| Sulfanilsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
Sulfanilsyre |
| Chem. formel | C6H7NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 173,2 g/ mol |
| Massefylde | (i forhold til vand, vand - 1): 1,5 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 288°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | svag, (ved 20 °C) 1 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 121-57-3 |
| PubChem | 8479 |
| Reg. EINECS nummer | 204-482-5 |
| SMIL | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8.9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27500 |
| ChemSpider | 8166 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Sulfanilsyre ( p-aminobenzensulfonsyre, 4-aminobenzensulfonsyre, anilin-4-sulfonsyre ) er et indre salt, hvis formel er C 6 H 7 NO 3 S, strukturel NH 2 - C 6 H 4 - SO 3 H .
Det er hvide til grå krystaller, nedbrydes ved 280-300 °C, tungtopløseligt i vand (1 g pr. 100 g ved 20 °C). Sulfanilsyre er et indre salt, hvori aminogruppen er neutraliseret af en sulfonsyrerest, derfor danner den ikke salte med mineralsyrer, men dens sulfogruppe kan neutraliseres af alkalier.
Sulfanilsyre fås fra anilin; opvarmning af anilinsulfat C 6 H 5 NH 2 × H 2 SO 4 ved 180-200 °C. Fra reaktionsblandingen opnået ved opvarmning af anilin med 3 mol svovlsyre i 5 timer ved 180-190°C kan ren sulfanilsyre isoleres med et udbytte på 60%. Syrens lave opløselighed i koldt vand letter dens adskillelse fra overskydende svovlsyre og fra disulfonsyrer . Den bedste tekniske metode til at opnå sulfanilsyre er opvarmning af anilinmonosulfat i 8 timer ved 180 °C. Sulfanilsyre dannes også ved at koge anilin med 2 vægtdele oleum i flere minutter, dog sker der en kraftig nedbrydning. Sulfanilsyre dannes sammen med andre forbindelser ved virkningen af chlorsulfonsyreethylester på anilin . Det kan også opnås ved at opvarme anilinsaltet af ethylsvovlsyre .
Sulfanilsyre bruges som analytisk reagens. Det bruges til syntese af farvestoffer. I laboratoriet bruges sulfanilsyre til at bestemme nitritter og til at påvise visse metaller (osmium, ruthenium osv.). Sulfanilsyreamid har fundet anvendelse i medicin: H2N - C6H4 - SO2NH2 , sulfanilamid , kaldet hvidt streptocid, og nogle af dets derivater ( albucid , sulgin , sulfidin , sulfadimezin , sulfazol ) .