1-Acetoxybutadien-1,3

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. maj 2021; checks kræver 3 redigeringer .

1-Acetoxybutadien-1,3 [1] [2]

Generel
Traditionelle navne	1,3-butadienylacetat
Chem. formel	C6H8O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	farveløs væske
urenheder	typisk en blanding af ( E )- og ( Z )-isomerer
Molar masse	112,13 g/ mol
Massefylde	0,945 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
• kogning	60–61 (40 mmHg) °C
• blinker	33°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,469
Klassifikation
Reg. CAS nummer	1515-76-0
InChI	1/C6H8O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H,1H2,2H3
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H)	H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P210 , P280 , P302+P352+P312 , P304+P340+P312 , P337+P313 , P403+P235
signalord	Farligt
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

1-Acetoxybutadien-1,3 er et organisk stof, der tilhører klassen af estere . Formelt er det et derivat af eddikesyre og ustabil alkohol butadien-1,3-ol-1. I organisk syntese bruges det som en komponent i Diels-Alder-reaktionen .

Henter

1-Acetoxybutadien-1,3 fremstilles ved omsætning af crotonaldehyd med eddikesyreanhydrid og natriumacetat . I dette tilfælde dannes produktet som en blanding af ( E )- og ( Z )-isomerer. Det er i denne form, at kommerciel 1-acetoxybutadien-1,3 sælges. Den rene ( E ) isomer opnås ved langsomt at tilsætte crotonaldehyd til tilbagesvalende isopropenylacetat indeholdende katalytiske mængder af p-toluensulfonsyre og kobberacetat [1] .

Kemiske egenskaber

Den vigtigste kemiske egenskab og anvendelse af 1-acetoxybutadien-1,3 i organisk syntese er dets deltagelse i Diels-Alder-reaktionen med normale elektroniske krav. Acetoxysubstituenten har en svag donoreffekt , på grund af hvilken disse reaktioner forløber med en tilstrækkelig grad af regioselektivitet og stereoselektivitet : produkter med "ortho"-substitution og endo-konfiguration dannes overvejende. Der kan opstå problemer med selektivitet på grund af, at 1-acetoxybutadien-1,3 indføres i reaktionen som en blanding af isomerer. Men på trods af dette opnås ofte kun ét produkt, fordi ( E )-isomeren reagerer hurtigere end ( Z )-isomeren [1] .

Reaktionen af 1-acetoxybutadien-1,3 med naphthoquinoner har været mest udbredt . Dette skyldes det faktum, at det resulterende produkt let kan indføres i yderligere transformationer, og også fordi det kan spalte fra (vilkårligt eller ej) et eddikesyremolekyle, hvilket giver en aromatisk del. Det er almindeligt accepteret, at i sådanne skemaer fungerer 1-acetoxybutadien-1,3 som en butadienylsynthon . Denne strategi er blevet anvendt i syntesen af mange derivater af naphthoquinon, anthracyclin , azaanthraquinon og tetracyclin [1] .

Lewis-syre- fremmede Diels-Alder-reaktioner, der involverer 1-acetoxybutadien-1,3, er ikke så vellykkede, selvom nogle eksempler er beskrevet i litteraturen [1] .

Se også

Noter

↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2007 .
↑ 1-Acetoxy-1,3-butadien-blanding af cis og trans . Sigma Aldrich. Hentet: 2. august 2019.

Litteratur

Carpenter AJ, Coleman RS, Zhang X., Hsung RP 1-Acetoxy-1,3-butadien (engelsk) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/9780470842898.ra021.pub2 .