Ethylenglycoldinitrat

Ethylenglycoldinitrat
Generel
Systematisk
navn
1,2-dinitroxyethan
Forkortelser EGDN, NGL
Traditionelle navne ethylenglycoldinitrat, nitroglycol
Chem. formel C2H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 152,063 ± 0,0041 g/ mol
Massefylde 1,49 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -22,3°C
 •  kogning 387±1℉ [1]
 • nedbrydning 114°C
 •  blinker 419±0℉ [1]
 •  spontan antændelse 217°C
Damptryk 0,05 ± 0,01 mmHg [en]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 5,6 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4452
Klassifikation
Reg. CAS nummer 628-96-6
PubChem
Reg. EINECS nummer 211-063-0
SMIL   O=N(=O)OCCON(=O)=O
InChI   InChI=1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N
RTECS KW5600000
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 540 mg/kg (mus, oral),
460 mg/kg (rotte, oral),
3800 mg/kg (rotte, sc)
Toksicitet giftig, især ved indånding
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 fire
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylenglycoldinitrat (dinitroethylenglycol, nitroglycol, forkortelse EGDN) er en organisk forbindelse med formlen C 2 H 4 O 6 N 2 ((CH 2 ONO 2 ) 2 ), en ester af salpetersyre og ethylenglycol divalent alkohol, er en olieagtig væske. EGDN er et kraftigt sprængstof (HE). Af og til er der andre navne: dinitroglycol, glycoldinitrat . Dampe er meget giftige ved indånding og kan trænge ind i intakt hud. Ved indtagelse forårsager det forgiftning op til døden. Meget følsom over for stød, friktion, varme. Flygtig

Fysiske og kemiske egenskaber

Gennemsigtig olieagtig temmelig flygtig væske . Massefylde ved 20 °C 1,489  g / cm³, størkningspunkt -21,7 °C. Let hygroskopisk, opløselig i ethanol , methanol , diethylether , nitrobenzen , acetone og mange andre opløsningsmidler. Opløselighed i vand 0,5 % ved 25 °C. Viskositet ved 20 °C -  0,421 cPa s . Flygtigheden er meget højere end for nitroglycerin (2,2 mg / (cm 2 h) - 20 gange mere (ifølge andre kilder - 8 gange og 13 gange ifølge Stetbacher) Colloxilin gelerer let ved almindelig temperatur og relativt hurtigt, mens gelatinering af nitroglycerin kræver opvarmning.Når det opvarmes med alkalier, forsæbes EGDN. Det danner eutektiske blandinger med nitroglycerin med meget lav[ hvad? ] smeltetemperatur.

Modtagelighed for varme og ydre påvirkninger

t kvm. –22,5°С. t kp. 197,5°С. Under vakuum koger EGDN uden nedbrydning ved 95°C og kan let dampdestilleres.

Relation til opvarmning: Ved skånsom opvarmning af små mængder kan EGDN bringes til fordampning uden eksplosion eller flash. Hurtigt opvarmet på en metalplade, blusser den op med en let eksplosion. Opvarmet til 150 ° C begynder det at udsende gule dampe - nitrogenoxider . Når det opvarmes til 170°C, nedbrydes det i små mængder hurtigt med et let blink, i store mængder eksploderer det.

Kemisk stabilitet: EGDN er væsentligt mere stabil end nitroglycerin. Ved en temperatur på 72°C tåler den Abel-testen i en time (NCC i 10-15 minutter). Den oprindeligt lavere stabilitet af EGDN forklares af en lille dissociation af dets dampe.

Stødfølsomhed: ~ 20 cm (ifølge andre kilder 7-10 cm) for en belastning på 2 kg (nitroglycerin - 4 cm, varmeelement - 17 cm).

Modtagelighed for detonation: EGDN detonerer meget lettere end nitroglycerin. Dens ekspansion (når den er fyldt med vand) sammenlignet med andre homologe ethere i Trauzl-bomben er vist nedenfor:

Kapsler med GR EGDN Nitroglycerin Methylnitrat
nr. 1 (0,3 g) 465 ml (71 %) 190 ml (32 %) 520 ml (84 %)
nr. 3 (0,54 g.) - 225 ml (38 %) -
nr. 6 (1,0 g.)  - 460 ml (78 %) -
nr. 8 (2,0 g.)  650 ml (100 %) 590 ml (100 %) 620 ml (100 %)

*I disse forsøg blev forskellen i selve kapslernes handlinger ikke taget i betragtning, pga hun er ubetydelig.

Af tabellen kan det ses, at EGDN detonerer meget lettere og mere fuldstændigt selv fra den mindste primer . Det skyldes formentlig den lavere viskositet. En høj detonationshastighed er mulig med en ladningsdiameter på mere end 2,7 mm.

