Pyrrolidon

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 21. maj 2013; checks kræver 10 redigeringer .

pyrrolidon
Generel
Chem. formel	C4H7NO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	85,11 g/ mol
Massefylde	1,116 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	23-25°C
•  kogning	245°C
Damptryk	12 (133°C) mmHg
Klassifikation
Reg. CAS nummer	616-45-5
PubChem	12025
Reg. EINECS nummer	210-483-1
SMIL	C1(=O)CCCN1
InChI	InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UY5715000
CHEBI	36592
ChemSpider	11530
Sikkerhed
NFPA 704	en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

2-Pyrrolidon ( γ-butyrolactam, pyrrolidin-2-on ) er en organisk forbindelse af lactamklassen [1] .

Fysiske egenskaber

Farveløs væske med en karakteristisk lugt. Letopløseligt i vand, alkohol , benzen , diethylether , chloroform , kulstofdisulfid . Dårligt opløseligt i petroleumsether . Til oprensning i laboratoriet anvendes omkrystallisation fra petroleumsether. [2]

Syntesemetoder

• Fra gamma-butyrolacton ved reaktion med ammoniak under tryk [3] .

• Hydrogenering af succinitril i pyridin efterfulgt af behandling af den resulterende aminonitril.
• En alternativ metode er delvis hydrogenering af succinimid .

Ansøgning

Anvendes som mellemprodukt i syntesen af:

• polyvinylpyrrolidon (opnået ved reaktioner med acetylen katalyseret af kalium og opvarmet til 100 °C) [4] ,
• piracetam .

Som et polært højtkogende opløsningsmiddel i industrien. I blækpatroner [5] .

Biologisk rolle

Pyrrolidon-cyklussen er inkluderet i strukturen af ​​nootropiske lægemidler fra racetam-gruppen :

• Kotinin ,
• piracetam ,
• Ethosuximid ,
• Pramiracetam osv.

Sikkerhed

Lavrisikostof i tilfælde af intragastrisk indtagelse i kroppen , fareklasse 4 . Besidder moderat evne til at kumulere. Irriterer huden og slimhinderne i øjnene. Trænger gennem intakt hud. Pyrrolidon har embryotoksiske, teratogene og mutagene virkninger (ved ultrahøje koncentrationer ).

MPC i luften  - 10 mg/m 3 .

Noter

1. ↑ Berestovitskaya V.M., Vasilyeva O.S., Ostroglyadov E.S. 2-Pyrrolidon og dets derivater. Monografi. St. Petersborg: Asterion. 2013. . elibrary.ru. Dato for adgang: 17. februar 2017. (ubestemt)
2. ↑ Håndbog om en kemiker. - T.2. - L.-M.: Kemi, 1964. - S. 896-897
3. ↑ Vatsulik P. Kemi af monomerer. Bind I.M., IL, 1960.
4. ↑ W. Reppe: Vinylierung, i: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, s. 81-138.
5. ↑ Sikkerhedsdatablad (PDF)  (link ikke tilgængeligt) . HP's hjemmeside . HP (7. oktober 2014). Hentet 11. oktober 2014. Arkiveret fra originalen 16. oktober 2014. (ubestemt)

nitrogenholdige heterocykler
Trinomial	Azirin Aziridin
Firedobbelt	Azetidin Azetidinon (β-lactam)
Fem-medlemmer	pyrrol pyrroliner pyrrolidin Pyrazol Imidazol Triazoler Tetrazol Pentazol Pyrrolidon (γ-lactam) Indol
Seks-medlemmer	Acridin isoquinolin Piperidin Piperidon (δ-lactam) pyridin Pyridazin Pyrimidin Quinolizidin Quinolin
Syvmand	Caprolactam (ε-lactam)
højere	Porfin Phthalocyaniner Corrin