Tetrahydrofuran

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. november 2021; checks kræver 2 redigeringer .
Tetrahydrofuran
Generel
Systematisk
navn		 Tetrahydrofuran
Forkortelser THF, THF
Traditionelle navne tetrahydrofuran, furanidin, tetramethylenoxid; oxolan
Chem. formel C4H8O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 72,11 g/ mol
Massefylde 0,8892 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,00048 Pa s
Ioniseringsenergi 9,45 ± 0,01 eV [2]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -108,4°C
 •  kogning +66°C
 •  blinker -14,5°C
Eksplosionsgrænser 2 ± 1 vol.% [2]
Damptryk 132 ± 1 mmHg [2]
Struktur
Dipol moment 1,63  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 109-99-9
PubChem 8028
Reg. EINECS nummer 203-726-8
SMIL   C1CCCO1
InChI   InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LU5950000
CHEBI 26911
ChemSpider 7737
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 100 mg/m³ [1]
LD 50 5670 mg/kg
Toksicitet Registrerede præparater af tetrahydrofuran tilhører den 4. fareklasse for mennesker.
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 2 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tetrahydrofuran (tetramethylenoxid, furanidin, oxolan, 1-oxacyclopentan) er et organisk kemikalie , en cyklisk ether. En farveløs, flygtig væske med en karakteristisk "æterisk" lugt. Vigtigt aprotisk opløsningsmiddel . Udbredt i organisk syntese. Kemisk formel: C 4 H 8 O.

Hent metoder

Tetrahydrofuran produceres af industrien i en mængde på omkring titusindvis af tons om året på flere måder [3] . Den mest almindelige metode bruger den syrekatalyserede dehydrering af 1,4-butandiol . I en anden fremstillingsmetode oxideres n -butan til maleinsyreanhydrid, som derefter udsættes for katalytisk hydrogenering [4] . Den tredje industrielle metode er hydroformylering af allylalkohol efterfulgt af reduktion til butandiol.

Tetrahydrofuran kan også syntetiseres ved katalytisk hydrogenering af pentose-afledt furan . Da denne metode bruger en vedvarende ressource (vegetabilske råvarer), bliver denne metode i stigende grad brugt [5] .

Sikkerhed

Tetrahydrofuran udviser en generel toksisk virkning, tilhører den 4. fareklasse [6] . I høje koncentrationer i luften irriterer tetrahydrofuran øjnenes slimhinder , påvirker åndedrætssystemet som følge af gentagen eksponering for aerosol og dampindånding.

Den anbefalede MPC i luften i arbejdsområdet er 100 mg/m³ [7] , LD 50 i mus er 5670 mg/kg [8] .

Ansøgning

Anvendes som opløsningsmiddel , for eksempel til polyvinylchlorid , i laboratoriepraksis - i stedet for ethylether til fremstilling af organomagnesiumforbindelser (især vinylmagnesiumbromid ). Produkterne fra homo- og copolymerisation af tetrahydrofuran er råmaterialer til fremstilling af urethan -gummi . Gamma-butyrolacton syntetiseres ud fra THF (af denne grund er THF inkluderet i tabel III på liste IV over prækursorer ). Derudover bruges det som et anti-krystallisationsadditiv til fly- og raketbrændstoffer.

Laboratorie rengøringsmetoder

Ved anvendelse af tetrahydrofuran som opløsningsmiddel efter længere tids opbevaring kan det være nødvendigt at rense det leverede produkt for at opnå et meget rent opløsningsmiddel. Først og fremmest bør THF kontrolleres for tilstedeværelsen af ​​peroxider i det , som er særligt farlige under destillation , og slippe af med dem. Spor af peroxidforbindelser fjernes ved at koge en 0,5% suspension af Cu2Cl2 i tetrahydrofuran i en halv time og efterfølgende destillation af opløsningsmidlet . Tetrahydrofuranen tørres derefter over KOH -pellets , efterfulgt af tilbagesvaling og efterfølgende destillation over LiAlH 4 eller CaH 2 . Dette gør det muligt at opnå et meget tørt opløsningsmiddel [9] .

Noter

  1. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Tetrahydrofuran
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html
  3. ↑ Ethers, af Lawrence Karas og WJ Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., 2004. 
  4. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs , 9. udg.
  5. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry , 2. udgave, Allyn og Bacon 1972, s. 569.
  6. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.007-76. SSBT. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
  7. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
  8. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_THF
  9. ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. // Oversættelse til russisk af E. L. Rozenberg, S. I. Koppel. Moskva: Mir, 1976. - 544 s.

Litteratur

 Oxygenerede heterocykler
Trinomial
Kvartær
Fem-medlemmer
Seks-medlemmer
SyvmandCaprolacton (ε-lacton)
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger