1,2-dichlorethan | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
1,2-dichlorethan | ||
Chem. formel | C2H4Cl2 _ _ _ _ _ | ||
Rotte. formel | ClCH 2 CH 2 Cl | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | væske | ||
Molar masse | 98,96 g/ mol | ||
Massefylde | 1,253 g/cm³ | ||
Ioniseringsenergi | 11,05 ± 0,01 eV [1] | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | -35,36°C | ||
• kogning | 83,47°C | ||
• blinker | 56±1℉ [1] | ||
Eksplosionsgrænser | 6,2 ± 0,1 vol.% [1] | ||
Entalpi | |||
• uddannelse | -166,8 kJ/mol | ||
Specifik fordampningsvarme | 32,024 J/kg | ||
Specifik fusionsvarme | 8,837 J/kg | ||
Damptryk | 64 ± 1 mmHg [en] | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand | 0,87 g/100 ml | ||
Struktur | |||
Dipol moment | 1,80 D | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 107-06-2 | ||
PubChem | elleve | ||
Reg. EINECS nummer | 203-458-1 | ||
SMIL | ClCCCl | ||
InChI | InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | KI0525000 | ||
CHEBI | 27789 | ||
ChemSpider | 13837650 | ||
Sikkerhed | |||
Toksicitet | giftig | ||
Risikosætninger (R) | R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67 | ||
Sikkerhedssætninger (S) | S53 , S45 | ||
GHS piktogrammer | |||
NFPA 704 | 3 2 en | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
1,2-dichlorethan ( tidligere ethylenchlorid ) er et organochlorstof; en farveløs væske med en sødlig lugt med formlen ClCH2 - CH2Cl . Det er et stærkt narkotisk stof , der har en kræftfremkaldende effekt på mennesker .
Det blev først syntetiseret i 1795 af hollandske kemikere, hvorfor det fik sit navn "væske af hollandske kemikere" [2] . Det er meget udbredt som mellemprodukt i organisk syntese (oftest i produktionen af vinylchlorid ), såvel som som opløsningsmiddel .
I 1781 syntetiserede de hollandske kemikere Deimann og van Trostvik for første gang ethylen (råmateriale til fremstilling af 1,2-dichlorethan) i sin rene form ved påvirkning af svovlsyre på alkohol i vin ved opvarmning. I 1795 undersøgte andre hollandske kemikere Bond og Loveenburg gassens sammensætning, som følge heraf blev den anerkendt som et kulbrinte . Så udførte de samme fire hollandske videnskabsmænd for første gang reaktionen af kombinationen af ethylen med klor , hvis produkt var et olieagtigt stof kaldet "hollandske kemikeres olie" (nu 1,2-dichlorethan ifølge nomenklaturen ) . Herfra kom navnet "oliegas" for ethylen [3] og navnet på klassen " olefiner " (fra latin oleum - olie) [4] .
1,2-dichlorethan er en farveløs flygtig væske med en sødlig lugt, der minder om chloroform . Det opløses godt i alkohol , ether , petroleumscarbonhydrider og er dårligt opløseligt i vand . Densiteten ved +20 °C er 1,253 g/ cm3 . Kogepunktet er 83,47°C og smeltepunktet er -35,36°C. Fordamper let, danner en azeotrop blanding med vand (71,6 ° C, 91,8 vægt-% dichlorethan) [5] . Det er et godt opløsningsmiddel for mange organiske forbindelser og polymerer , mens faste kulbrinter ved temperaturer under +25°C opløses dårligt i dichlorethan, dette er grundlaget for dets anvendelse til afvoksning af olier [6] .
1,2-dichlorethan er i stand til at indgå i en halogeneringsreaktion , der interagerer med chlor i væske- eller dampfasen i nærvær af radikalinitiatorer. Reaktionsproduktet er 1,1,2-trichlorethan [5] :
1,2-dichlorethan er også i stand til at dehydrochlorere under påvirkning af alkoholiske eller vandige opløsninger af alkalier eller ved opvarmning til over 250 °C ( dannes vinylchlorid ) [5] :
Det indgår i en hydrolysereaktion med dannelse af ethylenglycol . Reaktionen forløber i nærværelse af syrer eller baser ved 140-250°C og tryk op til 4 MPa [5] :
Når dichlorethan opvarmes til 120 °C med ammoniak i vandige eller alkoholiske medier i nærværelse af ammoniumsalte , opnås ethylendiamin [5] :
Med natriumcyanid danner dichlorethan succinitril [5] :
Det indgår i en alkyleringsreaktion i nærvær af Friedel-Crafts katalysatorer , interaktioner med benzen og dets analoger [5] :
Ved opvarmning med opløsninger af natriumpolysulfider danner dichlorethan et gummiagtigt stof thiokol [5] :
Mere end 17,5 millioner tons dichlorethan produceres hvert år i USA , Vesteuropa og Japan [7] .
