Organisk kemi

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. maj 2019; checks kræver 56 redigeringer .

Organisk kemi  - en gren af ​​kemi , der studerer struktur, egenskaber og metoder til syntese af kulstofforbindelser med andre kemiske elementer relateret til organiske forbindelser . [1] [2] Den oprindelige betydning af udtrykket organisk kemi betød studiet af kulstofforbindelser af vegetabilsk og animalsk oprindelse. Af denne grund er en række kulstofholdige forbindelser traditionelt ikke klassificeret som organiske (for eksempel kulilte , kuldioxid , hydrogencyanid , kulstofdisulfid , metalcarbonyler ), men betragtes som uorganiske forbindelser . Det kan betinget anses for, at kulbrinter er den strukturelle prototype af organiske forbindelser . [2]

Kulstof danner det største antal forbindelser med de såkaldte organogene grundstoffer : H , N , O , S , P [3] . Kulstofs evne til at kombinere med de fleste grundstoffer og danne molekyler af forskellige sammensætninger og strukturer bestemmer mangfoldigheden af ​​organiske forbindelser. Organiske forbindelser spiller en nøglerolle i eksistensen af ​​levende organismer (f.eks . nukleotider , naturlige aminosyrer , kulhydrater ).

Faget organisk kemi omfatter følgende mål, eksperimentelle metoder og teoretiske begreber:

• Isolering af enkelte stoffer fra planter, dyr eller fossile råstoffer
• Syntese og oprensning af forbindelser
• Bestemmelse af stoffers struktur
• Undersøgelse af mekanismerne for kemiske reaktioner
• Identifikation af afhængigheder mellem strukturen af ​​organiske stoffer og deres egenskaber

Antal kendte organiske forbindelser

Den 24. maj 1999 oversteg antallet af kendte kemiske forbindelser 25 millioner, hvoraf 12 millioner var organiske [4] , den 2. maj 2014 oversteg det samlede antal kendte uorganiske og organiske forbindelser 87 millioner [5] . Pr. 8. april 2018 har U.S. Chemical Abstracts Service (CAS) registret 141 millioner kemikalier opført [1] Arkiveret 10. april 2018 på Wayback Machine .

Historie

Metoder til at opnå forskellige organiske stoffer har været kendt siden antikken. Ægypterne og romerne brugte indigo farvestoffer og alizarin , fundet i plantemateriale. Mange nationer kendte hemmelighederne bag produktionen af ​​alkoholholdige drikkevarer og eddike fra sukker og stivelsesholdige råvarer.

I løbet af middelalderen blev intet tilføjet til denne viden, nogle fremskridt begyndte først i det 16.-17. århundrede: nogle stoffer blev opnået, hovedsageligt ved destillation af visse planteprodukter. Af stor økonomisk betydning var Marggrafs opdagelse af sukker i roer [7] :6 (ud over dens kendte kilde på det tidspunkt - sukkerrør ), som han rapporterede i artiklen "Kemiske forsøg på at udvinde ægte sukker fra planterne af vort land" i 1747 [8 ] . I 1769-1785 isolerede Scheele flere organiske syrer , blandt dem æblesyre , vinsyre , citronsyre , gallussyre , mælkesyre og oxalsyre . I 1773  isolerede Ruel urinstof fra menneskelig urin .

Produkter isoleret fra animalske eller vegetabilske råvarer havde meget til fælles med hinanden, men adskilte sig fra uorganiske forbindelser . Samtidig mente man, at disse stoffer kun kan opnås i levende organismer på grund af "livskraften". Så i 1753 udtalte den berømte svenske naturforsker Wallerius , i forordet til samlingen af ​​værker af en anden fremtrædende svensk videnskabsmand, Jerne , [9] : "... hverken dyr eller plantekroppe eller deres dele kan derfor reproduceres. ved kemisk kunst” [7] : 7 . I første bind af sin bog "Lectures on Animal Chemistry" ("Föreläsningar i Djurkemien"), udgivet i 1828, introducerer J. J. Berzelius for første gang begrebet "organisk kemi" ( Svensk. organisk Kemi ), og definerer det som "en del af fysiologi, der beskriver sammensætningen af ​​levende kroppe sammen med de kemiske processer, der foregår i dem” [10] .

