| Heptachlor | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
1,4,5,6,7,8,8-heptachlor-3a,4,7,7a-tetarhydro-4,7-metano-1H-inden, 1,4,5,6 ,7,8,8-heptachlor-endomethylenbicyclo-[4.3.0]-nonadien-1,5 |
| Traditionelle navne | Heptachlor, velzicol 104, E-3314, forbindelse 104, heptasol, heptanal |
| Chem. formel | C10H5Cl7 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hvidt krystallinsk fast stof med kamferlugt |
| Molar masse | 373,3156 (±0,003) g/ mol |
| Massefylde | 1,58 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 95-96°C |
| • kogning | 135-145°C |
| • nedbrydning | 293±1℉ [1] |
| Damptryk | 4 10 -4 mm Hg. Kunst. ved 25°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 0,56 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 76-44-8 |
| PubChem | 3589 |
| Reg. EINECS nummer | 200-962-3 |
| SMIL | C1=CC(C2C1C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5(4)9(15)7(13)6(12)8(3.14)10(9.16)17/h1-5HFRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | PC0700000 |
| CHEBI | 34785 |
| ChemSpider | 3463 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 0,01 mg/m 3 |
| LD 50 |
25 mg/kg (rotte, GI), 90 mg/kg (mus, PO) |
| Toksicitet | Meget giftig for varmblodede dyr, mennesker. Ekstremt giftig for insekter |
| ECB ikoner | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Heptachlor er en organisk chlorforbindelse fra gruppen af polychlorcyclodiener (en gruppe lægemidler, der oxiderer relativt hurtigt efter påføring i jorden [2] ), et meget giftigt, ikke-systemisk insekticid med kontaktvirkning, meget modstandsdygtigt over for ødelæggelse, hører til -kaldet " beskidte dusin " [3] .
Rent heptachlor er et hvidt krystallinsk pulver, med et smeltepunkt på 95-96 ° C, dårligt opløseligt i vand , godt i de fleste organiske opløsningsmidler - benzen , toluen , xylener , hexan , petroleum , acetone , cyclohexanon og halogencarboner , let opløselige i alkohol (4,5 g / 100 ml), har en svag lugt af kamfer , damptrykket er 4 10 −4 mm Hg. Kunst. ved 25° C. Teknisk heptachlor er et blødt voksagtigt rødbrunt stof med et smeltepunkt på 46° til 74° C, og indeholder 65-72 % af hovedstoffet [4] . Chlorindan, nonachlor, octachlor og andre insekticider kan bruges som urenheder i et teknisk præparat. Damptryk 3 10 −4 mm Hg. Kunst. ved 25 ° C. Af urenhederne er den vigtigste den meget giftige og flygtige hexachlorcyclopentadien.
Heptachlor forbliver stabilt ved temperaturer op til 150-160 ° C, og er også modstandsdygtig over for lys, atmosfærisk fugt, alkalier og syrer. Det dekloreres ikke let, men epoxideres . Heptachlor er kemisk mere inert end chlordan . En specifik reaktion af heptachlor er elimineringen af et chloratom fra dets molekyle ved påvirkning af sølvnitrat i 80% eddikesyre ; hverken DDT eller toxaphen , når de opvarmes med sølvnitrat i eddikesyre, spaltede kloratomer, octachlor spaltede to kloratomer under disse forhold . Når den opvarmes med diethanolamin og KOH i methanol , danner heptachlor, ligesom chlordan, et farvet produkt; denne reaktion bruges til at bestemme heptachlor i biologiske medier. En lignende reaktion finder sted i butylcellosolve ved opvarmning med KOH og ethanolamin [5] . Det er vedvarende bevaret i jorden: efter et år findes yderligere 45%, efter 3 år 10% af den indførte heptachlor. Afgrødeprodukter er forurenet med heptachlor både under jordforarbejdning og under dets migration fra jorden [4] .
Heptachlor blev først registreret til brug som insekticid i USA i 1952. Dens kommercielle produktion begyndte i 1953.
Heptachlor opnås ved substituerende chlorering af chlorden. Reaktionen forløber ved en relativt lav temperatur i nærvær af katalysatorer ( diatoméjord , silicageler og andre lignende stoffer). Processen udføres ved 0-5 ° C i en opløsning af carbontetrachlorid eller benzen . Ved afslutningen af kloreringen afdestilleres opløsningsmidlet [5] .
