Trichlorethylen

Trichlorethylen
Generel
Traditionelle navne	trichlorethen, trilen, chlorylen, narcogen, tretylen, trichloran, trichloren, trimar
Chem. formel	C2HCl3 _ _ _
Rotte. formel	CCl 2 \u003d CHCl
Fysiske egenskaber
Stat	farveløs mobil væske
urenheder	stabilisatorer thymol (0,01%) eller phenol (0,001%)
Molar masse	131,39 g/ mol
Massefylde	1,4642 g/cm³
Overfladespænding	0,02928 N/m
Dynamisk viskositet	0,00058 Pa s
Ioniseringsenergi	9,45 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-73°C
•  kogning	86,7°C
•  blinker	32°C°C
•  spontan antændelse	416°C°C
Eksplosionsgrænser	8 ± 1 vol.% [1]
Kritisk punkt
• temperatur	271°C°C
• tryk	5,02 MPa
Varmeledningsevne	0,138 W/(m K)
Entalpi
•  uddannelse	-7,53 kJ/mol
•  opløsning	262,8 kJ/kg
Damptryk	0,13 kPa ved -43,8°C, 2,68 ved 0°C, 8,0 ved 20°C, 40,75 ved 60°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	0,027 g/100 ml
• i vand ved 10°C	0,017 g/100 ml
Den dielektriske konstant	3,42 ved 16°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	79-01-6
PubChem	6575
Reg. EINECS nummer	201-167-4
SMIL	C(=C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1HXSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
CHEBI	16602
ChemSpider	13837280
Sikkerhed
Toksicitet	giftig
NFPA 704	en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Trichlorethylen ( Trichoraetylenum ), trichlorethen er en organisk klorforbindelse , en farveløs, gennemsigtig, mobil, flygtig væske med en sød lugt, der minder om chloroform, og en sød, brændende smag. Cirka halvanden gang tættere end vand.
Det blandes godt med organiske opløsningsmidler. Praktisk talt uopløselig i vand.
Næppe brændbar (under normale forhold antændes den ikke og eksploderer ikke).
Under påvirkning af lys og luft nedbrydes det til phosgen og halogenholdige syrer , mens det får en lyserød farve. For at stabilisere trichlorethylen tilsættes 0,01% thymol eller 0,001% phenol .
Lægemiddel, giftigt.

Trichlorethylen anvendes i industrien som opløsningsmiddel og råmateriale til organisk syntese.

Fysiske egenskaber

Under normale forhold er trichlorethylen i væskefasen. Fryser ved -73 °C, koger ved 86,7 °C [2] .

Relativ massefylde 1,462-1,466, 1,4642 [2] .

Væskes varmeledningsevne: 0,142 W/m K ved -40 °C, 0,138 W/m K ved 20 °C, 0,099 W/m K ved 80 °C [2] . Termisk ledningsevne af damp: 0,00833 W/m K ved 86,7 °C [2] .

Trichlorethylen danner en azeotrop blanding med vand med et kogepunkt på 73 °C (73% trichlorethylen, 7% vand). Det er dårligt opløseligt i vand, massefraktionen i opløsning er fra 0,017 % til 0,125 % i temperaturområdet 10–60 °C [2] .

Kemiske egenskaber

Trichlorethylen kan ikke opbevares i lyset, da det nedbrydes i nærvær af atmosfærisk oxygen og danner et giftigt (og brandfarligt) produkt, dichloracetylen , som igen nedbrydes til fosgen , kulilte og hydrogenchlorid . Reaktionen katalyseres af joddamp , mineralsyrer og sodakalk .

Når trichlorethylen oxideres med ozon , dannes der fosgen, hydrogenchlorid og carbonoxider [3] .
Når trichlorethylen oxideres med oxygen , dannes trichlorethylenoxid og dichloracetylchlorid [4] .

I nærvær af katalysatorer og ved høje temperaturer kan det danne andre klororganiske forbindelser, ofte med en begrænsende struktur.

I nærvær af aluminiumchlorid reagerer trichlorethylen med hydrogenchlorid , og der sker kondensation , polymerisering og resinificering [2] .

