Phenylacetone

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 5. oktober 2020; checks kræver 4 redigeringer .
Phenylacetone
Generel
Systematisk
navn		 1-phenylpropan-2-on
Forkortelser P2P, F-2-P, BMK
Traditionelle navne Benzylmethylketon, 1-phenylacetone, phenyl-2-propanon, 1-phenyl-2-propanon
Chem. formel C9H10O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 134,18 g/ mol
Massefylde 1,0±0,1 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning −15 [1]
 •  kogning 216 [1]  °C
 •  tænding 87°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,507
Klassifikation
Reg. CAS nummer 103-79-7
PubChem 7678
Reg. EINECS nummer 203-144-4
SMIL   O=C(C)Cc1ccccc1
InChI   InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 52052
ChemSpider 21106366
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Phenylacetone (forkortet P2P , fra engelsk  Phenyl-2-Propanone eller F - 2-P ) , også kendt som benzylmethylketon , er en organisk forbindelse , en gullig væske med en behagelig lugt.

Stoffet anvendes til syntese af stoffer i phenylalkylaminklassen, herunder metamfetamin og amfetamin som udgangsmateriale eller mellemprodukt .

Hent metoder

Et simpelt eksempel på den organiske syntese af phenylacetone er Friedel-Crafts reaktion af benzen med chloracetone .

Phenylacetone kan også fås fra andre forbindelser. For eksempel:

Syntese af amfetamin

Syntese af amfetamin fra phenylacetone bruger enten Leuckart-reaktionen eller reduktiv aminering i nærvær af en metalkatalysator. Lithiumaluminiumhydrid , natriumcyanoborhydrid , aluminiumamalgam , Raney-nikkel eller den alkaliske Urushibara-katalysator (i en autoklave ) kan bruges til reduktion .

Pris

Gennemsnitsprisen for phenylacetone er 100 € pr. 1 kg, men på det sorte marked i Europa kan prisen nå op til 900 € pr. 1 kg [6] .

Brug

Lovlig brug

European Anti-Fraud Office og International Narcotics Control Board opregner følgende lovlige producenter af phenylacetone: Japan , Kina , Frankrig , Indien og USA [6] .

Stoffet anvendes i den farmaceutiske industri i nogle lande til fremstilling af lægemidler i gruppen af ​​psykostimulerende midler . Derudover bruges phenylacetone til fremstilling af benzylradikaler ved fotolyse , der anvendes til syntese af propylhexedrin [6] .

I Tyrkiet og USA er phenylacetone til stede i pletfjernere og rengøringsmidler [6] .

Ulovlig brug

Phenylacetone bruges ulovligt til at syntetisere amfetamin og metamfetamin .

Metabolit

Når amfetamin bruges af en person,  dannes en inaktiv metabolit , phenylacetone, i kroppen. Metabolisme sker ved oxidativ deaminering . Derefter oxideres phenylacetone til benzoesyre og konjugeres med glycin for at danne hippursyre . Deaminering påvirker sandsynligvis CYP2C-underfamilien af ​​cytokrom P450-enzymer [7] .

Hos amfetaminbrugere udskilles mindre end 1 % af den resulterende phenylacetone i urinen, hovedsageligt hippursyre - 16-28 % [8] .

Juridisk status

Indtil april 2010 var det inkluderet på listen IV over prækursorer , hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er begrænset, og for hvilke der er etableret kontrolforanstaltninger i overensstemmelse med lovgivningen og internationale traktater i Den Russiske Føderation. Efter at dekretet fra Den Russiske Føderations regering af 21. april 2010 nr. 255 blev udstedt, blev det optaget på liste I over narkotiske stoffer og psykotrope stoffer, hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er forbudt i overensstemmelse med lovgivningen om Den Russiske Føderation og Den Russiske Føderations internationale traktater [9] . Med henblik på 228, 228.1, 229 og 229.1 i Den Russiske Føderations straffelov betragtes 1 g som en væsentlig størrelse af et stof, 10 g betragtes som stor, og 2 kg er ekstra stor [10] .

I USA har det været et Schedule II-kontrolleret stof siden 11. 1980 11 .

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton Arkiveret 2. december 2014 på Wayback Machine  (tysk)
  2. ↑ G. Jenkins, W. Hartung. Phenamin // Kemi af organiske lægemidler . - M. , 1949. - S.  390 . — 746 s.
  3. ↑ Samarenko V. Ya. Tekst til forelæsninger på kurset "Kemisk teknologi af medicinske stoffer" . – St. Petersburg State Chemical-Fharmaceutical Academy (SPCFA). - S. 104.
  4. ↑ Snow, 1998 , s. 93.
  5. ↑ Snow, 1998 , s. 89.
  6. ↑ 1 2 3 4 De Forenede Nationer . 1-phenyl-2-propanon // Bulletin om narkotiske stoffer. - 2008. - S. 35. - 282 s. - ISBN 978-92-1-448027-3 .
  7. ↑ Donald G. Barceloux. Amferamin og metamfetamin. Biotransformation // Medicinsk toksikologi af stofmisbrug: Syntetiserede kemikalier og psykoaktive planter. - John Wiley & Sons, 2012. - S. 8. - 904 s.
  8. ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. amfetamin. Metabolisme og udskillelse // Stofmisbrugshåndbog. - CRC Press, 2006. - S. 170. - 1288 s. - ISBN 978-0-8493-1690-6 .
  9. ↑ Resolution af 21. april 2010 nr. 255 "Om ændringer af visse retsakter fra regeringen i Den Russiske Føderation i forbindelse med forbedring af kontrollen over cirkulationen af ​​narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer"
  10. ↑ Dekret af 1. oktober 2012 nr. 1002 om godkendelse af en betydelig, stor og især stor mængde narkotiske stoffer og psykotrope stoffer Arkivkopi af 11. september 2014 om Wayback Machine // Federal Drug Control Service
  11. ↑ Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) Arkiveret 28. september 2011 på Wayback Machine  

Litteratur