Carbanion

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. februar 2022; checks kræver 2 redigeringer .

Når en ekstra elektron er knyttet til et carbonatom ( dette sker, når, når et atom eller en gruppe af atomer spaltes, forbliver begge fælles elektroner, der danner en binding ved carbonatomet), dannes et negativt ladet atom - en carbanion [ 1] .

R : Y -> R - ' : + Y +

En carbanion  er en anion , der indeholder et lige antal elektroner med et frit elektronpar på et tetravalent carbonatom. Carbanioner omfatter både anioner med en negativ ladning lokaliseret på carbonatomet og anioner med en delokaliseret negativ ladning, hvor mindst en af ​​de kanoniske strukturer har en ladning lokaliseret på carbonatomet [2] :

Egenskaber

Carbanioner er konjugatbaserne for carbonhydrider, der fungerer som Lewis-syrer.

Carbanion-centre kan være i en tilstand af sp 3 - hybridisering (f.eks. Cl 3C- ) , en mellemtilstand mellem sp 3- og sp 2 - hybridiseringer (f.eks. i enolat-anioner ) og sp 1 - hybridisering (i acetylenider R-C≡C - ).

Måder at opnå

  1. Opløsningsmiddelionisering for metal-organiske forbindelser.
  2. Virkningen af ​​stærke baser på en tilstrækkelig sur (polariseret) CH-binding.
  3. Vedhæftning af anioner gennem flere bindinger.

Stabiliseringsfaktorer

  1. Den rumlige faktor er afskærmningen af ​​reaktionscentret.
  2. Resonansfaktor - jo flere resonansstrukturer en carbanion har, jo mere stabil er den.
  3. Naturen og positionen af ​​substituenterne i carbonkæde-acceptorsubstituenterne stabiliserer carbanionen.

Kemiske egenskaber

  1. Interaktion med elektrofiler.
  2. Oxidation til radikaler .

Noter

  1. ↑ Stepanenko B.N. Kursus i organisk kemi. - 600 sek.
  2. ↑ carbanion // IUPAC Gold Book . Hentet 1. august 2012. Arkiveret fra originalen 14. oktober 2012.

Litteratur