Tyrosin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. november 2020; checks kræver 7 redigeringer .
Tyrosin

Generel
Systematisk
navn		 2-Amino-​3-​​(4-
​Hydroxyphenyl )
propansyre
Forkortelser Tyr, Y
UAU, UAC
Chem. formel C9H11NO3 _ _ _ _ _
Rotte. formel C9H11NO3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 181,19 g/ mol
Massefylde 1,456 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 343°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 2,24
9,04
10,10
Isoelektrisk punkt 5,66
Klassifikation
Reg. CAS nummer [60-18-4]
PubChem 6057
Reg. EINECS nummer 200-460-4
SMIL   C1=CC(=CC=C1CC(C(=O)O)N)O
InChI   InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12) ,13)/t8-/m0/s1OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
CHEBI 17895
ChemSpider 5833
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tyrosin ( α-amino-β-(p-hydroxyphenyl)propionsyre , forkortet: Tyr, Tyr, Y) er en aromatisk alfa-aminosyre . Det findes i to optisk isomere former, L og D, og ​​som et racemat (DL). Strukturen af ​​forbindelsen adskiller sig fra phenylalanin ved tilstedeværelsen af ​​en phenolisk hydroxylgruppe i para-stillingen af ​​benzenringen. Meta- og orthoisomerer af tyrosin , mindre vigtige fra et biologisk synspunkt, er kendte .

Funktioner

L-tyrosin er en proteinogen aminosyre og er en del af proteinerne i alle kendte levende organismer. Tyrosin er en del af enzymerne , i mange af hvilke tyrosin spiller en nøglerolle i den enzymatiske aktivitet og dens regulering. Angrebsstedet for phosphorylerende enzymer af proteinkinaser er ofte netop den phenoliske hydroxyl af tyrosinrester. Tyrosinresten i proteiner kan også gennemgå andre post-translationelle modifikationer . Molekylære tværbindinger er til stede i nogle proteiner ( insektresilin ) ​​som følge af post-translationel oxidativ kondensation af tyrosinrester til dannelse af dityrosin og trityrosin .

Tyrosinresten spiller også en vigtig rolle i fotosyntesen. I kloroplaster (fotosystem II) fungerer det som en elektrondonor i reduktionen af ​​oxideret klorofyl. I denne proces mister den et hydrogenatom fra sin phenoliske OH-gruppe. Denne radikal reduceres efterfølgende i fotosystem II med fire hovedmanganklynger.

Farvning som følge af en kvalitativ xantoproteinreaktion på proteiner bestemmes hovedsageligt ved nitrering af tyrosinrester ( phenylalanin- , tryptofan- og histidinrester nitreres også ).

Biosyntese

I processen med tyrosinbiosyntese er mellemforbindelser shikimat , chorismat , præphenat . Fra de centrale metabolitter syntetiseres tyrosin i naturen af ​​mikroorganismer , svampe og planter . Dyr syntetiserer ikke tyrosin de novo, men er i stand til at hydroxylere den essentielle aminosyre phenylalanin til tyrosin. Biosyntesen af ​​tyrosin diskuteres mere detaljeret i artiklen shikimate pathway .

Tyrosin er klassificeret som en essentiel aminosyre for de fleste dyr og mennesker, da denne aminosyre i kroppen er dannet af en anden ( essentiel ) aminosyre - phenylalanin .

Metabolisme

Fosforylering og sulfatering

Nogle af tyrosinresterne kan mærkes (ved hydroxylgruppen) med en fosfatgruppe af (phosphorylerede) proteinkinaser. I sin phosphorylerede form kaldes tyrosin phosphotyrosin . Tyrosinphosphorylering anses for at være et af nøgletrinene i signaltransduktion og regulering af enzymatisk aktivitet. Phosphotyrosin kan påvises ved hjælp af specifikke antistoffer. Tyrosinrester kan også modificeres ved at tilføje en sulfatgruppe, en proces kendt som tyrosinsulfatering [1] . Tyrosinsulfatering katalyseres af tyrosylproteinsulfotransferase (TPST). Ligesom anti-phosphotyrosin-antistofferne nævnt ovenfor, er antistoffer for nylig blevet beskrevet, som specifikt detekterer sulfothyrosin [2] .

Forstadier til neurotransmittere og hormoner]

I dopaminerge hjerneceller omdannes tyrosin til L-DOPA af enzymet tyrosinhydroxylase (TH). Det er et hastighedsbegrænsende enzym involveret i syntesen af ​​neurotransmitteren dopamin. Dopamin kan derefter omdannes til andre katekolaminer såsom noradrenalin (noradrenalin) og adrenalin (adrenalin).

