Natriumcyclamat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 2. august 2022; checks kræver 13 redigeringer .
Natriumcyclamat
Generel
Systematisk
navn		 Natrium-N-cyclohexylsulfamat
Traditionelle navne natriumcyclamat, natriumsalt af cyclaminsyre
Chem. formel C6H12NNaO3S _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløst krystallinsk stof, med en klørende sød smag.
Molar masse 201,219 ± 0,012 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 265°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 139-05-9
PubChem 23665706
Reg. EINECS nummer

205-348-9

NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
SMIL   C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10) ;/q;+1/p-1UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E952(iv)
CHEBI 82431
ChemSpider 8421
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Natriumcyclamat  er et sødemiddel , et kemikalie af syntetisk oprindelse, der bruges til at give en sød smag . Natriumcyclamat er 30-50 gange sødere end sukker. Udbredt til sødning af fødevarer, drikkevarer , medicin . Det bruges ofte sammen med andre kunstige sødemidler, især saccharin ; en blanding af 10 dele cyclamat til 1 del saccharin er standard, der maskerer bismagene fra begge sødestoffer [1] .

Natriumcyclamat er billigere end de fleste sødestoffer, inklusive sucralose , og er varmestabilt. Sødemidlet er registreret som fødevaretilsætningsstof E952 i Codex Alimentarius [2] .

Historie

Cyclamat blev opdaget i 1937 ved University of Illinois af kandidatstuderende Michael Sveda. Sveda arbejdede i laboratoriet med syntesen af ​​et febernedsættende lægemiddel. Han lagde cigaretten på laboratoriebordet, og efter et stykke tid, da han besluttede sig for at ryge en cigaret, opdagede han den søde smag af cyclamat [3] [4] .

Patentet for cyclamat blev købt af DuPont , men senere solgt til Abbott Laboratories , som foretog den nødvendige forskning og indgav en ny lægemiddelansøgning i 1950. Abbott havde til hensigt at bruge cyclamat til at maskere bitterheden af ​​visse lægemidler såsom antibiotika og pentobarbital . I 1958 fik den status som " generelt anerkendt som sikker " (GRAS) af Food and Drug Administration (FDA). Cyclamat er blevet solgt i tabletform til brug af diabetikere som et alternativ til saccharose, såvel som i flydende form. Da cyclamat er modstandsdygtig over for varme, var det velegnet til madlavning og bagning.

I 1966 rapporterede en undersøgelse, at nogle tarmbakterier kan omdanne cyclamat til at danne cyclohexylamin , som er mistænkt for at have en vis kronisk toksicitet hos dyr. Yderligere forskning førte til en undersøgelse fra 1969, som viste, at en standard 10:1 blanding af cyclamat og saccharin øgede forekomsten af ​​blærekræft hos rotter . En offentliggjort undersøgelse viste, at otte ud af 240 rotter fodret med en blanding af saccharin og cyclamat i et niveau svarende til et menneskeligt forbrug på 550 dåser diætsodavand om dagen udviklede blæretumorer [5] .

Salget fortsatte med at vokse, og i 1969 nåede det årlige salg af cyclamat 1 milliard dollars, hvilket øgede presset fra de offentlige sikkerhedsvagtorganisationer for at begrænse brugen af ​​cyclamat. I oktober 1969 fjernede ministeren for sundhed, uddannelse og velfærd, Robert Finch, uden om FDA-kommissionen af ​​Herbert Leonard Ley, Jr., GRAS-betegnelsen for cyclamat og forbød dets brug i almindelige fødevarer, selvom det forblev tilgængelig til begrænset brug i yderligere mærkede diætprodukter om den mulige risiko for at udvikle blærekræft; i oktober 1970 forbød Food and Drug Administration (FDA) under en ny kommissær fuldstændig cyclamat fra alle fødevarer og lægemidler i USA [6] .

Abbott Laboratories udtalte, at deres egne undersøgelser ikke var i stand til at gentage resultaterne af undersøgelsen fra 1969, og i 1973 anmodede Abbott Food and Drug Administration om at ophæve forbuddet mod natriumcyclamat. Denne andragende blev til sidst afvist i 1980 af FDA-kommissær Jer Goyan [7] . Abbott Labs lancerede et andet andragende i 1982 med Calorie Control Council (en politisk lobby , der repræsenterer diætfødevareindustrien). Selvom Food and Drug Administration udtalte, at en gennemgang af alle tilgængelige beviser ikke tyder på cyclamat som et kræftfremkaldende stof i mus eller rotter [8] , er cyclamat fortsat forbudt i fødevarer i USA [9] .

Kemi

Cyclamat er natrium- eller calciumsaltet af cyclaminsyre (cyclohexansulfaminsyre) , som i sig selv opnås ved at reagere fri fase cyclohexylamin med sulfaminsyre eller svovltrioxid [10] .

