Amygdalin

Amygdalin
Generel
Systematisk
navn		 [​(6- ​O -​β- ​D -​glucopyranosyl-​β- ​D -​glucopyranosyl)oxy]​(phenyl)acetonitril
Chem. formel C20H27NO 11 _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hvide krystaller
Molar masse 457,429 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 223-226°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 29883-15-6
PubChem 656516
Reg. EINECS nummer 249-925-3
SMIL   SMIL=O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[ C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
InChI   InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+ ,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
CHEBI 17019
ChemSpider 570897
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Amygdalin (fra græsk. ἀμυγδάλη  - mandel) - en organisk forbindelse , mandelsyre nitril gentibiosid . Kemisk formel C 20 H 27 NO 11 . Rhombiske krystaller med et smeltepunkt på 215 °C.

Cyanogent glycosid indeholdt i kernerne af sten og frø fra mange planter af slægten blomme ( Prunus ) og stammen  æble  ( Maleae ), hvilket giver dem en bitter smag . Først isoleret fra bittermandelen Prunus amygdalus var. amara , findes også i fersken- og abrikoskerner .

Siden begyndelsen af ​​1950'erne er Amygdalin og dets derivat laetrile blevet markedsført under handelsnavnene "Laetrile" og "Vitamin B17" og annonceret som et anti-cancermiddel. Der er dog ingen signifikant klinisk evidens for fordelene ved at bruge amygdalin og Laetrile til kræftpatienter, og der er også høj risiko for bivirkninger fra cyanidforgiftning, når de bruges og især ved oral indtagelse [1] . Hverken Amygdalin eller Laetrile er vitaminer.

Amygdalin er klassificeret som et cyanogent glycosid , da dets molekyle omfatter forbindelser af nitrilgruppen , hvorfra giftige cyanidanioner kan frigives som følge af beta -glykolyse .

Oral indtagelse af amygdalin frigiver cyanid i kroppen og kan føre til forgiftning [2] .

Struktur og stofskifte

I mandelfrugter syntetiseres amygdalin under modning fra prunazin  , et mandelonitrilglycosid (benzaldehydcyanohydrin), graden af ​​akkumulering af amygdalin og dets endelige indhold i kernerne afhænger af aktiviteten af ​​beta-glycosidaser, der nedbryder prunazin og amygdalin - højt indehold. søde varianter af mandler og med lavt indhold af bitre [3] .

Amygdalinmolekylet indeholder to hydrolyserbare esterbindinger og kan i nærvær af visse enzymer og syrer hydrolyseres til mindre fragmenter. Afhængigt af mediets kemiske sammensætning kan hydrolyse forekomme langs en eller begge esterbindinger. Hydrolyseretningen afhænger af typen af ​​katalytisk virkning: i nærvær af emulsin (et naturligt mandelenzym) og i ikke-enzymatisk syrehydrolyse sker spaltning langs begge bindinger, mens to molekyler af glucose og aglycon  - mandelonitril ( mandelsyrenitril ) ) dannes ud fra ét amygdalinmolekyle.

I nærvær af beta-glycosidase forekommer hydrolyse kun ved glykosidgruppen med dannelse af gentiobiose disaccharid og mandelonitril . I alle tilfælde er hydrolyseproduktet mandelonitril, som, da det er cyanohydrin , er i termodynamisk ligevægt med produkterne af dets ikke-hydrolytiske spaltning - benzaldehyd og hydrogencyanid (hvis vandige opløsning er bedre kendt som hydrocyansyre ):

Benzaldehyd og hydrogencyanid er flygtige, og i lave koncentrationer har de, på trods af uligheden i den kemiske struktur, meget ens lugte . Den karakteristiske lugt af bitre mandler skyldes således begge stoffer på samme tid.

I human mavesaft hydrolyseres amygdalin først med nedbrydning af glucose til prunazin og derefter under påvirkning af prunazin-β-glucosidase til glucose og mandelonitril [4] , yderligere nedbrydning af mandelonitril med dannelse af blåsyre og forårsager toksiciteten af bitter mandel, fersken, abrikos, kirsebær, æblesten og nogle andre planter. Indtagelse af et stort antal nukleoler fra nogle amygdalinholdige planter [5] kan føre til alvorlig forgiftning af en voksen.

Henter

Tidligere blev amygdalin opnået ved ekstraktion med alkoholer fra frøkagen af ​​bitre mandler [6] .

Ansøgning

Bitter amygdalin-holdige varianter af mandler bruges stadig til at fremstille bittermandelvand, som er et hydroalkoholisk destillat indeholdende omkring 0,5 % mandelonitril, hvilket svarer til cirka 0,1 % koncentration af blåsyre.