Skjoldbruskkirtelhormonerne triiodothyronin ( T3 ) og thyroxin ( T4 ) i skjoldbruskkirtelkolloidet er også afledt af tyrosin.

Forstadier til alkaloider

Latexen fra Papaver somniferum , opiumsvalmuen, har vist sig at omdanne tyrosin til alkaloidet morfin, og en biosyntetisk vej fra tyrosin til morfin er blevet etableret ved hjælp af radiomærket kulstof-14-tyrosin til at spore in vivo syntesevejen [3] .

Forstadier til naturlige phenoler

Tyrosinammoniaklyase (TAL) er et enzym i den naturlige phenolbiosyntesevej. Det omdanner L-tyrosin til p-cumarsyre.

Forstadier til pigmenter

Tyrosin er også en forløber for melaninpigmentet .

Rolle i syntesen af ​​coenzym Q10

Tyrosin (eller dets precursor phenylalanin) er påkrævet til syntesen af ​​benzoquinonstrukturen, som er en del af coenzym Q10.

Nedbrydning

Tyrosin kommer ind i kroppen af ​​dyr og mennesker med mad. Også tyrosin dannes ud fra phenylalanin (reaktionen foregår i leveren under påvirkning af enzymet phenylalanin-4-hydroxylase ). Omdannelsen af ​​phenylalanin til tyrosin i kroppen er mere nødvendig for at fjerne overskydende phenylalanin end for at genoprette tyrosindepoter, da tyrosin sædvanligvis leveres i tilstrækkelige mængder fra kostproteiner, og dets mangel normalt ikke forekommer. Overskydende tyrosin bruges. Tyrosin omdannes ved transaminering med α-ketoglutarsyre til 4-hydroxyphenylpyruvat , som oxideres yderligere (med samtidig migration og decarboxylering af ketocarboxyethylsubstituenten) til et homogenisat . Homogenisatet nedbrydes til fumarat og acetoacetat ved dannelse af 4-maleylacetoacetat og 4-fumarylacetoacetat . Den endelige ødelæggelse sker i Krebs-cyklussen .

Hos dyr og mennesker nedbrydes tyrosin således til fumarat (omdannes til oxaloacetat , som er et substrat for gluconeogenese ) og acetoacetat (øger niveauet af ketonstoffer i blodet), derfor tyrosin, såvel som phenylalanin, der bliver til det, er klassificeret som glukoketogene klassificering af aminosyrer ).

Andre veje til bionedbrydning af tyrosin er også kendt i naturen.

Orto- og meta-tyrosin

Tre strukturelle isomerer af L-tyrosin er kendt. Ud over den almindelige aminosyre L-tyrosin, som er en paraisomer ( para-tyr, p -tyr eller 4-hydroxyphenylalanin), er der yderligere to regioisomerer, nemlig metatyrosin (også kendt som 3-hydroxyphenylalanin , L - m- tyrosin og m o -tyr eller 2-hydroxyphenylalanin) findes i naturen. Sjældne m -tyr- og o -tyr-isomerer dannes som et resultat af ikke-enzymatisk fri-radikal-hydroxylering af phenylalanin under forhold med oxidativ stress [4] [5] .

m-tyrosin og dets analoger (sjælden i naturen, men tilgængelige syntetisk) har vist nytte ved Parkinsons sygdom, Alzheimers sygdom og arthritis [6] .

Klinisk betydning

Flere velkendte arvelige sygdomme er forbundet med tyrosinstofskiftet. I den arvelige sygdom phenylketonuri er omdannelsen af ​​phenylalanin til tyrosin svækket, og kroppen akkumulerer phenylalanin og dets metabolitter ( phenylpyruvat , phenyllactat , phenylacetat , ortho -hydroxyphenylacetat, som påvirker udviklingen af ​​adskilte nervesyrer, phenylactamin) . Ved en anden velkendt arvelig sygdom, alkaptonuri  , er omdannelsen af ​​homogenisatet til 4-maleylacetoacetat svækket.

Der er også flere relativt sjældne sygdomme ( tyrosinæmi ) forårsaget af forstyrrelser i tyrosinmetabolismen. Behandlingen af ​​disse sygdomme, som phenylketonuri  , er proteinrestriktion i kosten.