Begrebet "livskraft" blev rystet af syntesen af ​​stoffer dannet i levende organismer fra uorganiske stoffer, udført i første halvdel af det 19. århundrede [7] : 15-16 , for eksempel i 1828 opnåede Friedrich Wöhler organisk stof - urinstof  - som et resultat af fordampning en vandig opløsning af ammoniumcyanat (NH 4 OCN). Forud for dette, i 1824 , havde han fået oxalsyre for første gang .

Et vigtigt skridt var udviklingen af ​​teorien om valens af Cooper og Kekule i 1857  , såvel som teorien om kemisk struktur af Butlerov i 1861.  Disse teorier var baseret på tetravalensen af ​​kulstof og dets evne til at danne kæder. I det første bind af sit arbejde om organisk kemi, udgivet i 1859 , introducerer Kekule for første gang en definition af begrebet "organisk kemi" tæt på den moderne - dette er "carbonforbindelsernes kemi" [11] , hvilket allerede afspejles i selve titlen på dette værk, som oversættes som " Lærebog i organisk kemi eller kemi af kulstofforbindelser. I 1850'erne sagde en professor ved Moskva Universitet N. E. Lyaskovskii ifølge N. M. Sarandinaki : "Organisk kemi er ikke kemien af ​​stoffer, der findes i organismer, men kemien af ​​kulstofforbindelser," som senere blev den dominerende opfattelse i videnskaben [12] ] . I 1865 foreslog Kekule strukturformlen for benzen , en af ​​de vigtigste opdagelser inden for organisk kemi. I 1875  foreslog van't Hoff og Le Bel den tetraedriske model af carbonatomet , ifølge hvilken kulstofvalenserne er rettet mod tetraederens hjørner , hvis carbonatomet er placeret i midten af ​​dette tetraeder. I 1917 foreslog Lewis , at kemisk binding skulle overvejes i form af elektronpar .

I 1931  anvendte Hückel kvanteteori til at forklare egenskaberne ved alternative aromatiske kulstoffer og grundlagde derved en ny retning inden for organisk kemi - kvantekemi. I 1933  gennemførte Ingold en undersøgelse af kinetikken af ​​en substitutionsreaktion ved et mættet kulstofatom, hvilket førte til en storstilet undersøgelse af kinetikken af ​​de fleste typer organiske reaktioner.

Det er sædvanligt at præsentere den organiske kemi i forbindelse med de opdagelser, der er gjort inden for organiske forbindelsers struktur, men en sådan fremstilling er mere forbundet med kemiens historie generelt. Det er meget mere interessant at betragte historien om organisk kemi ud fra den materielle base, det vil sige det faktiske emne for undersøgelse af organisk kemi.

Ved begyndelsen af ​​organisk kemi var emnet for undersøgelsen overvejende stoffer af biologisk oprindelse. Det er til dette faktum, at organisk kemi skylder sit navn. Videnskabelige og teknologiske fremskridt stod ikke stille, og med tiden blev stenkulstjære , frigivet under produktionen af ​​koks ved kalcinering af kul , den vigtigste materialebase for organisk kemi . Det var på basis af forarbejdningen af ​​stenkulstjære, at den vigtigste organiske syntese opstod i slutningen af ​​det 19. århundrede . I 50-60'erne af forrige århundrede blev den vigtigste organiske syntese overført til en ny base - olie. Således dukkede et nyt felt af kemi op - petrokemi . Det enorme potentiale, der var lagt i de nye råvarer, forårsagede et boom i organisk kemi og kemi generelt. Fremkomsten og den intensive udvikling af et sådant område som polymerkemi er primært forbundet med en ny råmaterialebase.

På trods af at moderne organisk kemi stadig bruger råmaterialer af biologisk oprindelse og stenkulstjære som materialebase, er mængden af ​​forarbejdning af disse typer kemiske råvarer lille sammenlignet med olieforarbejdning. Ændringen i materiale- og råstofbasen for organisk kemi skyldtes primært muligheden for at øge produktionsmængderne.

Klassificering af organiske forbindelser

Regler og funktioner for klassificering

Klassificeringen er baseret på strukturen af ​​organiske forbindelser. Grundlaget for beskrivelsen af ​​strukturen er strukturformlen . Grundstoffernes atomer er betegnet med latinske symboler, som de er i det periodiske system af kemiske grundstoffer ( Mendeleevs tabel ). Hydrogen- og elektrondeficiente bindinger er angivet med en stiplet linje, ionbindinger er angivet ved angivelse af ladningerne af de partikler, der udgør molekylet. Da langt de fleste organiske molekyler inkluderer brint , er det normalt ikke angivet, når strukturen afbildes. Således, hvis et af atomerne har utilstrækkelig valens i strukturen , betyder det, at et eller flere brintatomer er placeret i nærheden af ​​dette atom.

Atomer kan danne cykliske og aromatiske systemer.

Hovedklasser af organiske forbindelser

• Kulbrinter  er kemiske forbindelser, der kun består af kulstof- og brintatomer . Afhængigt af topologien af ​​strukturen af ​​kulstofskelettet opdeles kulbrinter i acykliske og carbocykliske . Afhængig af mangfoldigheden af ​​carbon-carbon-bindinger opdeles carbonhydrider i begrænsende ( alkaner eller mættede ), der ikke indeholder multiple bindinger i deres struktur og umættede eller umættede  - de indeholder mindst en dobbelt- og/eller tredobbeltbinding ( alkener , alkyner , diener ). ). Til gengæld er cykliske carbonhydrider opdelt i alicykliske (med en åben kæde) og cycloalkaner (begrænset med en lukket kæde), aromatiske carbonhydrider (umættede, indeholdende en cyklus).

Acyklisk (åben kæde)				Carbocyklisk (lukket kæde)
marginal-	ubegrænset			marginal-	ubegrænset
enkelt link	med dobbeltbinding	med tredobbelt binding	med to dobbeltbindinger	enkelt link	med benzenring
metan -serien ( alkaner )	ethylen -serien ( alkener )	acetylen -serien ( alkyner )	en række dienkulbrinter	en række polymethylener ( naphthener )	benzenserier (aromatiske kulbrinter eller arener )

