| Isophthalsyre [1] [2] | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn | 1,3-benzendicarboxylsyre |
| Forkortelser | IFC |
| Traditionelle navne | isophthalsyre meta -phthalsyre, 1,3-benzendicarboxylsyre |
| Chem. formel | C₈H6O4 |
| Rotte. formel | C8H6O4 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse krystaller , næsten lugtfri |
| Molar masse | 166,14 g/ mol |
| Massefylde | 1,507 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 345-348 vozg. |
| T. hhv. | 700 ℃ |
| Entalpi af dannelse | –803 kJ/mol |
| Entalpi af sublimation | 106,7 kJ/mol |
| Damptryk _ | 9 Pa (100 °C) |
| Kemiske egenskaber | |
| pK a | 3,62, 4,60 |
| Opløselighed i vand | 0,013 % |
| Opløselighed i methanol | 2,44 g/100 ml |
| Opløselighed i propanol | 1,67 % |
| Opløselighed i eddikesyre | 0,079 % |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 |
| ChemSpider | 8182 |
| EINECS nummer | 204-506-4 |
| CHEBI | 30802 |
| SMIL | |
| C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) | |
| Sikkerhed | |
| MPC | 0,2 mg/m³ [4] [5] |
| LD 50 | 120 - 148 mg/kg (mus, oral) [6] [7] |
| Toksicitet | Fareklasse ifølge GOST 12.1.005: 2. [8] |
| signalord | Forsigtigt |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Isophthalsyre (IPA, metaphthalsyre, 1,3-benzendicarboxylsyre) er et organisk stof , en dibasisk aromatisk dicarboxylsyre med en meta - arrangement af carboxylgrupper . Det er en isomer af phthalsyre og terephthalsyre [ 9] . Det er farveløse krystaller , næsten lugtfri. Ikke-ætsende over for en række metaller såvel som for aluminium og rustfrit stål (under brugsbetingelser) [10] .
Isophthalsyre findes praktisk talt ikke i naturen, det meste af det opnås syntetisk.
Den vigtigste metode til industriel syntese af isophthalsyre er oxidation af m -xylen i nærværelse af et katalysatorsystem indeholdende cobalt , mangan og brom . Dette system giver næsten kvantitativ oxidation af xylenmethylgrupper . Opløsningsmidlet er eddikesyre , og oxidationsmidlet er atmosfærisk oxygen . Kilden til brom kan være hydrogenbromid , natriumbromid , tetrabromethan . Da reaktionsmediet kan betragtes som ætsende, anvendes titaniumudstyr til syntese. Reaktoren arbejder ved en temperatur på 175–225 °C og et tryk på 1500–3000 kPa. Den igangværende reaktion er meget eksoterm [11] .
3-carboxybenzaldehyd dannes som et biprodukt i små mængder. For at adskille det, samt for at rense produktet fra farvede urenheder, underkastes blandingen hydrogenering i nærværelse af en palladiumkatalysator , efterfulgt af krystallisation . I dette tilfælde omdannes 3-carboxybenzaldehyd til mere vandopløselig m -toluinsyre , efterfulgt af dets adskillelse [11] .
Under laboratorieforhold renses isophthalsyre ved krystallisation fra vandig ethanol [12] .
Isophthalsyre er et farveløst fast stof, meget opløseligt i vandige opløsninger af alkalier , men dårligt i vand, eddikesyre og lavere alkoholer [2] .
Kemisk er isophthalsyre en typisk carboxylsyre . Det danner salte og estere ( isophthalater ) ved en eller begge carboxylgrupper . Når det interagerer med SOCl 2 eller acetylchlorid , når det opvarmes, bliver det til det tilsvarende syrechlorid [2] .
Benzenringen i isophthalsyremolekylet er i stand til at blive reduceret til cyclohexan under påvirkning af brint på en platinkatalysator . Isophthalsyre indgår også i typiske elektrofile substitutionsreaktioner : halogeneret i rygende svovlsyre til et tetrahalogenderivat, nitreret med koncentreret salpetersyre til dannelse af 4- og 5-nitroderivater, sulfoneret til 5-sulfoisophthalsyre [2] .
Isophthalsyre er et meget farligt stof ( fareklasse 2) [13] . Når det indåndes, forårsager det funktionelle forstyrrelser i centralnervesystemet.
giftig; hvis MPC overskrides , er allergiske sygdomme mulige .
Isophthalsyre tilhører gruppen af stoffer med en generel toksisk virkning. I store mængder irriterer isophthalsyre slimhinderne i huden og øjnene.
Den anbefalede MPC i luften er 0,2 mg/m³, LD50 i rotter er omkring 120 mg/kg.
Isophthalsyre bruges som en comonomer til fremstilling af plastikflasker og nogle gummier. Materialer til isolering opnås også fra det, og polymerisering med maleinsyreanhydrid og efterfølgende tværbinding med styren fører til højtydende umættede polymerer [11] .
Dens estere - dimethylisophthalat [14] , diethylisophthalat , dioctylisophthalat , diallylisophthalat [15] - er vigtige produkter fra den kemiske industri , uundværlige i produktionen af PVC -blødgøringsmidler . De er karakteriseret ved en lav grad af fytotoksicitet [16] .
Både isophthalsyre selv og dens derivater er af begrænset anvendelse i den kemiske og farmaceutiske industri [17] .