Heptachlor opnås i godt udbytte ved chlorering af chlorden med sulfurylchlorid , såvel som ved indvirkning af thionylchlorid på hydroxychlorden, som syntetiseres ved omsætning af chlorden med selendioxid i eddikesyre . Det resulterende hydroxychlordenacetat forsæbes yderligere til hydroxychlorden. Denne metode bruges til at opnå rent heptachlor i laboratoriet [5] .
Heptachlor blev tidligere brugt som et stærkt kontaktinsekticid mod insektskadedyr af majs , solsikkefrøplanter , visse kornsorter ( sorghum ), sukkerrør og roer , termitter , myrer , trips , snudebiller , trådorme , maj- og junibillelarver, både på dyrkede, som såvel som i udyrkede arealer. I nogle tilfælde er det blevet påført gennem gasning . I koncentrationer, der er typiske for insekticid brug, er den ikke fytotoksisk, har ikke herbicid egenskaber. Heptachlor beskytter ikke kun frøplanter mod insektskader, men stimulerer også frøspiring. Bruges også som frøkommode . Derudover er heptachlor et fremragende jordinsekticid, men det bliver ved i jord og planter i lang tid og bliver gradvist til dets epoxid, som er lidt mere giftigt for varmblodede dyr end heptachlor selv [2] .
I overensstemmelse med Stockholm-konventionen af 23. maj 2001 har den i øjeblikket et globalt forbud mod produktion, brug og salg.
Det har været forbudt i Rusland siden 1986. Ifølge de gældende regler i Rusland er tilstedeværelsen af restmængder af heptachlor i fødevarer og foder til husdyr ikke tilladt. [6]
Heptachlor er mest effektiv i kampen mod mange typer skadedyrsbiller og deres larver, især: maj- , juni-biller, klikbiller , biller , mørke biller , snudebiller . Heptachlor er et meget effektivt redskab i kampen mod gråroesnudebille, som klorerede terpener og hexachloran ikke er effektive nok imod [2] . Det har også akaricide egenskaber. Det er et af de insekticider, der er effektive mod husdyrinsekter ( kakerlakker , termitter og myrer ) [5] [2] .
Eksiterer skarpt, og sænker derefter nervesystemet , har en giftig virkning på en række organer og systemer; absorberes gennem huden, er en lipofil forbindelse. Meget kumulativt insekticid [4] . En aerosol indeholdende teknisk heptachlor er særlig farlig.
LD 50 af teknisk heptachlor (eksperimenter udført på mus) :
| Komponenter af teknisk heptachlor | LD 50 i mg/kg (oral) | LD 50 i mg/kg (aerosol) |
|---|---|---|
| Chlordan (teknisk) | 300 | 12-25 |
| Trans -chlordan | 1100 | 90-95 |
| cis -chlordan | 500-600 | 45-47 |
| Nonachlor | 400 | 29-40 |
| Heptachlor (ren) | 60-90 | 20-25 |
Hos dyr - tremor , øget respiration, angreb af klonisk-toniske kramper , øget muskelsvaghed. Ved indånding - savlen, opkastning, ufrivillig udledning, udseendet af purulent udledning fra øjne og næse. Efterhånden som forgiftning udvikler sig og intensiveres, er der et progressivt fald i den alkaliske reserve i blodet, kombineret med udviklingen af ikke-gasformig metabolisk acidose . Heptachlor forårsager et fald i positive konditionerede reflekser. Indånding af teknisk heptachlor (indeholdende 4-6% hexachlorcyclopentadien) i form af støv i en koncentration på 0,15 mg/l. og eksponering i 4 timer forårsagede kattedød på dag 1-11 og nogle rotter på dag 14-19. Under eksponering - spytudskillelse , opkastning , vandladning. Død efter anfald af klonisk-toniske kramper. Ved 0,001 mg/l hos katte blev der observeret ændringer i betinget refleksaktivitet, et fald i reservealkalinitet og kulsyreanhydraseaktivitet i blodet. En obduktion afslørede venøs overflod, foci af emfysem og atelektase i lungerne. Mikroskopisk: i cerebral cortex - kromatolyse, karyolyse til karyocytolyse af individuelle nerveceller eller deres grupper; i hjertet - uklar hævelse, fokale blødninger ; i nyrerne - fokale blødninger, hævelse af glomeruli, degeneration af epitelet af de snoede tubuli; i leveren - inflammatoriske forandringer, protein- og fedtdegeneration [4] .
Mand . Ved gentagen eksponering for heptachlor i en koncentration af størrelsesordenen tusindedele af et milligram pr. liter, bemærkede nogle af frøene, der arbejdede på dressing, sprøjtning af roeplantager , let kløe og rødmen af huden, hovedpine , kvalme , tab af appetit , en vis opbremsning af pulsen, et let fald i blodtrykket. Koncentrationen af heptachlor i luften ved behandling af frø når 0,005 mg/l, og ved sprøjtning af marker - omkring tusinde- og hundrededele af et milligram per liter. På hænderne på arbejdere fandt 0,09-0,26 mg heptachlor pr. 1 cm 2 hud [4] .
Et rent produkt forårsager let kløe og rødme hos en person, og teknisk heptachlor i form af en 20% opløsning i solsikkeolie irriterer huden kraftigt op til udseendet af erosion og serøs-hæmoragiske skorper med genopretning i 20-25 dage. Absorberes gennem huden. En enkelt påføring af 10% og 20% opløsning af teknisk heptachlor i solsikkeolie i en dosis på 1 g/kg forårsager død hos forsøgskaniner og marsvin. Doser på 250, 500 (kaniner) og 500 mg/kg (marsvin) forårsager nogle dyrs død, og daglig påføring af 25 mg/kg på huden på kaniner fører til døden af alle dyr på dag 8-20 [ 4] .
I kroppen af varmblodede dyr (hunde, rotter) oxideres heptachlor ved dobbeltbindingen i den femleddede ring for at danne epoxid . Dette produkt aflejres i fedtvæv i mindre grad - i leveren , nyrerne , musklerne , men ikke i hjernen. Når rotter blev fodret med heptachlor, nåede ophobningen af epoxid et stabilt niveau efter 2-4 uger. Forholdet mellem mængden af introduceret heptachlor og dets epoxid akkumuleret i fedt hos hunrotter er 6:1, og hos hanner 1:1. Epoxid udskilles i mælken fra køer, og der opnås et stabilt niveau af epoxidudskillelse efter 9 dage. Hos fisk opnås niveaustabilisering på dag 56. Med indføringen af 120 mg/kg heptachlor i maven på rotter findes det efter 0,5-1 time i alle væv, og efter 4 timer findes dets epoxid også i blodet, leveren og fedtvævet; i sidstnævnte bestemmes det for yderligere 3-6 måneder. Ved en enkelt administration udskilles heptachlor og dets metabolitter hovedsageligt gennem tarmene [8] [4] .
Hvis det er nødvendigt at komme i kontakt med heptachlor under produktionsforhold til åndedrætsbeskyttelse - åndedrætsværn af typen U-2-K, F-62Sh, "Ny industriel gasmaske", industrigasmaske mærke A med et filter (i nærvær af dampe og aerosoler af heptachlor og dets urenheder). Overalls på tykt papirstof (moleskind); handsker, der dækker håndleddet tæt; beskyttelsesbriller; en speciel kappe med en hætte til signalmænd; støvler eller skoovertræk. Streng overholdelse af personlige hygiejneforanstaltninger. Forbud mod rygning og spisning under arbejdet (spisesteder bør ikke placeres tættere end 100 meter fra arbejdsstedet). Vask hænder med en 5% opløsning af bagepulver . Efter arbejde skal du aflevere overalls til særligt udpegede lokaler og vaske dem mindst en gang om ugen. I produktionen af heptachlor - isoleret placering af individuelle processer og især farlige operationer, fjernbetjening, ordentlig ventilation. Medicinske, foreløbige og periodiske undersøgelser af arbejdere i kontakt med heptachlor. Streng overholdelse af reglerne for transport, opbevaring, brug, bortskaffelse af rester, beholdere og overalls mv. Gravide og ammende kvinder samt personer under 18 år [4] [9] bør ikke have lov til at arbejde i kontakt med heptachlor og dets derivater .
Den maksimalt tilladte koncentration er 0,01 mg/m 3 . Tilstedeværelsen af heptachlor i fødevarer er ikke tilladt; i vandet af reservoirer bør ikke være mere end 0,05 mg / l. Begrænsning af indholdet af forurenende stoffer i heptachlor, herunder hexachlorcyclopentadien, til 2 %. Varigheden af et enkelt arbejde er ikke mere end 4 timer om dagen, og genoptagelse af arbejdet på områder behandlet med heptachlor tidligst efter 2 uger [4] [9] .