• Forbindelser med heteroatomer i funktionelle grupper er forbindelser, hvor carbonradikalet R er bundet til en funktionel gruppe. Af arten af ​​de funktionelle grupper er opdelt i:
  • Halogeneret
  • Alkoholer , phenoler . Alkoholer (forældede alkoholer , eng.  alkoholer ; fra lat.  spiritus  - spiritus) - organiske forbindelser indeholdende en eller flere hydroxylgrupper (hydroxyl, - OH ) , direkte forbundet med et mættet (der er i en tilstand af sp³ hybridisering ) kulstofatom [ 13] . Alkoholer kan betragtes som derivater af vand ( H−O−H ) , hvor et brintatom er erstattet af en organisk funktionel gruppe : R−O−H . I IUPAC-nomenklaturen for forbindelser, hvor hydroxylgruppen er forbundet med et umættet (der er i tilstanden sp 2 hybridiseringscarbonatom ), navnene " enoler " (hydroxyl er forbundet med en vinyl C=C-binding) [14] og " phenoler " (hydroxyl er forbundet med benzen eller en anden aromatisk ring) [15] .
  • Ethere ( ethere )  er organiske stoffer med formlen R - O - R1, hvor R og R1  er carbonhydridradikaler . Det skal tages i betragtning, at en sådan gruppe kan være en del af andre funktionelle grupper af forbindelser, der ikke er simple ethere (f.eks. iltholdige organiske forbindelser ).
  • Estere ( estere )  - derivater af oxosyrer (både carboxylsyrer og mineralske) R k E (= O) l (OH) m , (l ≠ 0), der formelt er produkterne af substitution af hydrogenatomer af hydroxyler -OH syrefunktion for en carbonhydridrest (alifatisk, alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk); betragtes også som acylderivater af alkoholer . I IUPAC-nomenklaturen inkluderer estere også acylderivater af chalcogenid - analoger af alkoholer ( thioler , selenoler og telluroler) [16] . De adskiller sig fra ethere , hvor to carbonhydridradikaler er forbundet med et oxygenatom (R 1 —O—R 2 ).
  • Forbindelser indeholdende en carbonylgruppe
    • Aldehyder (fra lat.  al cohol dehyd rogenatum -  alkohol uden hydrogen ) - en klasse af organiske forbindelser, der indeholder en carbonylgruppe (C \u003d O) med en alkyl- eller arylsubstituent .
    • Ketoner  er organiske forbindelser, hvor carbonylgruppen er bundet til to carbonhydridradikaler. Den generelle formel for ketoner: R1 - CO- R2 . Tilstedeværelsen i ketoner af præcis to carbonatomer, der er direkte bundet til carbonylgruppen, adskiller dem fra carboxylsyrer og deres derivater samt aldehyder .
    • Quinoner  er fuldt konjugerede cyclohexadienoner og deres annullerede analoger. Der er to klasser af quinoner: para-quinoner med para-arrangement af carbonylgrupper (1,4-quinoner) og ortho-quinoner med ortho-arrangement af carbonylgrupper (1,2-quinoner). På grund af evnen til reversibelt at reducere til divalente phenoler er nogle derivater af paraquinoner involveret i biologiske oxidationsprocesser som coenzymer af en række oxidoreduktaser .
  • Forbindelser indeholdende en carboxylgruppe ( carboxylsyrer , estere )
  • Svovlforbindelser
  • Nitrogenforbindelser
  • Organometalliske forbindelser
• Heterocyklisk  - indeholder heteroatomer i sammensætningen af ​​ringen. De adskiller sig i antallet af atomer i cyklussen, i typen af ​​heteroatom, i antallet af heteroatomer i cyklussen.
• Organisk oprindelse - som regel hører forbindelser med en meget kompleks struktur ofte til flere klasser af organiske stoffer på én gang, ofte polymerer. På grund af dette er de vanskelige at klassificere og er isoleret i en separat klasse af stoffer.
• Polymerer  er stoffer med meget stor molekylvægt, som består af periodisk gentagne fragmenter - monomerenheder.

Strukturen af ​​organiske molekyler

Organiske molekyler dannes hovedsageligt af kovalente ikke-polære C-C-bindinger eller kovalente polære bindinger af typen C-O, C-N, C-Hal. Ifølge Lewis og Kossel- oktetteorien er et molekyle stabilt, hvis de ydre orbitaler af alle atomer er fuldstændigt fyldte. Grundstoffer som C , N , O , Halogener har brug for 8 elektroner for at fylde de ydre valensorbitaler , brint behøver kun 2 elektroner. Polaritet forklares ved forskydningen af ​​elektrontætheden mod det mere elektronegative atom.

Den klassiske teori om valensbindinger er ikke i stand til at forklare alle typer bindinger, der findes i organiske forbindelser, så den moderne teori bruger metoderne for molekylære orbitaler og kvantekemiske metoder.