Interagerer med fluor , chlor , brom og danner 1,2-dihalogen-1,2,2-trichlorethaner. Ved klorering bliver det til pentachlorethan . Reagerer ikke med jod [5] .

Henter

Trichlorethylen opnås ved katalytisk højtemperaturklorering af affaldsprodukter fra produktion af vinylchlorid eller dichlorethan (en blanding af chlorethaner og chlorethylener ). Fås også fra dichlorethan og andre separate forbindelser. Temperaturerne ved katalytisk chlorering er fra 350° til 450°C, afhængigt af sammensætningen af ​​råmaterialet og katalysatoren [2] .

Ansøgning

Som et godt opløsningsmiddel er trichlorethylen meget brugt i industrien og hverdagen. Bruges til at forbedre insekticiders egenskaber [6] . Det bruges til affedtning af metaller, til kemisk rensning af tekstiler [2] .

Det bruges i organisk syntese til oprensning af opnåede stoffer og som mellemprodukt. Det tilsættes insekticider for at forbedre deres egenskaber. Det bruges til syntese af lægemidler, for eksempel er det et mellemprodukt i syntesen af ​​levomycetin [6] .

Baseret på trichlorethylen er der udviklet praktiske processer til at opnå forskellige stoffer. Med dens hjælp fremstilles pesticider og insekticider, blandt dets derivater er flammehæmmere, flammehæmmere, molekylvægtsregulatorer i produktionen af ​​syntetiske materialer, polylactoner [6] .

Biologisk handling

Trichlorethylen er et giftigt stof . Akkumulerer i kroppen, udgør en fare for hjerte-kar- og nervesystemer, åndedrætsorganer og syn. Ved længere tids udsættelse for huden forårsager skader og dermatitis [7] .

I den menneskelige krop kan trichlorethylen, udover indtagelse, inhaleres gennem huden [7] .

Den maksimalt tilladte koncentration (MAC) af trichlorethylendampe i den atmosfæriske luft er 1 mg/m³ (den maksimale engangskoncentration er 4 mg/m³), i luften i arbejdsområdet i industrilokaler er 10 mg/m³. Det har den tredje fareklasse i henhold til GOST 12.1.005. MPC i vand er 0,06 mg/dm³ [7] .

Tidligere blev trichlorethylen brugt til bedøvelse og smertelindring som inhalationsbedøvelse [5] [8] . I de fleste lande, inklusive Rusland, bruges den ikke i denne egenskab i øjeblikket [8] .

Opbevaring

Trichlorethylen opbevares på et tørt, køligt sted beskyttet mod lys.

Noter

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Treger, 1998 .
3. ↑ Kaberdin og Potkin, 1994 , s. 687.
4. ↑ Kaberdin og Potkin, 1994 , s. 686.
5. ↑ 1 2 Kaberdin og Potkin, 1994 , s. 673-674.
6. ↑ 1 2 3 Kaberdin og Potkin, 1994 , s. 688.
7. ↑ 1 2 3 GOST 9976-94, 1997 , 3.4.2.
8. ↑ 1 2 Anæstesiologi: nat. hænder / Ed. ak. RAMS A. A. Bunyatyan, prof. V. M. Mizikova. - M.  : GEOTAR-Media, 2013. - S. 306, 1022. - 1104 s. - 500 eksemplarer.  - BBK  54,5ya31 . - UDC  616-089.5 (086.76) (035.3) . — ISBN 978-5-9704-2339-4 .

Litteratur

• Treger Yu. A. Trichlorethylen // Chemical Encyclopedia  : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemistry. - S. [10-11] (stb. 12-13). — 783 s. — 10.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• GOST 9976-94  : Teknisk trichlorethylen: Specifikationer: Interstate standard / Introduktionsdato 1997-01-01. - 1997. - MKS 71.080.20. — OKP 24 1226 0000.
• Kaberdin, R. V. Trichlorethylen i organisk syntese  : [ arch. 23. juni 2020 ] / R. V. Kaberdin, V. I. Potkin // Uspekhi khimii: zhurn. - 1994. - Nr. 63. - S. 673-692. - UDC  547.413 . - doi : 10.1070/RC1994v063n08ABEH000109 .