Prunazin

Prunazin
Generel
Systematisk
navn		 ​(2R)​-​2-​phenyl-​​2-​[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​trihydroxy-​6-​(hydroxymethyl)​ oxan-​2-​yl]oxyacetonitril
Traditionelle navne (R)-Prunazin, D-Prunazin, D-mandelonitril-βbeta-D-glucosid
Chem. formel C14H17NO6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 295,29 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 99-18-3
PubChem 119033
Reg. EINECS nummer 202-738-0
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21- 14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
CHEBI 17396
ChemSpider 106360
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Prunazin  er et glycosid af benzaldehydcyanohydrin ( mandelonitril ) , et cyanogent glycosid indeholdt i planter af slægten Prunus (Plum) - mandler , kirsebær , abrikoser osv.

Prunazin er syntetiseret ud fra phenylalanin [1] og er en forløber for amygdalin , som dannes under dets glykosylering, graden af ​​akkumulering af amygdalin og dets endelige indhold i kernerne af frugtstenene afhænger af aktiviteten af ​​beta-glykosidaser, der nedbrydes prunazin og amygdalin - høj i søde varianter af mandler og lav i bitter [2] .

Amygdalin hydrolyseres til prunazin af amygdalin-β-glycosidase EC 3.2.1.117 [ 3] , prunazin selv hydrolyseres til mandelonitril og glucose ved katalyse af prunazin-β-glycosidase EC 3.2.1.118 .

Se også

Noter

  1. ↑ Ben-Yehoshua, S.; Eric E. Conn. Biosyntese af Prunasin, det cyanogene glucoside af fersken // Plantefysiologi  : tidsskrift  . - American Society of Plant Biologists , 1964. - 5. januar ( vol. 39 , nr. 3 ). - s. 331-333 . - ISSN 1532-2548 0032-0889, 1532-2548 . - doi : 10.1104/pp.39.3.331 .  
  2. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterhed i mandler // Plantefysiologi  . - American Society of Plant Biologists , 2008. - Marts ( vol. 146 , nr. 3 ). - S. 1040-1052 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.107.112979 .  
  3. ↑ EC 3.2.1.117 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hentet 8. august 2013. Arkiveret fra originalen 29. januar 2014.
  4. ↑ EC 3.2.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hentet 8. august 2013. Arkiveret fra originalen 30. januar 2014.