Strukturen af ​​organisk stof

Egenskaberne af organiske stoffer bestemmes ikke kun af strukturen af ​​deres molekyler, men også af antallet og arten af ​​deres interaktioner med nabomolekyler såvel som af deres indbyrdes rumlige arrangement. Mest tydeligt er disse faktorer manifesteret i forskellen i egenskaberne af stoffer i forskellige aggregeringstilstande. Stoffer, der let interagerer i form af en gas, kan således slet ikke reagere i fast tilstand eller føre til andre produkter.

I faste organiske stoffer, hvor disse faktorer er mest udtalte, skelnes organiske krystaller og amorfe legemer. Videnskaben om " organisk faststofkemi " beskæftiger sig med deres beskrivelse , hvis grundlag er forbundet med navnet på den sovjetiske fysiker-krystallograf A. I. Kitaigorodsky . Eksempler på nyttige organiske faste stoffer er organiske phosphorstoffer, forskellige polymerer, sensorer, katalysatorer, elektriske ledninger, magneter osv.

Funktioner ved organiske reaktioner

Uorganiske reaktioner involverer normalt ioner , og de forløber hurtigt og afsluttes ved stuetemperatur. I organiske reaktioner brydes kovalente bindinger ofte med dannelsen af ​​nye. Som regel kræver disse processer særlige forhold: en vis temperatur, reaktionstid og ofte tilstedeværelsen af ​​en katalysator . Normalt forekommer ikke én, men flere reaktioner på én gang, så udbyttet af målstoffet overstiger ofte ikke 50 %. Når man afbilder organiske reaktioner, bruges derfor ikke ligninger, men skemaer uden beregning af støkiometri .

Reaktioner kan forløbe på en meget kompleks måde og i flere trin, ikke nødvendigvis på den måde, reaktionen konventionelt er afbildet i diagrammet. Carbocations R + , carbanioner R- , radikaler R·, carbener CX 2 , radikale kationer, radikale anioner og andre aktive eller ustabile partikler, der normalt lever i en brøkdel af et sekund, kan optræde som mellemliggende forbindelser . En detaljeret beskrivelse af alle de transformationer, der sker på molekylært niveau under en reaktion, kaldes reaktionsmekanismen .

Reaktioner klassificeres afhængigt af metoderne til at bryde og danne bindinger, metoderne til excitation af reaktionen, dens molekylæritet .

Bestemmelse af strukturen af ​​organiske forbindelser

Gennem hele eksistensen af ​​organisk kemi som videnskab har en vigtig opgave været at bestemme strukturen af ​​organiske forbindelser. Det betyder at finde ud af, hvilke atomer der er en del af forbindelsen, i hvilken rækkefølge disse atomer er forbundet og hvordan de er placeret i rummet.

Der er flere metoder til at løse disse problemer.

