Cannabinoider

Cannabinoider  er en gruppe af terpenephenoliske forbindelser afledt af 2-substitueret 5-amylresorcinol. I naturen findes de i planter af cannabisfamilien (Cannabaceae) , er de aktive ingredienser i hash og marihuana . Plante-cannabinoider er C-21-forbindelser med en beslægtet struktur. Den psykotrope effekt af marihuana opnås gennem virkningen af ​​delta-9-tetrahydrocannabinol , som selektivt kan binde sig til visse strukturer i hjernen, kaldet cannabinoid-receptorer . Plante-cannabinoider kaldes også phytocannabinoider.

I øjeblikket kaldes cannabinoider også for syntetiske stoffer, der har en struktur relateret til plante-cannabinoider og har en lignende farmakologisk effekt – sådanne stoffer kaldes klassiske cannabinoider. Cannabinoider omfatter også syntetiske stoffer, der har en anden struktur end plante (aminoalkylindoler, eicosanoider, 1,5-diarylpyrazoler, quinoliner, arylsulfonamider osv.), men som har samme farmakologiske egenskaber - sådanne stoffer kaldes ikke-klassiske cannabinoider.

Der er også stoffer, der produceres i den menneskelige krop og er endogene ligander - agonister af cannabinoidreceptorer, disse omfatter anandamid og beslægtede forbindelser - derivater af flerumættede fedtsyrer . Disse forbindelser er nødvendige for hjernens normale funktion og er ansvarlige for en række vitale funktioner. På grund af det faktum, at disse forbindelser er af endogen oprindelse, kaldes de endogene cannabinoider eller endocannabinoider.

Type Skelet Cykling type
Cannabigeroler
CBG
Cannabichromenes
CBC
Cannabidiol
CBD
Tetrahydrocannabinoler
og
cannabinoler
THC og CBN
Cannabielzoins
CBE
iso -
Tetrahydrocannabinoler
iso -THC
Cannabicyclols
CBC
Cannabicitran
CBT
Hovedtyper af cannabinoider

Arter

Phytocannabinoider

Cannabisblomster og -blade indeholder over 60 forskellige cannabinoider. I planten er cannabinoider til stede som regel i form af deres sure analoger, der indeholder en carboxygruppe i position 2 i phenoldelen af ​​molekylet. Forstadiet til alle plante-cannabinoider er cannabigerolsyre, som under påvirkning af tre uafhængige enzymer af cyclase-klassen omdannes til cannabichromen-, cannabidiol- og delta-9-tetrahydrocannabinolsyrer. Disse syrer giver som følge af decarboxylering frie cannabinoider - henholdsvis cannabichromene, cannabidiol og delta-9-tetrahydrocannabinol. Cannabichromen-, cannabidiol- og delta-9-tetrahydrocannabinolsyrer er de vigtigste cannabinoider, da deres syntese i planten er genetisk bestemt. De resterende cannabinoider er produkter af biotransformation (nedbrydning) af de vigtigste cannabinoider. Efterhånden som planten udvikler sig, dominerer cannabidioler (CBD) , tetrahydrocannabinoler (THC) i den , og efterhånden som planten ældes og dør, samt i præparater fremstillet af plantemateriale (hash, marihuana osv.), da de opbevarer tetrahydrocannabinol omdannes til cannabinol (CBN) .

Alle cannabinoider er fedtopløselige stoffer. Når de indtages, akkumuleres de i lipidrige væv ( hjerne , lunger , indre kønsorganer ) og frigives gradvist til kredsløbssystemet . Den berusende virkning af cannabis-stoffer ( marihuana , hash osv.) er resultatet af den komplekse virkning af alle cannabinoider, selvom kun få af dem har en ren psykotrop effekt; disse omfatter primært delta-9- og delta-8-tetrahydrocannabinoler, som har den vigtigste psykotrope effekt. Cannabinoider som cannabidiol, cannabichromene og cannabinol har ikke i sig selv en psykotrop effekt, men er i stand til at ændre effekten af ​​psykotrope cannabinoiders virkning. Delta-9-tetrahydrocannabivarin og butylanalogen af ​​delta-9-tetrahydrocannabinol, som findes i nogle marihuanaprøver, har også en psykotropisk effekt.

Plante-cannabinoider er opdelt i flere typer afhængigt af strukturen. Der er følgende typer phytocannabinoider:

Endocannabinoider

Endocannabinoider er endogene neurotransmittere, der binder til cannabinoidreceptorer. Alle i øjeblikket kendte endocannabinoider er, i modsætning til naturlige cannabinoider, acykliske forbindelser - eicosanoider , derivater af arachidonsyre , hvoraf de vigtigste er anandamid (arachidonsyreethanolamid) 2-arachidonoylglycerol (2-AG).

Endocannabinoider spiller en vigtig rolle i kroppen af ​​levende ting: de tjener som signalmolekyler ( lipidsignaler ) mellem neuroner, der frigives fra en celle og aktiverer cannabinoidreceptoren, der er til stede på nærliggende celler. Selvom de ligner kendte monoamintransmittere såsom acetylcholin og dopamin i denne intercellulære signaleringsrolle , adskiller endocannabinoider sig fra dem på mange måder - for eksempel bruger de retrograd signalering. Derudover er endocannabinoider lipofile molekyler, der ikke opløses i vand. De er ikke lagret i vesikler, men eksisterer som en integreret komponent af membrandobbeltlaget, der er en del af cellen. Formentlig syntetiseres de "on demand" i stedet for at blive gemt til senere brug. De mekanismer og enzymer, der ligger til grund for biosyntesen af ​​endocannabinoider, er stadig ukendte og bliver fortsat aktivt undersøgt. Endocannabinoid 2-AG er blevet fundet i bovin og human modermælk.

Retrograd signalering

Normale neurotransmittere frigives fra den præsynaptiske celle og aktiverer de tilsvarende receptorer på den postsynaptiske celle. Endocannabinoider beskrives derimod som retrograde transmittere, fordi de oftest rejser "baglæns" i forhold til den normale synaptiske senderstrøm. De frigives i det væsentlige fra den postsynaptiske celle og virker på den præsynaptiske celle. Cannabinoid-receptoraktivering reducerer midlertidigt mængden af ​​normal neurotransmitterfrigivelse. Det endocannabinoide system tillader den postsynaptiske celle at kontrollere dens indkommende synaptiske flow. Sluteffekten af ​​endocannabinoider er at kontrollere transmissionen af ​​almindelige neurotransmittere.

Område

Endocannabinoider er hydrofobe molekyler. De kan ikke bevæge sig uden hjælp over lange afstande i vandmiljøet omkring cellerne, hvorfra de frigives, og virker derfor lokalt på nærliggende målceller. Derfor har de et meget mere begrænset omfang end for eksempel hormoner, som kan påvirke celler i hele kroppen.

Syntetiske cannabinoider

Se også

Noter

Litteratur

  • Lazuryevsky G.V., Nikolaeva L.A. Cannabinoider. Chisinau, Shtiintsa, 1972
  • Turner CE, MA Elsohly og EG Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. En gennemgang af de naturlige bestanddele. Journal of Natural Products 43(2): 169-234.
  • Elsohly MA, S. Desmond, 2005. Kemiske bestanddele af marihuana: den komplekse blanding af naturlige cannabinoider. Life sciences 78(5):539-48.

Links


  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger