Jodmethan
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. marts 2017; checks kræver 14 redigeringer .| Jodmethan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
jodmethan | ||
| Traditionelle navne | methyliodid; iodmethan, methyljod, monoiodmethan | ||
| Chem. formel | CH3I _ _ | ||
| Rotte. formel | CH3I _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 141,94 g/ mol | ||
| Massefylde | 2,2789 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 9,54 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -66,45°C | ||
| • kogning | 42,43°C | ||
| • blinker | -28°C | ||
| Damptryk | 50 atm | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 1,4 g/100 ml | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,5304 | ||
| Struktur | |||
| Dipol moment | 1,59 D | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 74-88-4 | ||
| PubChem | 6328 | ||
| Reg. EINECS nummer | 200-819-5 | ||
| SMIL | CI | ||
| InChI | InChI=1S/CH3I/c1-2/h1H3INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA9450000 | ||
| CHEBI | 39282 | ||
| FN nummer | 2644 | ||
| ChemSpider | 6088 | ||
| Sikkerhed | |||
| Begræns koncentrationen | 1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Toksicitet | giftig, kræftfremkaldende | ||
| NFPA 704 |
en
3
en |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Jodmethan ( methyliodid , methyliodid , monoiodomethan , MeI ) er en organisk forbindelse med formlen CH3I , produktet af substitution af jod for et af hydrogenatomerne i metanmolekylet . Det er en tung flygtig væske. I høje koncentrationer er det giftigt . Anvendes ofte i organisk syntese til methylering . I naturen isoleres det i en lille mængde af ris .
Egenskaber
Tung mobil væske, der bliver gul ved stående, især i lys på grund af frigivelsen af I 2 . For at forhindre dette opbevares jodmethan i en mørk beholder over kobbertråd , der absorberer jod .
Henter
Fremstillet ved en eksoterm reaktion mellem methanol og phosphortriiodid , som fremstilles in situ af rødt phosphor :
3 CH 3 OH + PI 3 → 3 CH 3 I + H 3 PO 3 eller CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 timer under OH tilbagesvaling, omrøring)Også opnået ved omsætning af kaliumiodid med dimethylsulfat i nærvær af calciumcarbonat [2] :
(CH 3 ) 2 SO 4 + 2 KI → K 2 SO 4 + 2 CH 3 ITil oprensning kan CH 3 I behandles med Na 2 S 2 O 3 for at fjerne iod. Oprensning kan også udføres ved behandling med en sodaopløsning, efterfulgt af tørring over smeltet calciumchlorid og destillation [3] .
Det kan også fremstilles ved omsætning af kaliumiodid med methyltosylat :
KI + CH 3 OSO 2 C 6 H 4 CH 3 → CH 3 I + KOSO 2 C 6 H 4 CH 3Ansøgning
Jodmethan er et fremragende reagens til S N 2 - substitutionsreaktioner . Det er sterisk åbent for angreb af nukleofiler , og jod er en god afgangsgruppe .
I de præsenterede reaktioner fjerner basiske carbonater K 2 CO 3 eller Li 2 CO 3 sure protoner, hvilket resulterer i dannelsen af carboxyl og phenolisk carbanion , som fungerer som en nukleofil i S N 2-reaktionen. Jodider er "blødere" reagenser i nukleofile reaktioner på grund af deres svagere binding med eksterne elektroner og den lettere polariserbarhed af iodid . På grund af dette foretrækker han "blødere" nukleofiler . Så under alkyleringen af thiocyanat sker alkylering ved svovl , men slet ikke ved nitrogen med dannelsen af CH3SCN , men ikke CH3NCS . Dette observeres også under alkyleringen af 1,3-dicarbonylforbindelser, methyleringen af enolaterne af disse forbindelser er næsten fuldstændig carbonatomer , selvom ladningen er mere koncentreret om oxygenatomer .
Jodmethan danner let methylmagnesiumiodid . Det er meget udbredt i praksis på grund af dets lette forberedelse og bruges ofte i pædagogiske laboratorier. I Monsanto-processen [4] dannes iodmethan in situ fra methanol og hydrogeniodid . CH3I reagerer derefter med carbonmonoxid i nærvær af rhodiumkomplekser for at danne acetyliodid , en forløber for eddikesyre efter hydrolyse. På denne måde opnås en stor mængde eddikesyre.
Toksikologi og sikkerhed
Udtalt kræftfremkaldende . Den inhalerede LD50 for rotter er 76 mg/kg . I leveren omdannes methyliodid hurtigt til S- methylglutathion . Indånding af store mængder jodmethandamp forårsager skader på lunger , lever , nyrer og centralnervesystemet , hvilket fører til kvalme , svimmelhed , hoste og opkastning . Langvarig hudkontakt forårsager kemiske forbrændinger . _ Store doser ved indånding forårsager lungeødem .
Eksplosionsgrænserne for luftblandinger er 8,5–66 %.
Den maksimalt tilladte koncentration af methyliodid i luften i arbejdsområdet ifølge GOST 12.1.005-76 er 1 mg/m 3 .
I overensstemmelse med GOST 12.1.007-76 tilhører jodmethan fareklasse II .
Noter
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html
- ↑ Gutterman L., Wieland G. Praktisk arbejde i organisk kemi. M.-L.: GNTI KhimLit., 1948. S. 139.
- ↑ Praktisk arbejde i organisk kemi. Udgave 2. Yuryev Yu. K. Generelle arbejdsregler. Eksempler på synteser. M.: Forlag ved Moscow State University, 1957. S. 173.
- ↑ da:Monsanto-processen
Se også
 I bibliografiske kataloger |
|---|