• Elementær analyse . Den består i, at stoffet nedbrydes til mere simple molekyler, ved hvis antal det er muligt at bestemme antallet af atomer, der udgør forbindelsen. Ved hjælp af denne metode er det umuligt at fastslå rækkefølgen af ​​bindinger mellem atomer. Bruges ofte kun til at bekræfte den foreslåede struktur.
• Infrarød spektroskopi og Raman spektroskopi (IR spektroskopi og Raman spektroskopi). Et stof interagerer med elektromagnetisk stråling ( lys ) i det infrarøde område (absorption observeres i IR-spektroskopi, og strålingsspredning observeres i Raman-spektroskopi). Når dette lys absorberes, exciterer det molekylernes vibrations- og rotationsniveauer. Referencedata er antallet, frekvensen og intensiteten af ​​vibrationer af molekylet forbundet med en ændring i dipolmomentet (IR-spektroskopi) eller polariserbarheden (Raman-spektroskopi). Metoder giver dig mulighed for at fastslå tilstedeværelsen af ​​visse funktionelle grupper i molekylet. De bruges ofte til at bekræfte identiteten af ​​teststoffet med et allerede kendt stof ved at sammenligne spektrene.
• Massespektroskopi . Stof under visse forhold (elektronpåvirkning, kemisk ionisering osv.) omdannes til ioner uden tab af atomer (molekylære ioner) og med tab (fragmentering). Giver dig mulighed for at bestemme molekylvægten og giver dig nogle gange mulighed for at fastslå tilstedeværelsen af ​​forskellige funktionelle grupper .
• Nuklear magnetisk resonans ( NMR ) metode. Det er baseret på samspillet mellem kerner, som har deres eget magnetiske moment (spin) og er placeret i et eksternt konstant magnetfelt, med elektromagnetisk stråling i radiofrekvensområdet. En af de vigtigste metoder, der kan bruges til at bestemme den kemiske struktur. Metoden bruges også til at studere molekylers rumlige struktur, molekylers dynamik. Afhængigt af kernerne, der interagerer med stråling, er der f.eks.
  • Metode til protonmagnetisk resonans ( PMR ). Giver dig mulighed for at bestemme positionen af ​​brintatomer 1 H i molekylet.
  • 19F NMR- metode . Giver dig mulighed for at bestemme tilstedeværelsen og positionen af ​​fluoratomer i molekylet.
  • 31P NMR metode . Giver dig mulighed for at bestemme tilstedeværelsen, positionen og valenstilstanden af ​​fosforatomer i molekylet.
  • 13C NMR metode . Giver dig mulighed for at bestemme antallet og typer af kulstofatomer i et molekyle. Bruges til at studere formen af ​​kulstofskelettet af et molekyle.

I modsætning til de tre første bruger den sidste metode en mindre isotop af grundstoffet, da kernen i hovedkulstofisotopen, 12 C, har nul spin og ikke kan observeres ved kernemagnetisk resonans, ligesom kernen af ​​16 O, den mest almindelig iltisotop i naturen.

• Metode til ultraviolet spektroskopi ( UV-spektroskopi ) eller elektronisk overgangsspektroskopi . Metoden er baseret på absorption af elektromagnetisk stråling i de ultraviolette og synlige områder af spektret under overgangen af ​​elektroner i et molekyle fra de øverste fyldte niveauer til ledige niveauer (excitation af molekylet). Oftest brugt til at bestemme tilstedeværelsen og karakteristika af konjugerede π-systemer.
• Metoder i analytisk kemi . De gør det muligt at bestemme tilstedeværelsen af ​​nogle funktionelle grupper ved specifikke kemiske reaktioner, hvis kendsgerning kan fikseres visuelt eller ved hjælp af andre metoder.
• X-Ray strukturel analyse .

