Carboxylgruppen ( carboxyl ) -CO OH er en funktionel monovalent gruppe, der er en del af carboxylsyrer og, på grund af arten af de kemiske bindinger i carboxylgruppen, strukturen af carbonhydridgruppen R, såvel som deres indflydelse på hver andet, bestemmer deres sure egenskaber.
Carbonylgruppens carbon- og oxygenatomer er i en tilstand af sp2- hybridisering . Oxygenatomet fra hydroxylgruppen er bundet til sp 2 carbonatomet i carboxylgruppen, så det er også i tilstanden sp 2 hybridisering. Af denne grund, atomer
O(sp 2 )-C(sp 2 )-O(sp 2 ) er placeret i samme plan, mens deres ikke-hybridiserede p-orbitaler er placeret vinkelret på dette plan. Den gensidige påvirkning af carbonyl- og hydroxylgrupperne overføres til konjugationssystemet, som blev dannet, når p-orbitalerne overlapper hinanden. Carboxylgruppen har tre polære kovalente bindinger (C=O, C-O, O-H), der er klar til heterolytisk spaltning. Af denne grund forløber reaktioner, der involverer disse grupper af atomer, oftest i henhold til den ioniske mekanisme.
Carboxylgruppen kombinerer to funktionelle grupper - carbonyl (>C=O) og hydroxyl (-OH), der gensidigt påvirker hinanden.
De sure egenskaber af carboxylsyrer skyldes et skift i elektrondensitet til carbonyloxygen og den resulterende yderligere (sammenlignet med alkoholer ) polarisering af O-H-bindingen. På grund af dette er brintatomet mere mobilt, hvilket betyder, at de sure egenskaber er mere udtalte.
DissociationI en vandig opløsning dissocierer carboxylsyrer til ioner:
R-COOH = R-COO − + H +
OpløselighedOpløselighed i vand og høje kogepunkter for syrer skyldes dannelsen af intermolekylære hydrogenbindinger .
Når molekylvægten stiger, falder opløseligheden af syrer i vand.
Interaktion med metallerUdskiftningen af carboxylsyrens brint med et metal sker ved vekselvirkning med nogle ret aktive metaller (reaktionen med alkalimetaller sker normalt voldsomt), oxider af nogle metaller og alkalier (neutralisering) med dannelse af salte [1] .
Elektrolyse