Under handelsnavnet "laetril" promoveres amygdalin af alternativ medicin som  et vitaminlignende lægemiddel (de kalder det "vitamin B17" [7] ) og som et påstået anti-cancermiddel [8] [9] . Dette giftige stof er kategorisk afvist af det videnskabelige og medicinske samfund som at have ingen antitumoraktivitet, især af US Food and Drug Administration (FDA), American Cancer Society , American Medical Association (AMA) [10] . Tilfælde af forgiftning med "laetril" er kendt, herunder når det tages i kombination med høje doser af C- vitamin , hvilket reducerer niveauet af cystein i væv , som binder cyanider in vivo [11] .

Annoncering af amygdalin som et lægemiddel mod kræft betragtes som en klassiker og et af de mest lukrative eksempler på kvaksalveri [12] [13] . I USA retsforfølges distributører af stoffet [14] .

Se også

Noter

  1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile behandling for cancer Arkiveret 20. december 2016 på Wayback Machine . Cochrane Biblioteket.
  2. ↑ efsa. Abrikoskerner udgør en risiko for cyanidforgiftning . efsa (27. april 2016). Hentet 28. januar 2020. Arkiveret fra originalen 1. juni 2020.
  3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterhed i mandler // Plantefysiologi  . - American Society of Plant Biologists , 2008. - Marts ( vol. 146 , nr. 3 ). - S. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon. Metabolitter af amygdalin under simulerede menneskelige fordøjelsesvæsker // International  Journal of Food Sciences and Nutrition   : journal. - 2010. - December ( bd. 61 , nr. 8 ). - S. 770-779 . — ISSN 1465-3478 . - doi : 10.3109/09637481003796314 .
  5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 Arkiveret 14. juli 2019 på Wayback Machine “For 100 gram fugtet frø; ferskengraven indeholder cirka 88 mg blåsyre, dyrket abrikosgrube 8,9 mg, vild abrikosgrube 217 mg. Indtagelse af 500 mg amygdalin kan frigive så meget som 30 mg cyanid."
  6. ↑ Amygdalin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 bind (82 bind og 4 yderligere). - Sankt Petersborg. , 1890-1907.
  7. ↑ Hver vitaminside: Alle vitaminer og pseudo-vitaminer . Hentet 29. april 2013. Arkiveret fra originalen 29. april 2013.
  8. ↑ Ansigt til ansigt med desinformation: anti-vaxxers  : [ arch. 26. maj 2020 ] // Teorier og praksis. – 2017.
  9. ↑ Laetril, amygdalin, vitamin B17, Amigdalina B-17; mandelonitril beta-D-gentiobiosid, mandelonitril-beta-glucuronid  : [ eng. ] // American Cancer Society. - 2012. - 11. december. « Tilgængelig videnskabelig dokumentation understøtter ikke påstande om, at Laetrile eller amygdalin er effektive til behandling af kræft eller nogen anden sygdom. .. Tilhængere ... det blev sagt at dræbe kræftceller, mens det var ugiftigt for normale celler. " = "Eksisterende videnskabelige beviser understøtter ikke påstande om, at Laetrile eller Amygdalin er effektive til behandling af kræft eller andre sygdomme... Fortalere... hævder, at det dræber kræftceller uden at være giftigt for raske."
  10. ↑ Laetrile/Amygdalin (PDQ) Arkiveret 19. december 2013 på Wayback Machine // National Cancer Institute, 08/10/2012
  11. ↑ Bromley, J. Livstruende interaktion mellem komplementære lægemidler: Cyanidtoksicitet efter indtagelse af amygdalin og C-vitamin: [ eng. ]  / J. Bromley, BGM Hughes // Annals of Pharmacotherapy . - 2005. - Bd. 39, nr. 9. - P. 1566-1569. - doi : 10.1345/aph.1E634 . — PMID 16014371 .
  12. ↑ Lerner IJ. Hvorfor kræft  kvaksalveri  // Kræft. - Wiley-Blackwell , 1984. - Vol. 53, nr. 3 . — S. 815–9. - doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . — PMID 6362828 .
  13. ↑ Nightingale S.L. Laetrile: den regulatoriske udfordring af et uprøvet middel  (engelsk)  // Public Health Reports. - 1984. - Bd. 99, nr. 4 . — S. 333–8. — PMID 6431478 .
  14. ↑ Benjamin Wilson. Laetriles opkomst og fald  . QuackWatch.org (7. januar 2014). Hentet 2. juli 2015. Arkiveret fra originalen 7. juli 2015.