Noter

1. ↑ Organic Chemistry Arkiveret 28. september 2015 på Wayback Machine . TSB .
2. ↑ 1 2 Organisk kemi // Chemical Encyclopedia  : [ rus. ]  : i 5 bind  / udg. I. L. Knunyants. - M .  : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 396–399. — 639 s. — ISBN 5-85270-039-8 .
3. ↑ Emne for organisk kemi. Historisk gennemgang // Begyndelsen af ​​organisk kemi. - M . : Kemi, 1970. - T. 1. - S. 11-26. — 664 s. - 19.000 eksemplarer.
4. ↑ Greenberg A. Fra alkymi til kemi i billede og  historie . - John Wiley & Sons , 2006. - S. 422.
5. ↑ American Chemical Society. Ofte stillede spørgsmål om CAS REGISTRY og CAS registreringsnummer  . Hentet 2. maj 2014. Arkiveret fra originalen 12. april 2016.
6. ↑ Torker, Sebastian; Muller, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter (2010). "Justering af de steriske egenskaber af en metatesekatalysator til copolymerisation af norbornen og cyclooctene mod fuldstændig veksling." Organometaller . 29 (12): 2735-2751. DOI : 10.1021/om100185g .
7. ↑ 1 2 3 Bykov G.V. Fremkomsten af ​​organisk kemi som videnskab // Læsebog om organisk kemi. Studiehjælp. - M .: Uddannelse , 1975. - S. 5-19 .
8. ↑ Marggraf A. Oplev chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plants, qui croissent dans nos contrées  (fransk)  // Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. Année MDCCXLVII : magasin. - 1749. - S. 79-90 .
9. ↑ Urbani Hierne. Tentaminum Chemicorum i Reg. Laboratorio Holmiensi peractorum, tomus secundus, nunc primûm i lucem editorum cum annotationibus Joh. Gotschalk Wallerii. Praefatio  (neopr.) . - Stockholmiae, 1753. - S. VIII.
10. ↑ Berzelius JJ Föreläsningar i  Djurkemien . - Stockholm, 1806. - T. 1. - S. 6.
11. ↑ 1861-udgaven er tilgængelig online, se: Kekulé A. Lehrbuch der organischen Chemie oder der Chemie der Kohlenstoffverbindungen  (tysk) . - 1861. - Bd. 1. - S. 11.
12. ↑ V. N. Lyaskovsky. Nikolai Erastovich Lyaskovsky  (neopr.) . - M .: Universitetstrykkeriet (M. Katkov), 1884. - S. 40.
13. ↑ Alkoholer . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2. udg. ("Guldbogen"). doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Hentet 2. september 2010. Arkiveret fra originalen 21. august 2011.  
14. ↑ Enols . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2. udg. ("Guldbogen"). doi : 10.1351/goldbook.E02124 . Hentet 2. september 2010. Arkiveret fra originalen 21. august 2011.  
15. ↑ Fenoler . _ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2. udg. ("Guldbogen"). doi : 10.1351/goldbook.P04539 . Hentet 2. september 2010. Arkiveret fra originalen 21. august 2011.  
16. ↑ estere // IUPAG Gold Book . Hentet 11. april 2012. Arkiveret fra originalen 19. april 2012. (ubestemt)

Litteratur

• Bykov GV Historie om organisk kemi. Moskva: Kemi, 1976. 360 s.
• Hauptman Z., Grefe J., Remane H., Organisk Kemi. Moskva, "Kemi", 1979.
• March, J., Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, i 4 bind. Moskva, Mir, 1987.
• Carey F., Sandberg R., Advanced Course in Organic Chemistry, 2 bind. Moskva, "Kemi", 1981.
• Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. "Organic Chemistry", i 4 dele. Moskva, MGU Publishing House, BINOM. Videnlaboratoriet”, 1999-2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html Arkiveret 14. december 2017 på Wayback Machine
• Traven VF "Organic Chemistry", i 2 bind. Moskva, ICC "Akademkniga", 2004.
• Encyclopedia of Chemistry , s. udg. Knunyants, bind 3. Moskva, "Great Russian Encyclopedia", 1992.
• Roberts J., Caserio M., Fundamentals of Organic Chemistry. Ed. 2, i 2 bind. Moskva, Mir, 1978.
• Morrison R., Boyd R., Organic Chemistry. Moskva, Mir, 1974.
• Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. — Oxford University Press, 2012.

Links

• Lauren Graham , Naturvidenskab, filosofi og videnskaberne om menneskelig adfærd i Sovjetunionen, kapitel IX. Chemistry" Arkiveret 30. september 2007 på Wayback Machine

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Fantastisk catalansk Fantastisk norsk Stor russer jorden rundt Ny Britannica (online) Universalis
I bibliografiske kataloger BNE : XX524888 BNF : 11936102w GND : 4043793-0 J9U : 987007284918005171 LCCN : sh85023022 LNB : 000065564 NDL : 00574472 NKC : ph115600

Afsnit af organisk kemi
Kemi af polymerer Bioorganisk kemi Organometallisk kemi Stereokemi Kemi af et-carbon molekyler

Organisk kemi
Aromaticitet kovalent binding Funktionel gruppe IUPAC nomenklatur organisk forbindelse organisk reaktion organisk syntese Spektroskopi Stereokemi