Pyridin

pyridin
Generel
Systematisk
navn		 azin, pyridin
Traditionelle navne pyridin, azacyclohexatrien
Chem. formel C5H5N _ _ _ _
Rotte. formel C5H5N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 79.101 g/ mol
Massefylde 0,9819 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,94 Pa s
Ioniseringsenergi 9,27 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -41,6°C
 •  kogning 115,6°C
 •  blinker 68±1℉ [1]
Eksplosionsgrænser 1,8 ± 0,1 vol.% [1]
Damptryk 16 ± 1 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 110-86-1
PubChem 1049
Reg. EINECS nummer 203-809-9
SMIL   c1ncccc1
InChI   InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5HJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
RTECS UR8400000
CHEBI 16227
ChemSpider 1020
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,6 mg/m³ [2]
Toksicitet Det har en generel toksisk virkning. Den gennemsnitlige dødelige dosis for rotter er omkring 100-145 mg/kg [3]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pyridin  (Py, azin, 1-azacyclohexa-1,3,5-trien) er et organisk stof , en seksleddet aromatisk heterocyklus med et nitrogenatom , en farveløs væske med en skarp ubehagelig lugt; blandbar med vand og organiske opløsningsmidler. Danner en azeotrop blanding med vand indeholdende 59,5% pyridin (i masse) og kogende ved atmosfærisk tryk ved 93,0 °C. [4] Pyridin er en svag base , giver salte med stærke mineralsyrer , danner let dobbeltsalte og komplekse forbindelser .

Opdagelseshistorie

Pyridin var kendt af alkymister , men den første skriftlige beskrivelse af dette stof blev lavet af den skotske kemiker Thomas Anderson i 1851 . Han opdagede det, mens han undersøgte knogleolie , som er opnået ved tør destillation af ikke-fedte knogler. Blandt andre stoffer blev der opnået en farveløs væske med en ubehagelig lugt. I 1869 udtrykte Kerner i et privat brev til Cannizzaro ideen om, at pyridin kan betragtes som benzen, hvor en CH-gruppe er erstattet af nitrogen. Ifølge Kerner forklarer en sådan formel ikke kun synteserne af pyridin, men indikerer hovedsageligt, hvorfor det enkleste medlem af serien af ​​pyridinbaser har fem carbonatomer. Et år senere kom Dewar , uafhængigt af Kerner, til den samme formel, som derefter fandt bekræftelse i andre kemikeres værker. Senere studerede Thomsen, Bamberger og Pechmann, Chamichan og Dennstedt strukturen af ​​pyridin . I 1879 udtrykte A. Vyshnegradsky den opfattelse, at alle plantebaser kan være derivater af pyridin eller quinolin , og i 1880 foreslog Koenigs endda, at kun de plantebaser , der kan betragtes som pyridinderivater, kaldes alkaloider . Men nu er grænserne for begrebet " alkaloider " udvidet betydeligt.

Henter

Det vigtigste udgangsmateriale til fremstilling af pyridin er stenkulstjære .

En af metoderne til industriel syntese af pyridin og 2-alkylpyridiner, for eksempel 2-methylpyridin , er Boennemann-cykliseringen. Det involverer dannelsen af ​​et pyridinmolekyle fra to molekyler acetylen og et molekyle hydrogencyanid eller en slags nitril i nærværelse af en katalysator . Katalysatoren er koboltforbindelser, hovedsageligt cobaltocen :

Kemiske egenskaber

Pyridin udviser egenskaber, der er karakteristiske for tertiære aminer: det danner N-oxider, N-alkylpyridiniumsalte og er i stand til at fungere som en sigma-donorligand.

Samtidig har pyridin klare aromatiske egenskaber. Tilstedeværelsen af ​​et nitrogenatom i konjugeringsringen fører imidlertid til en alvorlig omfordeling af elektrontætheden. I sådanne reaktioner reageres overvejende ringens metapositioner.

Pyridin er karakteriseret ved aromatiske nukleofile substitutionsreaktioner, der overvejende forekommer ved ringens metapositioner. Denne reaktivitet er indikativ for pyridinringens elektronmangelfulde natur, hvilket kan opsummeres i følgende tommelfingerregel: reaktiviteten af ​​pyridin som en aromatisk forbindelse svarer nogenlunde til reaktiviteten af ​​nitrobenzen.

Ansøgning

Det bruges til syntese af farvestoffer , stoffer , insekticider , i analytisk kemi , som opløsningsmiddel for mange organiske og nogle uorganiske stoffer til denaturering af alkohol .

Arbejdssikkerhed

Pyridin er giftigt [5] , har en generel toksisk virkning. Hans SHEE [6] i luften i arbejdsområdet er 0,6 mg/m³ [7] . Lugtopfattelsestærsklen for dette stof kan nå 39 mg/m 3 (gennemsnitsværdi i gruppen) [8]

For at beskytte mod pyridin bør filterudskiftning og ændringer i teknologi og kollektiv beskyttelse anvendes .

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
  2. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.007-76. System af arbejdssikkerhedsstandarder. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Guidelines for ændring af pyridinkoncentrationer i atmosfærisk luft
  4. ↑ R. T. Fowler. Azeotropisme i binære opløsninger ved reduceret tryk. III. Pyridin-vand-opløsning  (engelsk)  // Journal of Applied Chemistry. - 04-05-2007. — Bd. 2 , iss. 5 . — S. 246–249 . - doi : 10.1002/jctb.5010020505 .
  5. ↑ Lopina O.D. Pyridine  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 bind  / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - Moscow: Soviet Encyclopedia , 1982. - T. 19. Perelman - Pneumopati . — 536 s. — 150.800 eksemplarer.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 1725. Pyridin // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 118. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  7. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST  (utilgængeligt link) 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
  8. ↑ F. Nowell Jones. Lugtens absolutte tærskelværdier og deres implikationer for receptorprocessens natur  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Vol. 40. Iss. 2 . - S. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Links

 nitrogenholdige heterocykler
Trinomial
Firedobbelt
Fem-medlemmer
Seks-medlemmer
Syvmand
højere
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger