Hydroxykanelsyrer

Hydroxykanelsyrer  er phenolforbindelser af C6-C3-serien, hvor benzenringen er bundet til carboxylgruppen gennem en ethylenbinding.

R1 \u003d R2 \u003d H - n-hydroxykanelsyre ( n-cumarsyre )

R1=OH, R2=H - koffeinsyre ,

R1=OCH3, R2=H - ferulinsyre ,

R1 \u003d R2 \u003d OCH3 - synapinsyre

Hydroxykanelsyrer findes i næsten alle højere planter. Den mest anvendte er koffeinsyre. Det danner ofte dimerer med alicykliske syrer - kininsyre og shikimic . De mest kendte er 3-caffeyl-kinsyre (chlorogen) og dens isomerer. Andre hydroxykanelsyrer danner også lignende estere. Estere af hydroxykanelsyrer med alifatiske syrer (vinsyre, æblesyre, mælkesyre osv.) og glycosidformer er kendte. Kulhydratsubstituenten i glycosider er bundet gennem en phenolisk hydroxyl- eller carboxylgruppe. Mange komplekse kulhydratderivater er kendte, ofte er hydroxykanelsyrer en del af proteiner og polysaccharider .

Frie hydroxykanelsyrer er ofte farveløse krystallinske stoffer, letopløselige i ethyl- og methylalkoholer, ethylacetat , methylerede derivater er opløselige i ether og chloroform . På grund af ethylenbindingen er hydroxykanelsyrer i stand til cis-trans-isomerisme . Hos planter er transformen sædvanligvis fremherskende. Cis- og trans-former adskiller sig skarpt i fysiologisk aktivitet. Cis-formerne af hydroxykanelsyrer stimulerer plantevækst, mens transformerne ikke har nogen effekt eller endda undertrykker den. Til påvisning i planter anvendes deres egenskab til at fluorescere i UV-lys og reaktioner, der er karakteristiske for phenolforbindelser .

Den biologiske aktivitet af de fleste hydroxykanelsyrer er endnu ikke blevet tilstrækkeligt undersøgt. En udtalt koleretisk virkning af ferulinsyre, koffeinsyre, chlorogensyre og især cynarin (1,4-dicofeylquinsyre) er blevet fastslået; p-cumarsyre tilskrives tuberkulo-statisk virkning, koffeinsyre har stærke antibakterielle egenskaber.