Dichlormethan

Dichlormethan (methylenchlorid, methylenchlorid, DCM, CH 2 Cl 2 ) er en organisk forbindelse , en gennemsigtig, meget mobil og flygtig væske med en karakteristisk lugt for halogenderivater. Det blev først syntetiseret i 1840 ved at holde en blanding af klor og methylchlorid i lyset.

Henter

Opnået ved direkte chlorering af metan med klor under betingelser af en radikal mekanisme ved 400-500 °C i et forhold på 5:1

{\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\uparrow +HCl\uparrow ))

{\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl\uparrow ))

{\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl\uparrow ))

{\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl\uparrow }}

Generel reaktion:

{\mathsf {CH_{4}+2Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow ))

Resultatet er en blanding af alle mulige chlorider: chlormethan , dichlormethan, chloroform og carbontetrachlorid , som derefter adskilles ved destillation .

Egenskaber

Opløselighed i vand 2 vægt% (20 g/l), blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler. Let flygtig (40 °C), danner en azeotrop blanding med vand (kogepunkt 38,1 °C, 98,5 % dichlormethan). Methylenchlorid (dichlormethan) reagerer med klor og danner chloroform og carbontetrachlorid . Med jod ved 200 ° C giver det CH 2 l 2 , med brom ved 25-30 ° C i nærværelse af aluminium - bromchlormethan. Når det opvarmes med vand, hydrolyseres det til HCHO og HCl. Når den opvarmes med en alkoholopløsning af NH 3 til 100-125 ° C, danner den hexamethylentetramin. Reaktion med en vandig opløsning af NH 3 ved 200 ° C fører til methylamin , myresyre og HCl. Med aromatiske forbindelser i nærvær af AlCl 3, reagerer methylenchlorid med Friedel-Crafts , for eksempel med benzen danner det diphenylmethan. [7]

Ansøgning

Billighed, høj evne til at opløse mange organiske stoffer , nem fjernelse, relativt lav toksicitet førte til dens udbredte anvendelse som opløsningsmiddel til reaktioner, ekstraktioner , herunder i laboratorier. Anvendes i blandinger til fjernelse af lak, affedtning af overflader. I fødevareindustrien bruges det til at tilberede instant kaffe, humleekstrakt og andre fødevarepræparater. Også fundet anvendelse til at opløse harpiks, fedt, bitumen. Dens høje flygtighed bruges til at opskumme polyurethaner .

Bruges også i kromatografi .

I industrien, blandet med polymerer, bruges det til at skabe en form, der hurtigt hærder på grund af fordampning af dichlormethan. Det bruges også til limning af plast: polystyren , polycarbonater , polyethylenterephthalat , ABS-plast og nogle andre. På grund af dichlormethans høje flygtighed er dets anvendelse til at binde polypropylen og polyethylen begrænset.

Oprensning i laboratoriet

Vasket med koncentreret svovlsyre, neutraliseret med alkali og vasket med vand. Tørret over kaliumchlorid eller vandfrit magnesiumsulfat og destilleret. Til yderligere dehydrering anvendes 4Å molekylsigter [8] .
Kogt med phosphorsyreanhydrid efterfulgt af destillation. Opbevares over 3Å molekylsigter .

Specialiserede applikationer

Dichlormethan bruges i plastikbindingsformuleringer. Blandet med methanol bruges det som drivmiddel og som kølemiddel .

Sikkerhed

Kontakt mellem dichlormethan og alkalimetaller resulterer i en eksplosion. Arbejde med dichlormethan bør udføres med fungerende udsugningsventilation.

Dichlormethan er i stand til at forårsage narkose . Det er også giftigt: det påvirker leveren , nyrerne og milten, er i stand til at trænge ind i hud- , blod-hjerne- og placentabarrierer .

Ved akut forgiftning forårsager indånding af dichlormethan irritation af slimhinderne i øjnene og de øvre luftveje, svimmelhed, hovedpine, forvirring , opkastning og diarré . I tilfælde af alvorlig forgiftning opstår bevidsthedstab på grund af anæstesi op til respirationsstop. Ved kronisk forgiftning observeres vedvarende hovedpine, svimmelhed, appetitløshed, skade på indre organer. Langvarig hudkontakt med dichlormethan kan få det til at akkumulere i fedtvæv og føre til forbrændinger . Også med langvarigt arbejde med det er leverskader og forekomsten af diabetisk neuropati mulig .

I kroppen metaboliseres dichlormethan til kulilte , som kan forårsage kulilteforgiftning . [9]

Det er blevet vist hos rotter, at dichlormethan kan forårsage lunge-, lever- og bugspytkirtelkræft .

I Den Europæiske Union er dichlormethan maling forbudt til både personlig og professionel brug.

Latex- eller nitrilhandsker er ikke egnede til almindeligt arbejde med dichlormethan .

MPC i arbejdsområdet 50 mg/m³ (ifølge GOST 12.1.005-76), i vandet af reservoirer ikke mere end 7,5 mg/l. Koncentrationsgrænsen for antændelse er 12-22%. Ikke brændbart, men understøtter forbrændingen, giver et glimt fra ilden, men brænder ikke af sig selv, brænder i en blanding med andre brændende materialer, der bidrager til ilden, men at spilde det på bordet nær brændeovnen er ikke så farligt som brændbart opløsningsmidler, snarere som olie .

Noter

↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Arbejdsområde luft. Generelle sanitære og hygiejniske krav
↑ Dichlormethan
↑ Methylenchlorid . (utilgængeligt link)
↑ navn= https://docs.cntd.ru_Sikkerhedsforanstaltninger ved arbejde med methylenchlorid
↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
↑ Chemical Encyclopedia T3, M 1988, s. 60-61
↑ Organicum, bind 2, M. 1992, s. 411.
↑ Arkiveret kopi . Hentet 30. januar 2017. Arkiveret fra originalen 9. august 2017. (ubestemt)

Litteratur

Ny håndbog for kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Redaktion: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s. — ISBN 5-98371-025-7 .
Oshin L. A. Industrielle klororganiske produkter. - M .: Kemi, 1978. - 656 s. - 8400 eksemplarer.

Organiske chlorforbindelser
Alkaner og cycloalkaner	Kloromethan dichlormethan Chloroform Carbontetrachlorid 1,1-dichlorethan 1,2-dichlorethan 1,1,1-trichlorethan 1,1,2-trichlorethan 1,1,2,2-tetrachlorethan Pentachlorethan Hexachlorethan Chlorfluorcarboner Trichlorfluormethan Difluordichlormethan Chlordifluormethan Cyclohexylchlorid Hexachloran Klorethan
Alkener og alkyner	Vinylchlorid Vinylidenchlorid Trichlorethylen Tetrachlorethylen allylchlorid Chloracetylen dichloracetylen Kloropren Metallylchlorid
Alkoholer , ketoner , aldehyder	Ethylenchlorhydrin Kloral Klorhydrat Hexachloracetone epichlorhydrin
Syrer og anhydrider	Monochloreddikesyre Dichloreddikesyre Trichloreddikesyre Acetylchlorid dichloracetylchlorid Carboxylsyrechlorider
aromatiske forbindelser	Benzylchlorid benzensulfonylchlorid Klorbenzen Polychlorerede biphenyler Hexachlorbenzen Chloracetophenon Benzoylchlorid Isophthaloylchlorid benzotrichlorid 1-chlornaphthalen DDT (insekticid) Dioxiner TCDD
Organiske grundstoffer ( N , P , As , S )	Chloropicrin Sennepsgas Chlorophos Lewisit
Makromolekylære forbindelser	PVC Polyvinylidenchlorid Kloroprengummi