Eksplosive egenskaber

Henter

Først erhvervet af Henry i 1870  . De vigtigste måder at få:

For at opnå nitroglycol anvendes ethylenglycol af mærket "dynamit", som indtages i 20 vægtdele pr. 100 vægtdele af en nitrerende blanding af 50 % salpetersyre med en styrke på 90 ... 98 % og 50 % svovlsyre med en styrke på 90-98%.
Nitrering af ethylenglycol udføres på udstyr og teknologi (temperatur og andre forhold) for at opnå nitroglycerin (se).
Separationen af ​​nitroglycol udføres på samme måde som adskillelsen af ​​nitroglycerin, med den forskel at den separerede nitroglycol tages i en beholder med 2 gange mængden af ​​koldt vand, og på grund af den lavere viskositet af nitroglycerin sammenlignet med nitroglycerin, adskillelsen er hurtigere end nitroglycerin.
Vask af nitroglycol udføres på samme måde som nitroglycerin, med den forskel, at der kun bruges kolde vaskevæsker på grund af nitroglycols høje flygtighed. Vaskevæsken for hver vask tages i en mængde svarende til mængden af ​​nitroglycol i volumen. Den vaskede nitroglycol filtreres gennem et filter.
At få nitroglycol er en stor fare. Men mindre end produktionen af ​​nitroglycerin.

Ansøgning

Først modtaget af Henry i 1870 . I 1914 blev det brugt i Tyskland som frostvæske til dynamit. . Under Anden Verdenskrig blev det på grund af mangel på glycerin brugt som erstatning for nitroglycerin i røgfrit pulver. . Nitroglycolpulvere havde en kort holdbarhed på grund af flygtigheden af ​​EGDN, men dette var berettiget under krigstidsforhold. Krudt på EGDN brænder ca. 2 gange langsommere end på nitroglycerin . Det bruges i blandinger med nitroglycerin til fremstilling af frostvæskedynamitter til brug ved lave temperaturer (normalt i forholdet 50:50).

Sprængstoffer (BB) ved hjælp af ethylenglycoldinitrat: GOMA 2 ECO ; det har også fundet bred anvendelse i mange nitroglycerin (nitroglycol) sprængstoffer: gelatine -dinamitter , eksplosiv gelé , koalitter , detonitter , som et tilsætningsstof i ASVV osv.

I januar 2003, på Raushskaya-dæmningen, nær bygningen af ​​State Unitary Enterprise Mosgortrans, fandt et terrorangreb sted ved hjælp af dette stof. .

Toksicitet af EGDN

Ved akut forgiftning - hovedpine , hypotension , takykardi , kvalme , opkastning . Der er beskrevet snesevis af tilfælde af pludselig død hos relativt unge og raske arbejdstagere, der har været i kontakt med EGDN og nitroglycerin i fremstillingen af ​​sprængstoffer i lang tid. EGDN er mere flygtigt end nitroglycerin og absorberes hurtigt gennem huden ; derfor anses han for at spille hovedrollen. Døden indtraf sædvanligvis 30-60 timer efter arbejdets ophør (søndag eller mandag morgen) med symptomer på angina pectoris og akut hjertesvigt [2] .

En række andre neurologiske lidelser er blevet identificeret hos arbejdere involveret i fremstillingen af ​​EGDN : søvnløshed , bradykardi , depression , synkope , ikke afhængig af vaskulær insufficiens [2] . Der er en opfattelse af, at under påvirkning af virkningen af ​​EGDN forstyrres synaptisk transmission og metaboliske processer i hjernen - i dens mellemliggende sektion [3] .

EGDN trænger let ind i huden. Absorption gennem huden bidrager til udviklingen af ​​EGDN-forgiftning hos arbejdere og er endda dens hovedårsag. Arbejdere, der brugte beskyttende gummihandsker, fandt 0,1-1 mg EGDN på huden på hænderne [4] . Den mindste dosis, der forårsager smerte hos mennesker, når den påføres huden, er 1,8-3,5 ml af en 1% alkoholopløsning af EGDN [5] . MPC i arbejdsområdet: 3 mg/m 3 .

Når EGDN indtages sammen med mad eller drikke, opstår der straks en alvorlig hovedpine, besvimelse og få minutter senere død som følge af hjertestop. .

Minimum letal dosis (mLD) = 0,5 ml oralt .

Links

  1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arkiveret 12. juli 2017 på Wayback Machine
  2. https://exploders.info/articles/0/33.html Arkiveret 15. oktober 2016 på Wayback Machine
  3. https://exploders.info/books/14.html Arkiveret 31. juli 2016 på Wayback Machine
  4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Arkiveret 11. juli 2017 på Wayback Machine
  5. https://exploders.info/sprawka/90.html Arkiveret 2. november 2016 på Wayback Machine
  6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arkiveret 12. juli 2017 på Wayback Machine
  7. https://exploders.info/books/14.html Arkiveret 31. juli 2016 på Wayback Machine
  8. https://exploders.info/books/18.html Arkiveret 31. juli 2016 på Wayback Machine

Noter

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0273.html
  2. 1 2 Skadelige stoffer i industrien. Håndbog for kemikere, ingeniører og læger / Red. N. V. Lazareva og I. D. Gadaskina. - Ed. 7., pr. og yderligere .. - Leningrad: Chemistry, 1977. - T. bind III. Uorganiske og organiske grundstofforbindelser. — 608 s.
  3. Stýblová V. [De neurotoksiske virkninger af sprængstoffer]  (tjekkisk)  // Ceskoslovenska neurologie. - 1966. - Sv. 29 , c. 6 . - S. 378-381 . — PMID 5979126 .
  4. Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Exposure to Mixtures of Nitroglycerin and Ethylene Glycol Dinitrate  //  American Industrial Hygiene Association Journal. - 1963. - Bd. 24 , nr. 5 . - S. 435-447 . - doi : 10.1080/00028896309343245 .
  5. Polson CJ, Tattersall RN Clinicals Toxicology. - English Universities Press, 1959. - S. 589.