Diethylenglycol

diethylenglycol
Generel
Systematisk
navn
2-[2-hydroxyethoxy]ethanol
Forkortelser DEG
Traditionelle navne diglycol
Chem. formel C4H10O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 106,12 g/ mol
Massefylde 1,118 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -7,8°C
 •  kogning 244-245°C
 • nedbrydning 343°C
 •  blinker 124°C
Entalpi
 •  uddannelse -626,8 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 111-46-6
PubChem
Reg. EINECS nummer 203-872-2
SMIL   OCCOCCO
InChI   InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46807
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethylenglycol , diethylenalkohol (diglycol), DEG - en kemisk forbindelse, en repræsentant for divalente alkoholer .

Fysiske egenskaber

Diethylenglycol er en klar viskøs væske. Hygroskopisk , har en sødlig smag. Opløseligt i vand , lavere alkoholer , acetone , anilin , phenol og chloroform . Svagt opløseligt i benzen , diethylether og carbontetrachlorid . Dårligt opløseligt i mineralske og vegetabilske olier.

Kemiske egenskaber

Tilstedeværelsen af ​​to alkoholgrupper i diethylenglycolmolekylet fører til dannelsen af ​​intra- og intermolekylære hydrogenbindinger - med andre stoffer, der indeholder et elektronegativt atom (vand, aminer ).

Kan bruges som brændstof til bærbare brændere. Det brænder med en flamme, der praktisk talt ikke har nogen farve, mens en stor mængde varme frigives - 2376,39 kJ / mol:

Diethylenglycol er tilbøjelig til autooxidation . Autooxidation accelereres betydeligt i nærvær af urenheder af peroxidforbindelser (peroxider, hydroperoxider) og bremses, når inhibitorer ( quinoner , hydroquinoner ) tilsættes. Oxideret, diethylenglycol får en gullig farve.

Diethylenglycol udviser egenskaberne af både glycoler og ethere . Med carboxylsyrer, deres anhydrider og syrechlorider danner det komplekse mono- og diestere med aldehyder og ketoner i nærværelse af en katalysator - phosphorsyre  - de tilsvarende cykliske acetaler.

Dehydrogenering af diethylenglycol over en katalysator ( kobber , zink -kobber- chrom ) fører til 1,4-dioxan-2-on. Dehydrogenering på alkaliske katalysatorer giver 1,4- dioxan . Ved oxyethylering ved 150 – 200° C i nærværelse af alkaliske katalysatorer dannes polyethylenglycol .

Reagerer med fosgen , de resulterende produkter er meget reaktive. Diglykol bis-chlorcarbonatether kan reagere med allylalkohol i nærværelse af alkali.

Fysiologisk betydning

Diethylenglycol er et moderat farligt stof (fareklasse 3) [1] . Ved indtagelse forårsager det en generel toksisk virkning, der primært påvirker nyrer og lever [2] . MPC diethylenglycol i luften i arbejdsområdet er 10 mg/m 3 . Dets indåndingseksponering er dog lille på grund af dets lave damptryk.

Derivater

Diglyme [3] (dimethylether af diglycol) - er et godt opløsningsmiddel, resistent over for baser

Henter

Den industrielle syntese af diethylenglycol består af følgende processer:

  • Ethylenglycoloxyethylering _
  • Syntese af ethylenglycol fra ethylenoxid (som et biprodukt)

Ansøgning

Diethylenglycol er et råmateriale i den industrielle produktion af estere , polyurethaner , oligoetheracrylater. Det tjener som blødgører , et effektivt aromatisk ekstraktionsmiddel i reformeringsprocesser. Diethylenglycol bruges som et gastørremiddel, som hovedbestanddelen af ​​frostvæsker , hydrauliske og hydrauliske bremsevæsker, som opløsningsmiddel for cellulosenitrater og polyesterharpikser.

Noter

  1. navn= https://docs.cntd.ru_Diglycol
  2. GOST 10136-77. diethylenglycol. Specifikationer . Hentet 30. august 2009. Arkiveret fra originalen 22. juni 2010.
  3. Diglyme  . _ Hentet 18. november 2020. Arkiveret fra originalen 11. november 2020.

Links

Litteratur

  • Knunyants I. L. et al. bind 2 Duff-Medi // Chemical Encyclopedia. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - 671 s. — 100.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-035-5 .