| 1,2,3-triazol | 1,2,4-triazol |
Triazoler er organiske forbindelser af heterocyklusklassen , en fem-leddet cyklus med tre nitrogenatomer og to carbonatomer i cyklussen. Empirisk formel C2H3N3 , molekylvægt 69,06 .
Der er to isomere triazoler: 1,2,3-triazol (vicinal triazol, osotriazol - formel Ia, Ib ) og 1,2,4-triazol (symmetrisk triazol, pyrrhodiazol - formel IIa, IIb ). Usubstituerede eller C-substituerede triazoler kan eksistere i to tautomere former.
Egenskaber af nogle triazoler:
| Forbindelse | T pl , o C | T bp , o C (ved tryk, mm Hg) | pK b (baser) | pKa ( syrer) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triazol | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| 1-methyl-1,2,3-triazol | 15-16 | 228 (752) | 1,25 | |
| 1-phenyl-1,2,3-triazol | 56 | 172-174 (18,5) | ||
| 1-benzyl-1,2,3-triazol | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triazol | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | ti |
| 4-methyl-1,2,4-triazol | 90 | 3.4 | ||
| 1-phenyl-1,2,4-triazol | 47 | 266 (760) | ||
| 3-phenyl-1,2,4-triazol | 47 | 119,5-120 | ||
| 4-phenyl-1,2,4-triazol | 122 |
Triazoler og deres alkyl- eller arylderivater er farveløse krystaller eller højtkogende væsker. Meget opløselig i de fleste organiske opløsningsmidler; usubstituerede triazoler er opløselige i vand. De udviser sure og svage basiske egenskaber.
Triazoler tilhører de 6π-elektron aromatiske systemer. De indgår i elektrofile substitutionsreaktioner ved carbon- eller nitrogenatomer. De mest typiske reaktioner er alkylering og acylering. 1,2,3-triazol og dets 1-substituerede homologer alkyleres med alkylhalogenider, dimethylsulfat , diazomethan , indgår i Mannich-reaktionen .
I et alkalisk miljø alkyleres 1,2,4-triazoler til 1-alkylderivater og med yderligere dannelse af kvaternære salte ved N-4-atomet.
I et surt medium forekommer elektrofil substitution af triazoler ikke, da de omdannes til inaktive triazoliumkationer i et surt medium.
Modstandsdygtig over for varme, syrer og baser, nogle oxidationsmidler (KMnO 4 , H 2 O 2 ) og reduktionsmidler (Zn i CH 3 COOH, Na i NH 3 , LiAlH 4 ).
1,2,3-triazoler opnås ved at reagere azider med acetylener, metalacetylider eller Grignard-reagenser ; med forbindelser, der indeholder aktiverede methylengrupper, såvel som reaktionen af diazaalkaner med aktiverede nitriler ( dicyan , halogencyanider, cyansyreestere).
1,2,4-triazoler syntetiseres ud fra hydrazinderivater ved kondensationsmetoder såvel som fra andre heterocykler.
Triazolderivater bruges som biologisk aktive stoffer med forskellige virkninger, har antibakteriel, antipsykotisk, hypotensiv og antispasmodisk aktivitet, stimulerer hjerteaktivitet. De bruges som ligander i organometalliske komplekser, som optiske blegemidler, mellemprodukter til fremstilling af blødgøringsmidler, korrosionsinhibitorer, herbicider ( Azaphenidin ), katalysatorer.
| nitrogenholdige heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Firedobbelt | |
| Fem-medlemmer | |
| Seks-medlemmer |
|
| Syvmand | |
| højere | |