 2 As Cl , cacodyloxid [( CH 3 ) 2 As ] 2 O , osv.
Dicacodyl dannes ved reduktion af cacodylchlorid med zink:
2 (CH 3 ) 2 AsCl + Zn = (CH 3 ) 2 As As(CH 3 ) 2 + ZnCl 2Cacodyl-forbindelsernes toksicitet øges i serien: dicacodyl, cacodylchlorid, cacodylcyanid.
Cacodylforbindelser har en lokal og generel toksisk virkning, der forårsager smerte, betændelse og nekrose, når det kommer i kontakt med huden, betændelse i luftvejene og diarré, når det kommer ind i mave-tarmkanalen. Nederlaget i nervesystemet er karakteriseret ved kramper, lammelser, tab af syn, koma.