Den vigtigste fremstillingsmetode er tilsætning af klor til ethylen katalyseret af jern(III) chlorid . Denne reaktion forløber i to trin ved en temperatur på +20-80 °C i et dichlorethanmedium. Ved udgangen opnås et produkt med en renhed på 99,86% (vægt), processens selektivitet øges til 98,5% og højere ved tilsætning af en inhibitor [8] .
I 1979 blev der foreslået en anden metode til at udføre denne reaktion, som består i, at chlorering udføres ved 95-130 ° C, under lavt tryk, under anvendelse af et overskud af ethylen 1,01-1,10 mod støkiometri i nærvær af kobber og antimonklorider [8] .
En anden almindelig metode til opnåelse af 1,2-dichlorethan er oxidativ chlorering af ethylen i nærværelse af en katalysator baseret på kobber(II)chlorid . Graden af ethylenomdannelse er 20-40 % [8 ] .
Mest udbredt anvendes 1,2-dichlorethan som mellemprodukt til fremstilling af vinylchlorid (reaktionen er beskrevet ovenfor ), samt ethylenglycol , thiokol og andre stoffer [4] .
Som opløsningsmiddel har 1,2-dichlorethan mange positive egenskaber, såsom lav pris, høj opløsningsmiddelstyrke, lav brændbarhed og let fremstilling i store mængder. Men på grund af det faktum, at dette stof er tilbøjeligt til at hydrolyse , når det koges med vand, og der dannes et aggressivt saltsyremiljø, anvendes dyrere trichlorethylen oftere [4] . Ethylenchlorid opløser heller ikke nitro- og celluloseacetat (kun i en blanding med methanol eller ethanol). Derudover er den begrænsede anvendelse forbundet med dette stofs toksicitet [9] .
1,2-dichlorethan bruges som ekstraktionsmiddel til fremstilling af vegetabilske olier , kemisk rensning og desinfektion og en ingrediens i lakker [9] . Det bruges nogle gange i landbruget til at desinficere et rum eller korn fra insekter og patogener fra svampesygdomme [10] .
Det bruges ofte som et klæbemiddel til limning af plexiglas og polycarbonatprodukter og fremstilling af flydende klæbemiddelsammensætninger baseret på dem.
Det bruges til at øge aktiviteten af benzinreformeringskatalysatoren [11] .
Dichlorethan er et stærkt narkotisk stof , et kræftfremkaldende stof [12] . Forårsager dystrofiske ændringer i leveren , nyrerne og andre organer, kan forårsage uklarhed af hornhinden i øjnene [13] . Det kan komme ind i kroppen ved indånding og gennem huden [14] . Ved indtagelse eller indånding forårsager dampe forgiftning, karakteriseret ved svaghed, svimmelhed , døsighed , hovedpine , sød smag i munden, kvalme , opkastning , irritation af slimhinderne , rødme af huden , i tilfælde af alvorlig forgiftning, bevidsthedstab , kramper og døden er mulig . Førstehjælp til offeret - indånding af frisk luft, iltindånding , kunstigt åndedræt [6] ; subkutan administration af kamfer, koffein, cordiamin [15] .
Den tilladte koncentration af dampe i luften i arbejdsområdet er 10 mg/m 3 (gennemsnitlig skift i 8 timer) og 30 mg/m 3 (maksimalt engangs) [16] . Lugtopfattelsestærsklen kan nå 450-750 mg/m3 [ 17] og 1500 mg/m3 [ 18] .
Den maksimale engangsmassekoncentration af urenheder i den atmosfæriske luft er 3 mg/m 3 , den gennemsnitlige daglige massekoncentration af urenheder er 1 mg/m 3 . MPC i vandet i reservoirer - 2 mg/dm 3 . Den dødelige dosis for mennesker, når den tages oralt, er omkring 20 ml. Henviser til brandfarlige væsker, eksplosionsgrænser i luft er 6,2-16 vol. % [13] .