Før 1973 blev natriumcyclamat produceret i Abbott Laboratories med tilsætning af en blanding af rent natrium med cyclohexylamin , hvorefter det blev afkølet og filtreret gennem en højhastigheds centrifugalseparator , tørret, granuleret, forvandlet til et mikrogranulært pulver til brug i pulvere eller tabletter.

Juridisk status

Natriumcyclamat er godkendt som sødemiddel i over 130 lande [11] . I slutningen af ​​1960'erne blev cyclamat forbudt i Storbritannien, men blev godkendt efter en revurdering af EU i 1996 som et sikkert fødevaretilsætningsstof [12] .

I Filippinerne var natriumcyclamat forbudt, indtil den filippinske Food and Drug Administration ophævede forbuddet i 2013 og erklærede det som et sikkert sødestof [13] . Cyclamat er stadig forbudt i USA [14] [15] og Sydkorea [16] .

Sikkerhed

Natriumcyclamat har været genstand for megen kontrovers vedrørende dets mulige skadelige virkninger på menneskers sundhed. Det skyldes i høj grad en undersøgelse foretaget i slutningen af ​​1960'erne, hvor man ifølge flere videnskabsmænd, der studerede virkningerne af cyclamat på forsøgsdyr, fandt sødemidlets mulige kræftfremkaldende egenskaber [17] . Dette førte til forbud mod cyclamat i flere lande rundt om i verden [6] [12] . På trods af dette har efterfølgende undersøgelser ikke kunnet gentage nogen kræftfremkaldende effekt af sødemidlet. Baseret på samtlige videnskabelige undersøgelser er natriumcyclamat anerkendt som et sikkert sødemiddel og fødevaretilsætningsstof i fødevarer [17] .

Ifølge Det Internationale Agentur for Kræftforskning (IARC) er der utilstrækkelig dokumentation for, at cyclamater forårsager kræft hos mennesker eller forsøgsdyr. Undersøgelser gennemgået af IARC viser, at cyclamater hovedsageligt udskilles i urinen uændret, med undtagelse af små mængder, der omdannes i kroppen til cyclohexylamin [18] . En række undersøgelser viser, at på grund af det lave niveau af metabolisme af cyclamat og den høje halveringstid , udgør cyclohexylamin ikke en risiko for menneskers sundhed [19] [20] .

I 2000 blev der publiceret en artikel, der beskrev resultaterne af et 24-årigt eksperiment, hvor 16 aber blev fodret med en normal kost, og 21 aber blev fodret med cyclamat i en dosis på 100 eller 500 mg/kg pr. dag; en højere dosis svarer til omkring 30 dåser diætdrik om dagen. To af højdosis-aberne og en af ​​de lavere dosisaber viste sig at have ondartet cancer. Hver havde en anden type kræft, og der blev fundet tre godartede tumorer. Forfatterne konkluderede, at undersøgelsen ikke viste, at cyclamat er kræftfremkaldende, fordi alle kræftformer var forskellige, og der var ingen måde at forbinde cyclamat med hver af dem [21] . Stoffet viste ingen DNA-skadelige egenskaber i DNA-reparationsassays [21] . En anden undersøgelse offentliggjort i 2003 fandt ingen tegn på skadelige virkninger af cyclamat på fertiliteten [20] .

Ifølge forskning fra Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives er det tilladte daglige indtag af cyclamat 11 mg/kg menneskelig kropsvægt [22] . Det antages, at sødemidlet i en sådan mængde ikke har en skadelig virkning på menneskers sundhed.

Sammenlignende sødme af nogle stoffer

Sødme af nogle stoffer [23] [24]
Navn Stoffgruppe Relativ sødme
Laktose disaccharid 0,16
Glukose Monosaccharid 0,75
saccharose disaccharid 1.00
Fruktose Monosaccharid 1,75
Natriumcyclamat Sulfamat 26
Aspartam Dipeptid methylester 250
natriumsaccharinat Sulfocarbimid 510

