Chloracetaldehyd

Chloracetaldehyd
Generel
Systematisk
navn
Klorethanal
Traditionelle navne chloreddikesyrealdehyd, 2-chloracetaldehyd, 2-chlor-1-ethanal, monochloracetaldehyd
Chem. formel C2H3ClO _ _ _ _
Rotte. formel ClCH2CHO _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 78,5 g/ mol
Massefylde 1,117 g/cm³
Ioniseringsenergi 10,61 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -16,3°C
 •  kogning 85-85,5°C
Damptryk 100 ± 1 mmHg [en]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 107-20-0
PubChem
Reg. EINECS nummer 203-472-8
SMIL   C(C=O)Cl
InChI   1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AB2450000
CHEBI 27871
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Chloracetaldehyd ( monochloracetaldehyd, chlorethanal, chloreddikesyrealdehyd ) er en organochlorforbindelse af klassen af ​​aldehyder med en carbonylgruppe med formlen ClCH2CHO .

Det findes normalt ikke i sin vandfri form, men som en hemiacetal .

Fysiske egenskaber

Farveløs væske med en skarp lugt.

Henter

Chloracetaldehyd blev først opnået fra vinylchlorid og hypochlorsyrling i nærvær af kviksølvoxid [2] . Senere, for at opnå chloracetaldehyd, blev nedbrydningen af ​​chlorerede acetaler med oxalsyre brugt, og efterfølgende blev syntesen udført fra vinylchlorid og chlorvand (hydreret chloracetaldehyd opnås):

Men på grund af chloracetaldehyds tendens til hurtigt at polymerisere, var disse metoder ikke egnede til laboratorie- eller industriel produktion.

Derefter blev der udviklet metoder til syntese af chloracetaldehyd ud fra vinylacetat [3] og chlorering af acetaldehyd [4] .

Vandfrit chloracetaldehyd opnås fra hydratet ved azeotrop destillation med chloroform , toluen eller carbontetrachlorid .

Ansøgning

Chloracetaldehyd bruges i syntesen ​​2 aminothiazol Det bruges også til at lette fjernelse af bark fra træer.

Toksicitet

Når det injiceres i maven hos mus, LD 50 = 50 mg / kg, i kaniner - 1,4 g / kg. En enkelt dosis på 10 g/kg i maven på hvide rotter og hunde førte ikke til døden [5] .

Noter

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
  2. Metoder til opnåelse af kemiske reagenser og præparater, 1970 , s. 5.
  3. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloracetaldehyder
  4. Acetylportal. Chloracetaldehyd
  5. Skadelige stoffer i industrien. bind I, 1976 , s. 510.

Kilder