Propionsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. juli 2019; checks kræver 9 redigeringer .
propionsyre
Generel
Systematisk
navn		 propansyre
Traditionelle navne propionsyre
Chem. formel C3H6O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH 3 CH 2 COOH
Fysiske egenskaber
Stat Væske
Molar masse 74,08 g/ mol
Massefylde 0,99 ± 0 g/cm³ [1]
Ioniseringsenergi 10,24 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -21°C
 •  kogning 141°C
 •  blinker 54°C
Eksplosionsgrænser 2,9 ± 0 vol.% [1]
Damptryk 3 ± 1 mmHg [en]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 4,88
Struktur
Dipol moment 0,63  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 79-09-4
PubChem 1032
Reg. EINECS nummer 201-176-3
SMIL   CCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5)XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E280
RTECS UE5950000
CHEBI 30768
ChemSpider 1005
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propionsyre (propansyre, methyleddikesyre, kemisk formel - C 3 H 6 O 2 eller C 2 H 5 COOH ) er en svag kemisk organisk syre, der tilhører klassen af ​​mættede carboxylsyrer .

Under standardbetingelser er propionsyre en farveløs, skarp væske med en skarp lugt.

Salte og anioner af propionsyre kaldes propionater .

Navnets oprindelse

Propionsyre (fra det græske " protos " - det første, " pion " - fedt;) hedder sådan, fordi det er den mindste H (CH 2 ) n COOH-syre, der udviser fedtsyrernes egenskaber .

Fysiske og kemiske egenskaber

Selvantændelsestemperaturen er 440 °C.

Blandbar med vand (ubegrænset) og organiske opløsningsmidler.

Ved kemiske egenskaber - en typisk repræsentant for mættede carboxylsyrer ; danner estere , amider , syrehalogenider mv.

Historie

Propionsyre blev først beskrevet i 1844 af Johan Gottlieb , som fandt det blandt sukkerets nedbrydningsprodukter . I løbet af de næste par år fremstillede andre kemikere propionsyre på forskellige måder, uden at de var klar over, at de fik det samme stof. I 1847 fastslog den franske kemiker Jean-Baptiste Dumas , at de resulterende syrer var det samme stof, som han kaldte propionsyre.

Henter

I naturen findes propionsyre i olie , dannet under fermentering af kulhydrater . I industrien opnås det ved carbonylering af ethylen ifølge Reppe-reaktionen ; katalytisk oxidation af propionaldehyd i nærvær af kobolt- eller manganioner ; som et biprodukt i dampfaseoxidationen af ​​C 4 - C 10 carbonhydrider . Store mængder propionsyre blev tidligere opnået som et biprodukt ved fremstilling af eddikesyre , men moderne metoder til fremstilling af eddikesyre har gjort denne metode til en mindre kilde til propionsyre.

Propionsyre opnås også biologisk fra metabolisk nedbrydning af fedtsyrer indeholdende et ulige antal kulstofatomer og fra nedbrydning af visse aminosyrer. Bakterier af slægten Propionibacterium producerer propionsyre som slutproduktet af deres anaerobe metabolisme . Disse bakterier findes ofte i drøvtyggeres mave og i ensilage [2] , og til dels på grund af deres aktivitet har schweizerost sin smag.

Derivater

Propionater  er salte og estere af propionsyre. Alkaline- og jordalkali-salte af propionsyre er meget opløselige i vand og uopløselige i organiske opløsningsmidler . Estere af propionsyre er dårligt opløselige i vand, blandbare med organiske opløsningsmidler.

Ansøgning

Propionsyre og dens derivater bruges til fremstilling af herbicider ( propanol , dichlorprol ), medicin ( ibuprofen , phenobolin osv.), duftstoffer (benzyl-, phenyl-, geranyl-, linaloyl-propionater), plast (f.eks. polyvinyl ). propionat ), opløsningsmidler (propyl-, butyl-, pentylpropionat osv.), vinylblødgøringsmidler og overfladeaktive stoffer (glycolethere).

Propionsyre hæmmer væksten af ​​skimmelsvamp og nogle bakterier . Derfor bruges det meste af den producerede propionsyre som konserveringsmiddel i menneskeføde og dyrefoder. I dyrefoder anvendes propionsyre eller dets ammoniumsalt (ammoniumpropionat) direkte. I fødevarer, især brød og andre bagværk, bruges propionsyre som natrium (natriumpropionat ) eller calcium (calciumpropionat ) salt.

Sikkerhed

Den største fare ved propionsyre er kemiske forbrændinger, der kan opstå ved kontakt med koncentreret syre. I forsøg med dyreforsøg var den eneste negative virkning forbundet med langtidsindtagelse af små mængder propionsyre dannelsen af ​​sår i spiserøret og maven på grund af stoffets ætsende egenskaber. Undersøgelser har ikke fundet, at propionsyre er giftig, mutagen, kræftfremkaldende og påvirker reproduktionsorganerne negativt. I kroppen oxideres, metaboliseres og udskilles propionsyre hurtigt som kuldioxid i Krebs-cyklussen uden at ophobes i kroppen.
Injektioner af propionsyre i rotter forårsager patologiske og adfærdsmæssige virkninger, der er karakteristiske for autismespektrumforstyrrelser. I denne forbindelse er det blevet foreslået, at calciumpropionat (fødevaretilsætning E282) er involveret i forekomsten af ​​autisme hos børn.

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
  2. ↑ Romanov MN, Bato RV, Yokoyama MT, Rust SR PCR-detektion og 16S rRNA-sekvensbaseret fylogeni af en ny Propionibacterium acidipropionici, der er anvendelig til forstærket fermentering af majs med høj fugtighed  //  Journal of Applied Microbiology: tidsskrift. - Oxford , UK : Society for Applied Microbiology ; Blackwell Science Ltd , 2004. Vol. 97, nr. 1 . - S. 38-47. — ISSN 1364-5072 . - doi : 10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x . — PMID 15186440 . Arkiveret fra originalen den 15. marts 2015.  (Få adgang: 15. marts 2015)

Litteratur

 Monobasiske begrænsende carboxylsyrer
C1 - C6
C7 - C12
C13 - C18
C19 - C24
C25 - C30
C31 - C36