Noter

  1. ↑ Jim Smith. Fødevaretilsætningsstoffer Databog. . - Oxford: John Wiley & Sons, 2007. - 1 onlineressource (1037 sider) s. - ISBN 978-1-4051-7241-7 , 1-4051-7241-X.
  2. ↑ GSFA Online Food Additive Details for Sodium cyclamate . www.fao.org . Dato for adgang: 15. maj 2022.
  3. ↑ Vernal S. Packard. Forarbejdede fødevarer og forbrugeren: tilsætningsstoffer, mærkning, standarder og ernæring . - Minneapolis, 1976. - vi, 359 sider s. - ISBN 0-8166-0778-8 , 978-0-8166-0778-5.
  4. ↑ CBS News/New York Times Monthly Poll #1, august 1996 . ICPSR Data Holdings (16. juni 1999). Dato for adgang: 7. december 2021.
  5. ↑ Gary Taubes. Sagen mod sukker . — Første udgave. — New York, 2016. — 365 sider s. - ISBN 978-0-307-70164-0 , 0-307-70164-6, 1-84627-637-3, 978-1-84627-637-8.
  6. ↑ 1 2 Graham Chedd. Forsigtig aftale hos Pacific Grove  //New Scientist. - 2006-11. - T. 192 , no. 2578 . - S. s19 . — ISSN 0262-4079 . - doi : 10.1016/s0262-4079(06)61026-9 .
  7. ↑ Jere E. Goyan. Tidligere kommissærs syn på FDA-omtale  // Drug Intelligence & Clinical Pharmacy. — 1984-02. - T. 18 , no. 2 . — S. 153–153 . — ISSN 0012-6578 . - doi : 10.1177/106002808401800213 .
  8. ↑ Industridokumentbibliotek . www.industrydocuments.ucsf.edu . Dato for adgang: 7. december 2021.
  9. ↑ Sodium Cyclamate  // Hawley's Condensed Chemical Dictionary. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2007-03-15.
  10. ↑ Chemical Processing Handbook / John J. McKetta Jr. - 1993-04-30. doi : 10.1201 / 9781482277227 .
  11. ↑ Cyclamats verdensomspændende status . Kaloriekontrolrådet. Hentet: 23. november 2018.
  12. ↑ 1 2 Kemi og teknologi for læskedrikke og frugtjuice . — 2. udg. - Oxford, UK: Blackwell Pub, 2005. - 1 onlineressource (xviii, 374 sider) s. — ISBN 978-0-470-99582-2 , 0-470-99582-3, 1-4051-4108-5, 978-1-4051-4108-6, 978-1-4051-2286-3, 1 405 -2286-2.
  13. ↑ FDA ophæver forbuddet mod 'magisk sukker' - Philstar.com . philstar.com .
  14. ↑ Sødemidler med høj intensitet . US Food and Drug Administration (19. maj 2014). "Er der nogen højintensitetssødestoffer, der i øjeblikket er forbudt af FDA til brug i USA, men bruges i andre lande? Ja. Cyclamater og deres salte (såsom calciumcyclamat, natriumcyclamat, magnesiumcyclamat og kaliumcyclamat) er i øjeblikket forbudt til brug i USA." Hentet: 8. februar 2015.
  15. ↑ Stoffer tilsat mad (tidligere alt tilsat mad i USA (EAFUS)), søgekriterier = "cyclamat" . US Food and Drug Administration. Hentet: 8. februar 2015.
  16. ↑ 사이클라민산나트륨  (koreansk) . terms.naver.com . Dato for adgang: 15. maj 2022.
  17. ↑ 1 2 Bam Creative. Sødestoffer og kræft-kræftmyte  . Cancer Council Western Australia . Hentet: 11. juli 2022.
  18. ↑ Cyclamater (IARC Summary & Evaluation, bind 22, 1980) . inchem.org . Hentet: 11. juli 2022.
  19. ↑ N.E. Buss, A.G. Renwick, K.M. Donaldson, C.F. George. Metabolismen af ​​cyclamat til cyclohexylamin og dets kardiovaskulære konsekvenser hos frivillige mennesker  // Toksikologi og anvendt farmakologi. - 1992-08. - T. 115 , no. 2 . — S. 199–210 . — ISSN 0041-008X . - doi : 10.1016/0041-008x(92)90324-l .
  20. ↑ 1 2 L. Serra-Majem, L. Bassas, R. Garcia-Glosas, L. Ribas, C. Inglés. Cyclamatindtagelse og cyclohexylaminudskillelse er ikke relateret til mandlig fertilitet hos mennesker  // Fødevaretilsætningsstoffer og forurenende stoffer. - 2003-12. - T. 20 , nej. 12 . — S. 1097–1104 . — ISSN 0265-203X . - doi : 10.1080/02652030310001620450 .
  21. ↑ 12 M.R. _ Weihrauch, V. Diehl. Kunstige sødestoffer - indebærer de en kræftfremkaldende risiko?  // Annals of Oncology. - 2004-10. - T. 15 , nej. 10 . - S. 1460-1465 . — ISSN 0923-7534 . doi : 10.1093 / annonc/mdh256 .
  22. ↑ Kunstige sødemidler  //  Meylers bivirkninger af lægemidler (Sekstende udgave) / JK Aronson. — Oxford: Elsevier, 2016-01-01. — S. 713–716 . - ISBN 978-0-444-53716-4 . - doi : 10.1016/b978-0-444-53717-1.00330-9 .
  23. ↑ John McMurry. Organisk kemi  (neopr.) . — 4. udgave. - Brooks/Cole, 1998. - S. 468.
  24. ↑ Synergisme blandt ternære blandinger af fjorten sødemidler - Schiffman et al. 25(2):131 - Chemical Senses
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier