JWH-018

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 24. august 2019; checks kræver 10 redigeringer .
JWH-018
Kemisk forbindelse
IUPAC (Naphthalen-1-yl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanon
Brutto formel C24H23NO _ _ _ _
Molar masse 341,45
CAS 209414-07-3
PubChem 10382701
Forbindelse
Klassifikation
ATX N02BG10
 Mediefiler på Wikimedia Commons

JWH-018  er et analgetikum , der tilhører familien af ​​3-substituerede N-alkylindoler. Det er en fuld agonist af både CB 1 og CB 2 cannabinoid receptorer . I dyreforsøg forårsager virkninger, der minder om dem af THC , et cannabinoid fundet i marihuana , hvilket har ført til dets brug som en syntetisk cannabinoid i rygeblandinger [1] [2] [3] [4] [5] . Forbudt til cirkulation i mange lande.

Historie

Det blev først syntetiseret i begyndelsen til midten af ​​1990'erne af den amerikanske kemiker John William Huffman [ 6] [ 7] .  Selvom den kemiske struktur af JWH-018 adskiller sig væsentligt fra Δ9- tetrahydrocannabinol ( THC ), frembringer stoffet lignende virkninger [8] . Som et resultat af dyreforsøg viste det sig, at JWH-018 er cirka fem gange stærkere end THC med hensyn til dets virkning på hjernens cannabinoidreceptorer (CB1 og CB2) [9] .

Den 15. december 2008 rapporterede det tyske medicinalfirma THC Pharm, at JWH-018 var en af ​​de aktive ingredienser i urteblandinger (rygende) krydderiblandinger , som er blevet solgt i vid udstrækning under dække af røgelse i en række europæiske lande siden 2004 [ 10] .

Farmakologi

JWH-018 er en fuld agonist af både CB 1 og CB 2 cannabinoidreceptorer , affiniteten er 9,00 ± 5,00 nM for CB 1 og 2,94 ± 2,65 nM for CB 2 [2] . EC 50 for JWH-018 er 102 nM for humane CB 1 receptorer og 133 nM for humane CB 2 receptorer [11] . JWH-018 inducerer bradykardi og hypotermi hos rotter ved doser på 0,3-3 mg/kg, hvilket tyder på potent cannabinoid-lignende aktivitet [11] .

Sundhedseffekter

Dr. Suzanne Avery-Palmer foreslår, at JWH-018 sandsynligvis inducerer psykose hos sensitive individer (dem med risikofaktorer for psykose) [12] .

Afslørende

Metabolitter af JWH-018 kan påvises i brugerens urin ved hjælp af gas- eller væskekromatografi kombineret med tandem massespektrometri [13] .

Prævalens

Sammen med JWH-073 er ​​JWH-018 fra 2012 en af ​​de mest almindelige syntetiske cannabinoider blandt nye psykoaktive stoffer (psykoaktive stoffer, der endnu ikke er kontrolleret af det internationale retssystem, men som kan udgøre en trussel mod befolkningen) [ 14] .

Fritidsbrug

JWH-018 ændrer koncentrationen af ​​CB 1 -receptorer , med konstant brug falder følsomheden over for lægemidlets psykoaktive virkning hurtigere end andre cannabinoider. [15] Mindst ét ​​tilfælde af afhængighed af JWH-018 er blevet dokumenteret. Efter daglig brug af stoffet i 8 måneder svarede abstinenssymptomer til dem, man oplevede ved abstinenser fra cannabis . [16]

Den 15. oktober 2011 udnævnte Anderson County Coroner Greg Shore JWH-018 som den direkte årsag til den forgiftning og organsvigt, der førte til en universitetsstuderendes død [17] .

Juridisk status

Mange lande har lovligt forbudt stoffet

Land Forbudsdato Kommentar
Australien 9. september 2011 Skema 2 forbud mod narkotikamisbrugsforordningen 1987 , samt marihuana. [atten]
Østrig 18. december 2008 Kontrol i henhold til paragraf 78
Hviderusland 1. januar 2010 [19] [20]
Storbritanien 23. december 2009 [21]
Tyskland 22. januar 2009 [22]
Irland 11. maj 2010 [23]
Italien 2. juli 2010 [24]
Canada 21. februar 2012 [25]
Kina 1. januar 2012 Forbud mod salg, eksport og import
Letland 28. november 2009
Litauen 5. juni 2009
New Zealand 8. maj 2014 [26]
Norge 21. december 2011 [27]
Polen [28]
Rusland 22. januar 2010 JWH-018 er inkluderet i skema I for narkotiske stoffer, hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er forbudt i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater i Den Russiske Føderation [29] [30] [31]
Rumænien 15. februar 2010
USA 1. marts 2011 Midlertidigt forbud 76 FR 11075, gældende juli 2012 - permanent forbud i henhold til Section 1152 FDASIA [32]
Kalkun 13. februar 2011 (EONN) [33]
Ukraine 31. maj 2010 [34]
Finland 12. marts 2012 [35]
Frankrig 24. februar 2009 [28] [36]
Sverige 30. juli 2009 [37]
Estland 24. juli 2009
Sydkorea 1. juli 2009 [38]

Syntese

Noter

  1. ↑ Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M., Nees JA, Spanagel R., Schulz K. Abstinensfænomener og afhængighedssyndrom efter forbruget af "Spice Gold"  //  Dtsch Arztebl Int : journal. - 2009. - Bd. 106 , nr. 27 . - S. 464-467 . - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  2. ↑ 1 2 Aung MM, Griffin G., Huffman JW, Wu M., Keel C., Yang B., Showalter VM, Abood ME, Martin BR Indflydelse af N-1-alkylkædelængden af ​​cannabimimetiske indoler på CB 1 og CB 2 receptorbinding  (engelsk)  // Drug and Alcohol Dependence : journal. - 2000. - Vol. 60 , nr. 2 . - S. 133-140 . - doi : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . — PMID 10940540 . Arkiveret fra originalen den 6. marts 2016.
  3. ^ U.S. patent nr . 6 900 236. Cannabimimetiske indolderivater . Beskrivelse af patentet på webstedet for US Patent and Trademark Office .
  4. ↑ US patent nr . 7 241 799. Cannabimimetiske indolderivater . Beskrivelse af patentet på webstedet for US Patent and Trademark Office .
  5. ↑ Atwood, BK; et al. JWH018, en almindelig bestanddel af 'Spice' urteblandinger, er en potent og effektiv cannabinoid CB1-receptoragonist  // British  Journal of Pharmacology : journal. - 2010. - Bd. 160 , nr. 3 . - S. 585-593 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x . Arkiveret fra originalen den 5. januar 2013.
  6. ↑ John W Huffman. Design, syntese og farmakologi af cannabimimetiske indoler. // Bioorganiske og medicinske kemibreve. — 1994/2/24. - S. 563-566.
  7. ↑ Hvordan denne kemiker uforvarende hjalp med at skabe den syntetiske lægemiddelindustri Arkiveret 20. november 2015 på Wayback Machine . // Washington Post.
  8. ↑ Forståelse af 'Spice'-fænomenet Arkiveret 8. april 2010 på Wayback Machine . // EONN, Lissabon. - november 2009.
  9. ↑ Syntetiske cannabinoider (utilgængeligt link) . Antispice - Alt om farerne ved at ryge blandinger, kampen mod lovlige stoffer (21. december 2009). Arkiveret fra originalen den 27. december 2009. 
  10. ↑ http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf Arkiveret 18. september 2017 på Wayback Machine "Siden 2004 har urteblandinger kaldet 'Spice' været tilgængelige i flere europæiske lande såsom Tyskland, … forbindelser fundet i den første generation af 'Spice'-produkter var.. aminoalkylindol JWH-018 [3] … 2-36 mg/g JWH-018 blev fundet i 46 'Spice'-produkter af forskellige mærker."
  11. ↑ 12 Gelænder , SD; Stuart, J.; Kevin, R.C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S.M.; Beiat, C.; Buchanan, AS; Hibbs, D.E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I.S.; Kassiou, M. Effekter af bioisosterisk fluor i syntetiske cannabinoiddesignerlægemidler JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA og STS-   135 / ACS Chemical Neuroscience : journal. - 2015. - P. 150508124201002 . - doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 .
  12. ↑ Every-Palmer S. Syntetisk cannabinoid JWH-018 og psykose: en eksplorativ undersøgelse Arkiveret 24. maj 2018 på Wayback Machine //Drug og alkoholafhængighed. - 2011. - T. 117. - Nej. 2. - S. 152-157. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003 
  13. ↑ Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detektion af JWH-018-metabolitter i rygeblanding efter indgivelsesurin // Forensic Science International. - 2010. - T. 200. - Nej. 1. - S. 141-147. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003  
  14. ↑ World Drug Report 2013. Executive Summary Arkiveret 24. november 2015 på Wayback Machine // United Nations Office on Drugs and Crime ( UNODC ), maj 2013, ( report Archived November 24, 2015 at the Wayback Machine , ISBN 978- 92- 1-148273-7 ): s 11. "... størstedelen af ​​identificerede NPS var syntetiske cannabinoider (23 procent)... Af de syntetiske cannabinoider var de mest almindelige stoffer JWH-018 og JWH-073"
  15. ↑ Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straiker og Ken Mackie1. JWH018, en almindelig bestanddel af 'Spice'-urteblandinger, er en potent og effektiv cannabinoid CB 1 -receptoragonist: [ eng. ] // British Journal of Pharmacology. - 2010. - Bd. 160, nr. 3. - S. 585-593. - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x .
  16. ↑ Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Tilbagetrækningsfænomener og afhængighedssyndrom efter indtagelse af "krydderiguld"  : [ eng. ] // Deutsches Ärzteblatt International. - 2009. - Bd. 106. - S. 464-467. - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  17. ↑ Ligsynsmand: Synthetic Pot Killed College Atlete . Hentet 23. november 2015. Arkiveret fra originalen 23. november 2015.
  18. ↑ Gældende lovgivning - Queensland-lovgivning - Queensland-regeringen . Hentet 2. april 2015. Arkiveret fra originalen 22. april 2011.
  19. ↑ Om ændringer og tilføjelser til dekret fra sundhedsministeriet i Republikken Belarus af 28. maj 2003 nr. 26 (2010). Arkiveret fra originalen den 25. marts 2012.
  20. ↑ Dekret nr. 6 af 28. december 2014 . Republikken Belarus' præsidents officielle hjemmeside. Hentet 2. april 2015. Arkiveret fra originalen 30. marts 2015.
  21. ↑ Ford, Richard . Tre juridiske højdepunkter forbudt efter dødsfald i forbindelse med stofferne , The Times  (23. december 2009). Arkiveret fra originalen den 11. juni 2011. Hentet 7. maj 2010.
  22. ↑ BGBl I Nr. 3 vom 01/21/2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49-50 Arkiveret 5. februar 2009 på Wayback Machine .
  23. ↑ Mange head shop-produkter forbudt Arkiveret 7. marts 2013 på Wayback Machine  - Irish Times.
  24. ↑ Arkiveret kopi . Dato for adgang: 10. februar 2011. Arkiveret fra originalen den 22. juli 2011.  (italiensk)
  25. ↑ Lov om kontrollerede stoffer og stoffer (utilgængeligt link) . Laws.justice.gc.ca (16. august 2010). Hentet 23. august 2010. Arkiveret fra originalen 5. januar 2011. 
  26. ↑ Hvad er de | Drug Foundation Arkiveret fra originalen den 21. september 2015.
  27. ↑ Sender dig til den rigtige side... - Lovdata . Hentet 2. april 2015. Arkiveret fra originalen 3. april 2015.
  28. ↑ 12 EONN | Lægemiddelprofil: Syntetiske cannabinoider og 'Spice' . Emcdda.europa.eu (17. august 2010). Hentet 23. august 2010. Arkiveret fra originalen 30. august 2014.
  29. ↑ Liste over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater i Den Russiske Føderation (Liste I) . FSKN hjemmeside . Hentet 24. november 2015. Arkiveret fra originalen 24. november 2015.
  30. ↑ Dekret fra Den Russiske Føderations regering af 30. oktober 2010 nr. 882 "... og dens derivater, med undtagelse af derivater inkluderet som uafhængige punkter på listen ..." . Hentet 24. november 2015. Arkiveret fra originalen 24. november 2015.
  31. ↑ Grigoriev et al. / Sorption og kromatografiske processer. 2013. Bind 13. Udgave. 6 Arkiveret 2. april 2015 på Wayback Machine "forbud mod menneskehandel med JWH-018 og JWH-073"
  32. ↑ Skemaer for kontrollerede stoffer: Midlertidig placering af fire syntetiske cannabinoider i skema I. DEA Office of Diversion Control. Dato for adgang: 11. marts 2014. Arkiveret fra originalen 28. februar 2014.
  33. ↑ Illicit Drug Report of Turkey 2010  (tur)  (link ikke tilgængeligt) . Institut for Antismugling og Organiseret Kriminalitet. Hentet 3. maj 2012. Arkiveret fra originalen 16. december 2011.
  34. ↑ Resolution fra Ukraines ministerkabinet nr. 373 af 31.  maj 2010 (ukrainsk) (2010). Hentet 2. april 2015. Arkiveret fra originalen 19. august 2019.
  35. ↑ *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Arkiveret 18. november 2015 på Wayback Machine  (fin.)
  36. ↑ Arkiveret kopi . Hentet 9. august 2010. Arkiveret fra originalen 20. juli 2011.
  37. ↑ アーカイブされたコピー. Hentet 19. juni 2010. Arkiveret fra originalen 10. september 2010.  (Svensker.)
  38. ↑ 최연희. 1일부터 '5-메오-밉트' 등향정신성의약품 지정 . 헬스코리아뉴스 (2. juli 2009). Hentet 18. februar 2010. Arkiveret fra originalen 3. marts 2016.
  39. ↑ Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O. Opdagelse af  rekreative lægemidler: naturlige produkter som ledende strukturer til syntese af smarte stoffer  // Naturlige produktrapporter : journal. - 2014. - Bd. 31 , nr. 7 . - S. 880-904 . doi : 10.1039 / c4np00010b .

Litteratur