Dihydrotestosteron
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den
version , der blev gennemgået den 23. februar 2018; checks kræver
17 redigeringer .
Dihydrotestosteron |
---|
|
Chem. formel |
C19H30O2 _ _ _ _ _ |
Reg. CAS nummer |
521-18-6 |
PubChem |
10635 |
Reg. EINECS nummer |
208-307-3 |
SMIL |
O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
|
InChI |
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
|
CHEBI |
16330 |
ChemSpider |
10189 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Dihydrotestosteron (DHT, 5α-dihydrotestosteron, 5α-DHT, androstanolon eller stanolon) er en biologisk mere aktiv form for testosteron , som dannes ud fra det i målorganceller under påvirkning af 5α-reduktase- enzymet .
Dihydrotestosteron binder sig meget stærkere til androgenreceptorer i væv end moderforbindelsen (testosteron).
Med øget dannelse af dihydrotestosteron fra testosteron i prostatavæv er hypertrofi og hyperplasi af prostata forbundet med udvikling af prostataadenom og muligvis en øget sandsynlighed for udvikling af prostatacancer .
Med øget dannelse af dihydrotestosteron i hårsækkene er overdreven kropsbehåring og/eller "mandlig" type skaldethed på hovedet forbundet med begge køn. Hudens fedtethed øges, hvilket fører til dannelsen af acne.
Med reduceret eller nul dannelse af dihydrotestosteron fra testosteron er en af formerne for testikelfeminiseringssyndrom forbundet - vævsufølsomhed over for testosteron. Dihydrotestosteron undertrykker produktionen af LH-hormon mere end testosteron.
Links
Steroide hormoner (endogene) |
---|
Hepatosteroider ( lever ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-Dehydrodesmosterol → Desmosterol → Kolesterol
|
---|
Galdesyrer (C-24: Cholaner ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroider ( gonader ) | |
---|
Adrenosteroider ( binyrerne ) | Glumerosteroider (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoider
11-Deoxycorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihydrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrocorticosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxycorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycorticosteron
Glukokortikoider
11-Deoxycortisol → Cortisol → 5α-Dihydrocortisol → 3α,5α-Tetrahydrocortisol
Cortison → 5α-dihydrocortison → 3α,5α-Tetrahydrocortison
5α-Dihydrodeoxycortisol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycortisol
|
---|
Fascillosteroider (C-19: Androstanes ) |
11a-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion
17β-OH: 11α-hydroxyandrostenediol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostenediol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion
17β-OH: 11-ketoandrostenediol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostenediol
11β-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostenediol
|
---|
Retikulosteroider (C-18: Estranes ) |
Katekol-østrogener
17α-OH: 2-Hydroxyepiestradiol og 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron og 4-Hydroxyestron
17β-OH: 2-hydroxyestradiol og 4-hydroxyestradiol
Quinon-østrogener
17α-OH: 2,3-quinonepiestradiol og 4,3-quinonepiestradiol
17-O: 2,3-quinonestron og 4,3-quinonestron
17β-OH: 2,3-quinonestradiol og 4,3-quinonestradiol
|
---|
Medullosteroider |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
3-OH
Tryptophan → 5-hydroxytryptophan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
|
---|
|
---|