Medicinske applikationer

Tyrosin er en neurotransmitter-precursor og øger plasmaniveauer af neurotransmittere (især dopamin og noradrenalin) [7], men har ringe eller ingen effekt på humøret hos normale individer [8] [9] [10] . En række undersøgelser har vist, at tyrosin er gavnligt ved stress, forkølelse, træthed (hos mus) [11] , længerevarende arbejde og søvnmangel [12] [13] , sænker stresshormoner [14] , vægttab på grund af stress observeret i dyreforsøg [11] og forbedringer i kognitive og fysiske præstationer [9] [15] [16] observeret i forsøg på mennesker.

Tyrosin ser ikke ud til at have nogen signifikant effekt på kognitiv eller fysisk præstation under normale omstændigheder [17], men hjælper med at bevare arbejdshukommelsen bedre under multitasking [18] .

Rolle i ernæring

L-tyrosin er en ikke -essentiel aminosyre . Findes i følgende fødevarer: [19] [20] [21]

Fødevarekilder til tyrosin
Type mad mg/100 g
kyllinge kød 660 mg
Æg , kylling 515 mg
Ostemasse , mejeri 456 mg
Pasta 253 mg
Mælk , ko 119 mg

Ansøgning

Tyrosin undertrykker appetitten, hjælper med at reducere fedtdepoter, fremmer produktionen af ​​melanin og forbedrer funktionerne i binyrerne, skjoldbruskkirtlen og hypofysen.

