Isophthaloylchlorid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. juni 2022; verifikation kræver 1 redigering .
Isophthaloylchlorid [1]
Generel
Systematisk
navn		 1,3-benzendicarbonylchlorid
Traditionelle navne Isophthaloylchlorid, isophthaloylchlorid
Chem. formel C6H4 ( COCl ) 2 _
Rotte. formel C8H4Cl2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hvide krystaller
Molar masse 203,02 g/ mol
Massefylde 1.372 [2]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 43-44°C
 •  kogning 276°C
 •  blinker 149°C
 •  tænding 260°C
Mol. Varmekapacitet 6,64 J/(mol K)
Oud. Varmekapacitet 1047 J/(kg K)
Entalpi
 •  uddannelse -365,36 kJ/mol
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,57
Klassifikation
Reg. CAS nummer 99-63-8
PubChem 7451
Reg. EINECS nummer 202-774-7
SMIL   C1=CC(=CC(=Cl)C(=O)Cl)C(=O)Cl
InChI   1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-2-1-3-6(4-5)8(10)12/h1-4HFDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7171
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,02 mg/m 3 [3]
LD 50 135 - 140 mg/kg [4]
Toksicitet giftig, irriterende
Kort karakter. fare (H) H302 , H312 , H314 , H331
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Isophthaloylchlorid ( 1,3-benzendicarbonylchlorid, isophthaloylchlorid ) er en aromatisk organisk forbindelse , isophthalsyredichlorid . Hvidt krystallinsk stof.

Henter

Den vigtigste laboratoriemetode til opnåelse er interaktionen mellem hexachlor - m -xylen og isophthalsyre i nærvær af jern (III) chlorid . En blanding af 77 g hexachlor - m -xylen, 40,4 g isophthalsyre og 0,32 g jern(III)chlorid opvarmes til en temperatur på 85-90 °C og efterlades under disse betingelser i en time indtil udviklingen af ​​hydrogen klorid ophører . Derefter isoleres isophthaloylchlorid, der vejer 85-90 g fra reaktionsprodukterne ved vakuumdestillation . Hvis denne procedure følges, er udbyttet ~90%. I dette tilfælde fortsætter følgende reaktion [5] :

En anden laboratoriefremgangsmåde er omsætningen af ​​isophthalsyre med thionylchlorid eller phosgen i nærværelse af sekundære aminer eller acetylchlorid ved en temperatur på 130 °C [6] :

Den vigtigste industrielle produktionsmetode er hydrolyse af hexachlor - m -xylen med vand i nærværelse af jern(III)chlorid som katalysator. Processen omfatter 2 faser:

  1. Hydrolyse af hexachlor - m -xylen. Den udføres ved normalt tryk i en glasbeklædt reaktor med en omrører. Vand blev tilsat til det smeltede hexachlor - m -xylen i nærvær af 0,2% vandfrit jern(III)chlorid i 5 timer under konstant omrøring. Procestemperaturen er 95-100 °C. Derefter efterlades blandingen i 3-4 timer, hvorved temperaturen øges til 120 ° C.
  2. Det rå isophthaloylchlorid skylles med nitrogen for at fjerne syreanhydrider og destilleres under vakuum ved et tryk på 1,33 kPa.

I gennemsnit forbruges 1,54 ton hexachlor - m -xylen pr. 1 ton isophthaloylchlorid . De vigtigste biprodukter er hydrogenchlorid , isophthalsyre og m -trichlormethylbenzoesyrechlorid. Med denne metode forløber følgende reaktion [5] :

Fysiske egenskaber

Det er et hvidt krystallinsk stof med en skarp ubehagelig lugt. Densiteten ved 60 °C er 1,372 g/ cm3 . Letopløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom ether, benzen , benzin [5] . Nedbrydes i vand og ethanol [7] .

Liste over nogle fysiske konstanter [5] [7] :

Damptrykkets (kPa) afhængighed af temperaturen (K) i området 138-250 °C kan udtrykkes ved ligningen [5] :

Kemiske egenskaber

Ansøgning

Det bruges til at fremstille plast ( polyarylater opnået ved kondensation af isophthaloylchlorid med bisphenol A; polydiallylftalater), varmebestandige polyamidfibre (phenylontype) til luftfarts- og radioteknisk industri, polymerfilm og plast [5] [6] .

Eksplosions- og brandfare

Isophthaloylchlorid er et brændbart stof, der ikke er følsomt over for stød og friktion. Flammepunktet i en åben digel er 149 °C, antændelsestemperaturen er 260 °C og højere [5] .

Støv-luftblandingen er brandfarlig, har en nedre eksplosionsgrænse på 83 g/m 3 , en antændelsestemperatur på 1010 °C og en temperatur for begyndende nedbrydning af støvproduktet på 242 °C [7] .

Biologisk påvirkning

Isophthaloylchlorid hører ifølge graden af ​​påvirkning af kroppen til meget farlige stoffer ( fareklasse 2 [8] i overensstemmelse med GOST 12.1.007.76 [9] ).

Giftig, virker lokalirriterende. Når det indtages i høje koncentrationer, kan det irritere slimhinderne i mave -tarmkanalen . Det påvirker nervesystemet som følge af gentagen eksponering.

Den anbefalede maksimalt tilladte koncentration ( MAC ) af isophthaloylchloriddampe i luften i arbejdsområdet i industrilokaler 3 [5] er 0,02 mg/m³ [10] . LD50 hos rotter - 135-140 mg/kg [11] . MPC i vandet i vandområder til drikkevand og brugsvand er 0,08 mg/l [12] . Det begrænsende tegn på skadelighed er generelt giftigt [13] .

Noter

  1. ↑ Isophthaloylchlorid  . _ Sigma Aldrich .
  2. ↑ Ved en temperatur på 60 °C.
  3. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Dangers ifølge GN-98
  4. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_LD50
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Oshin, 1978 , s. 493-497.
  6. ↑ 1 2 Gaile et al., 2000 , s. 266-267.
  7. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1990 , s. 203.
  8. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
  9. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
  10. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Isophthaloylchlorid
  11. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Gifte stoffer
  12. ↑ Moskvin, 2004 , s. 267.
  13. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_1,3-Benzenedicarbonylchloride

Litteratur

Links