Guanin

Guanin
Generel
Systematisk
navn		 2-​amino-​1 H -​purin-​6​(9 H )​-​he
Traditionelle navne 2-amino-6-oxopurin,
2-aminohypoxanthin,
guanin
Chem. formel C5H5N5O _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 151,13 g/ mol
Massefylde 2,2 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 360°C
 • nedbrydning 360 °C [1]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 9,92 [2]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 73-40-5
PubChem 764
Reg. EINECS nummer 200-799-8
SMIL   NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2
InChI   InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
RTECS MF8260000
CHEBI 16235
ChemSpider 744
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Guanin ( Gua , Gua ) er en organisk forbindelse , en nitrogenholdig base , et aminoderivat af purin (2-amino-6-oxopurin), er en integreret del af nukleinsyrer . I DNA danner det under replikation og transkription tre hydrogenbindinger med cytosin (Cyt) ( komplementaritet ). Først isoleret fra guano .

Historie

Den første isolation af guanin blev rapporteret i 1844 af den tyske kemiker Julius Unger (1819-1885), som isolerede det fra ekskrementer fra havfugle - guano og brugt som gødning. Stoffet fik sit navn i 1846 [3] .

Mellem 1882 og 1906 bestemte Emil Fischer dens kemiske struktur og viste også, at guanin kunne syntetiseres ud fra urinsyre [4] .

Fysiske egenskaber

Farveløst, amorft krystallinsk pulver. Smeltepunkt 365 °C. En opløsning af guanin i HCl fluorescerer. I alkaliske og sure miljøer har den to absorptionsmaksima (λ max ) i det ultraviolette spektrum: ved 275 og 248 nm (pH 2) og 246 og 273 nm (pH 11).

Kemiske egenskaber

Kemisk formel - C 5 H 5 N 5 O, molekylvægt  - 151,15 g / mol. Viser grundlæggende egenskaber , pK a 1 = 3,3; pKa2 = 9,2 ; pK a 3 \u003d 12.3. Reagerer med syrer og baser og danner salte.

Under påvirkning af HNO 2 (salpetersyrling) på guanin dannes xanthin .

Opløselighed

Lad os godt opløses i syrer og baser, vi vil dårligt opløses i æter, alkohol, ammoniak og neutrale opløsninger, det er uopløseligt i vand.

Kvalitative reaktioner

For at bestemme guanin udfældes det med metaphosphorsyre og picrinsyre , med diazosulfonsyre i en opløsning af Na 2 CO 3 giver en rød farve.

Fordeling i natur og betydning

Inkluderet i nukleinsyrer .

Den udgør hovedparten af ​​ekskrementerne fra fugle og edderkopper [5] .

Den har en sølvfarvet farve og er til stede som et pigment i skæl hos mange fiskearter [5] , såsom sild , laks , hvidøjet , skalle og mange andre, såvel som i væggene i svømmeblærerne i dybhavet fiskearter, hvor mikroskopiske guaninflager tjener til at reducere gastab i blodet.

En suspension af calciumsaltet af guanin i nitrocelluloselak kaldes et perlestop og bruges i den kemisk-farmaceutiske industri og sybehandlerindustrien [6] .

Se også

Noter

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 3-286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. ↑ Guanin blev først isoleret i 1844 af Julius Bodo Unger (1819-1885), en elev af prof. Heinrich Gustav Magnus. Se:
  4. ↑ Emil Fischer - Biografisk . Hentet 4. februar 2022. Arkiveret fra originalen 6. juni 2017.
  5. ↑ 1 2 Guanine  // Great Russian Encyclopedia  : [i 35 bind]  / kap. udg. Yu. S. Osipov . - M .  : Great Russian Encyclopedia, 2004-2017.
  6. ↑ GOST 18170-72. Perle Pat. Specifikationer. . Hentet 4. februar 2022. Arkiveret fra originalen 21. januar 2022.

Litteratur

  • Knunyants I. L. Kort kemisk encyklopædi v.1, M .: Soviet encyclopedia, 1967
  • N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurabyan. Lærebog Bioorganisk kemi. M:. 2010
 Nukleinsyretyper _
Nitrogenholdige baser
Nukleosider
Nukleotider
RNA
DNA
Analoger
Vektortyper _