Se også

Noter

  1. ↑ Adam J. Hoffhines, Eugen Damoc, Kristie G. Bridges, Julie A. Leary, Kevin L. Moore. Påvisning og oprensning af tyrosinsulfaterede proteiner ved hjælp af et nyt monoklonalt anti-sulfotyrosin antistof  // The Journal of Biological Chemistry. — 2006-12-08. - T. 281 , nr. 49 . — S. 37877–37887 . — ISSN 0021-9258 . - doi : 10.1074/jbc.M609398200 .
  2. ↑ Yogita Kanan, Robert A. Hamilton, David M. Sherry, Muayyad R. Al-Ubaidi. Fokus på molekyler: sulfotyrosin  // Eksperimentel øjenforskning. — 2012-12. - T. 105 . — S. 85–86 . — ISSN 1096-0007 . - doi : 10.1016/j.exer.2012.02.014 .
  3. ↑ A.R. Battersby, R. Binks, BJT Harper. 692 Alkaloidbiosyntese. Del II. Biosyntesen af ​​morfin   // Journal of the Chemical Society (Resumed) . - 1962. - S. 3534 . — ISSN 0368-1769 . doi : 10.1039 / jr9620003534 .
  4. ↑ Molnár GA, Wagner Z, Markó L, Kó Szegi T, Mohás M, Kocsis B, et al. (november 2005). "Urin-ortho-tyrosinudskillelse ved diabetes mellitus og nyresvigt: beviser for produktion af hydroxylradikal." Nyre International . 68 (5): 2281-7. DOI : 10.1111/j.1523-1755.2005.00687.x . PMID  16221230 .
  5. ↑ Molnár GA, Nemes V, Biró Z, Ludány A, Wagner Z, Wittmann I (december 2005). "Ophobning af hydroxyl-frie radikal-markørerne meta-, ortho-tyrosin og DOPA i grå stær er ledsaget af et lavere protein- og phenylalaninindhold i den vandopløselige fase." Fri radikal forskning . 39 (12): 1359-66. DOI : 10.1080/10715760500307107 . PMID  16298866 . S2CID  31154432 .
  6. ↑ Humphrey CE, Furegati M, Laumen K, La Vecchia L, Leutert T, Müller-Hartwieg JC, Vögtle M (2007). "Optimeret syntese af Lm-tyrosin velegnet til kemisk opskalering". Organisk procesforskning og -udvikling . 11 (6): 1069-1075. DOI : 10.1021/op700093y .
  7. ↑ Rasmussen DD, Ishizuka B, Quigley ME, Yen SS (oktober 1983). "Effekter af tyrosin og tryptophan indtagelse på plasma katekolamin og 3,4-dihydroxyphenyleddikesyre koncentrationer". Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 57 (4): 760-3. DOI : 10.1210/jcem-57-4-760 . PMID  6885965 .
  8. ↑ Leathwood PD, Pollet P (1982). "Kost-inducerede humørændringer i normale befolkninger." Tidsskrift for psykiatrisk forskning . 17 (2): 147-54. DOI : 10.1016/0022-3956(82)90016-4 . PMID  6764931 .
  9. ↑ 1 2 Deijen JB, Orlebeke JF (1994). "Effekt af tyrosin på kognitiv funktion og blodtryk under stress". Hjerneforskningsbulletin . 33 (3): 319-23. DOI : 10.1016/0361-9230(94)90200-3 . PMID  8293316 . S2CID  33823121 .
  10. ↑ Lieberman HR, Corkin S, Spring BJ, Wurtman RJ, Growdon JH (august 1985). "Effekterne af diætetiske neurotransmitterprækursorer på menneskelig adfærd." American Journal of Clinical Nutrition . 42 (2): 366-70. DOI : 10.1093/ajcn/42.2.366 . PMID  4025206 .
  11. ↑ 1 2 Hao S, Avraham Y, Bonne O, Berry EM (februar 2001). "Separationsinduceret kropsvægttab, svækkelse af vekslende adfærd og autonom tonus: virkninger af tyrosin". Farmakologi, biokemi og adfærd . 68 (2): 273-81. DOI : 10.1016/S0091-3057(00)00448-2 . PMID  11267632 . S2CID  46405659 .
  12. ↑ Magill RA, Waters WF, Bray GA, Volaufova J , Smith SR, Lieberman HR, et al. (august 2003). "Effekter af tyrosin, phentermin, koffein D-amfetamin og placebo på kognitive og motoriske præstationsunderskud under søvnmangel." Ernæringsmæssig neurovidenskab . 6 (4): 237-46. DOI : 10.1080/1028415031000120552 . PMID  12887140 . S2CID  21300076 .
  13. ↑ Neri DF, Wiegmann D, Stanny RR, Shappell SA, McCardie A, McKay DL (april 1995). "Effekterne af tyrosin på kognitiv ydeevne under forlænget vågenhed." Luftfart, rumfart og miljømedicin . 66 (4): 313-9. PMID  7794222 .
  14. ↑ Reinstein DK, Lehnert H, Wurtman RJ (december 1985). "Diættyrosin undertrykker stigningen i plasmakortikosteron efter akut stress hos rotter". livsvidenskab . 37 (23): 2157-63. DOI : 10.1016/0024-3205(85)90566-1 . PMID  4068899 .
  15. ↑ Deijen JB, Wientjes CJ, Vullinghs HF, Cloin PA, Langefeld JJ (januar 1999). "Tyrosin forbedrer den kognitive ydeevne og reducerer blodtrykket hos kadetter efter en uges kamptræningskursus." Hjerneforskningsbulletin . 48 (2): 203-9. DOI : 10.1016/S0361-9230(98)00163-4 . PMID  10230711 . S2CID  27927524 .
  16. ↑ Mahoney CR, Castellani J, Kramer FM, Young A, Lieberman HR (november 2007). "Tyrosintilskud afbøder nedsættelse af arbejdshukommelsen under kuldepåvirkning" . Fysiologi og adfærd . 92 (4): 575-82. DOI : 10.1016/j.physbeh.2007.05.003 . PMID  17585971 . S2CID  207372821 .
  17. ↑ Strüder HK, Hollmann W, Platen P, Donike M, Gotzmann A, Weber K (april 1998). "Påvirkning af paroxetin, forgrenede aminosyrer og tyrosin på neuroendokrine systemresponser og træthed hos mennesker". Hormon- og stofskifteforskning . 30 (4): 188-94. DOI : 10.1055/s-2007-978864 . PMID  9623632 .
  18. ↑ Thomas JR, Lockwood PA, Singh A, Deuster PA (november 1999). "Tyrosin forbedrer arbejdshukommelsen i et multitasking-miljø." Farmakologi, biokemi og adfærd . 64 (3): 495-500. DOI : 10.1016/S0091-3057(99)00094-5 . PMID  10548261 . S2CID  24717770 .
  19. ↑ https://nutritiondata.self.com/foods-000087000000000000000.html 
  20. ↑ National Nutrient Database for Standard Reference , US Department of Agriculture , < http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ > . Hentet 7. september 2009. Arkiveret 3. marts 2015 på Wayback Machine 
  21. ↑ https://www.ars.usda.gov/northeast-area/beltsville-md-bhnrc/beltsville-human-nutrition-research-center/methods-and-application-of-food-composition-laboratory/ 

Litteratur

 Aminosyrer
Standard
ikke standard
se også
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger